Polyisoprène - Polyisoprene

Photo de morceaux de polyisoprène dans un bocal.
Morceaux de polyisoprène dans le centre de Recherche et Innovation Hutchinson en France.

Le polyisoprène est à proprement parler un nom collectif pour les polymères produits par polymérisation de l' isoprène . En pratique, le polyisoprène est couramment utilisé pour désigner le cis -1,4-polyisoprène synthétique , fabriqué par la polymérisation industrielle de l'isoprène. Des formes naturelles de polyisoprène sont également utilisées en quantités substantielles, la plus importante étant le «caoutchouc naturel» (principalement le cis -1,4-polyisoprène), qui est dérivé de la sève des arbres. Le polyisoprène synthétique et le caoutchouc naturel sont tous deux très élastiques et par conséquent utilisés pour fabriquer des pneus et une variété d'autres applications.

L' isomère trans , qui est beaucoup plus dur que l' isomère cis, a également été utilisé de manière significative dans le passé. Elle aussi a été synthétisée et extraite de la sève des plantes, cette dernière résine étant connue sous le nom de gutta-percha . Ceux-ci étaient largement utilisés comme isolants électriques et comme composants de balles de golf . La production mondiale annuelle de polyisoprène synthétique était de 13 millions de tonnes en 2007 et de 16 millions de tonnes en 2020.

La synthèse

Quatre isomères du polyisoprène

En principe, la polymérisation de l'isoprène peut conduire à quatre isomères différents . La quantité relative de chaque isomère dans le polymère dépend du mécanisme de la réaction de polymérisation.

La polymérisation en chaîne anionique, qui est initiée par le n- butyllithium , produit du polyisoprène à dominante cis -1,4-polyisoprène. 90 à 92 % des unités répétitives sont des unités cis -1,4-, 2 à 3 % trans -1,4- et 6 à 7 % des unités 3,4.

Polymérisation en chaîne coordonnée : Avec le catalyseur Ziegler-Natta TiCl 4 /Al( i -C 4 H 9 ) 3 , un cis -1,4-polyisoprène plus pur similaire au caoutchouc naturel est formé. Avec le catalyseur de Ziegler-Natta VCl 3 /Al( i -C 4 H 9 ) 3 , un polyisoprène trans- dominant est formé.

Le polyisoprène dominant 1,2 et 3,4 est produit un catalyseur MoO 2 Cl 2 supporté par un ligand phosphore et un co-catalyseur Al(OPhCH 3 )( i -Bu) 2 .

Histoire

La première commercialisation signalée d'un poly-1,4-isoprène stéréorégulier avec > 90 % de cis (90 % à 92 %) a eu lieu en 1960 par la Shell Chemical Company . Shell a utilisé un catalyseur d'alkyl lithium. La teneur en cis-1,4 à 90 % s'est avérée insuffisamment cristalline pour être utile. En 1962, Goodyear réussit à fabriquer un polymère cis à 98,5% à l'aide d'un catalyseur Ziegler-Natta , ce qui connut un succès commercial.

Les producteurs importants comprennent :

  • Nijnekamskneftekhim
  • Société JSR
  • Karbochem
  • Kuraray
  • SK Premyer
  • Volzhski Kauchuk
  • Togliattisyntezkauchuk
  • Bonne année
  • Zéon
  • Braskem (Brésil)
  • LyondellBasell
  • SIBUR (Russie)
  • Chevron Phillips Chemical Company
  • China Petrochemical Corporation (Chine),
  • Dow (États-Unis),
  • Pon Pure Chemicals (Inde),
  • Zibo Luhua Hongjin Nouveau Matériel Co,
  • Exxon Mobil Corporation

Usage

Le caoutchouc naturel et le polyisoprène synthétique sont principalement utilisés pour les pneus . D'autres applications incluent les produits en latex, les chaussures, les ceintures, les tuyaux et les préservatifs .

La Gutta-percha naturelle et le trans -1,4-polyisoprène synthétique ont été utilisés pour les balles de golf .

Voir également

Les références