Pivampicilline - Pivampicillin

Pivampicilline

Donnée clinique
AHFS / Drugs.com	Informations détaillées sur le consommateur Micromedex
Voies d' administration	Oral
Code ATC
Données pharmacocinétiques
Excrétion	Rénal (76%)
Identifiants
Nom IUPAC 2,2-diméthylpropanoyloxyméthyl (2 S , 5 R , 6 R ) -6 - {[(2 R ) -2-amino-2-phényl-acétyl] amino} -3,3-diméthyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-2-carboxylate
Numero CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Carte Info ECHA	100.046.975
Données chimiques et physiques
Formule	C 22 H 29 N 3 O 6 S
Masse molaire	463,55  g · mol −1
Modèle 3D ( JSmol )
Sourires O = C (OCOC (= O) C (C) (C) C) [C @@ H] 2N3C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (c1ccccc1) N) [C @ H] 3SC2 (C) C
InChI InChI = 1S / C22H29N3O6S / c1-21 (2,3) 20 (29) 31-11-30-19 (28) 15-22 (4,5) 32-18-14 (17 (27) 25 (15) 18) 24-16 (26) 13 (23) 12-9-7-6-8-10-12 / h6-10,13-15,18H, 11,23H2,1-5H3, (H, 24,26 ) / t13-, 14-, 15 +, 18- / m1 / s1   Oui Légende: ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N   Oui
N Oui   (qu'est-ce que c'est?) (vérifier)

La pivampicilline est un ester pivaloyloxyméthylique de l' ampicilline . Il s'agit d'un promédicament dont on pense qu'il améliore la biodisponibilité orale de l'ampicilline en raison de sa plus grande lipophilie par rapport à celle de l'ampicilline.

Effets indésirables

Les promédicaments qui libèrent de l'acide pivalique lorsqu'ils sont décomposés par l'organisme, comme la pivampicilline, le pivmécillinam et le cefditoren pivoxil , sont connus depuis longtemps pour réduire les taux de carnitine . Cet effet n'est pas dû au médicament lui-même mais au pivalate, qui est principalement éliminé du corps en formant un conjugué avec la carnitine. Bien que l'utilisation à court terme de ces médicaments puisse entraîner une diminution marquée des taux sanguins de carnitine, il est peu probable qu'elle ait une signification clinique; une utilisation à long terme n'est cependant pas recommandée.

Disponibilité

Dans le monde entier, la pivampicilline n'est disponible qu'au Danemark, où elle est vendue sous le nom de Pondocillin® par PharmaCoDane ou Miraxid® par LEO Pharma .

Les références

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