Prolinol - Prolinol

Prolinol
D-Prolinol.svg
L-Prolinol.svg
Noms
Nom IUPAC
(R / S) 2-pyrrolidinéméthanol
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.157.355 Modifiez ceci sur Wikidata
  • (D-prolinol): InChI = 1S / C5H11NO / c7-4-5-2-1-3-6-5 / h5-7H, 1-4H2 / t5- / m1 / s1
    Clé: HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N
  • (L-prolinol): InChI = 1S / C5H11NO / c7-4-5-2-1-3-6-5 / h5-7H, 1-4H2 / t5- / m0 / s1
    Clé: HVVNJUAVDAZWCB-YFKPBYRVSA-N
  • (D-prolinol): C1C [C @@ H] (NC1) CO
  • (L-prolinol): C1C [C @ H] (NC1) CO
Propriétés
C 5 H 11 N O
Masse molaire 101,149  g · mol −1
Apparence Liquide
Densité 1,036 g / mL (liquide)
Point d'ébullition 74–76 ° C (165–169 ° F; 347–349 K) à 2 mmHg
Dangers
Principaux dangers Irritant
Phrases R (obsolètes) 36/37/38
Phrases S (obsolètes) 26-36
point de rupture 86 ° C (187 ° F; 359 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

Le prolinol est un amino - alcool chiral utilisé comme élément constitutif chiral dans la synthèse organique . Il existe sous forme de deux énantiomères : les formes D et L.

Préparation

Le prolinol est obtenu par réduction de l' acide aminé proline à l' aide d'hydrure de lithium et d'aluminium . Du fait que la proline est disponible à bas prix avec une pureté optique élevée, le prolinol énantiomériquement pur est également largement disponible.

Utilisation

Le Prolinol est utilisé dans une grande variété de réactions chimiques comme ligand chiral, catalyseur chiral ou réactif auxiliaire chiral dans la réaction Hajos – Parrish – Eder – Sauer – Wiechert , la réaction de Baylis – Hillman , les réactions de type Noyori et la réaction de Michael .

Voir également

Les références