Alcool propargylique - Propargyl alcohol

Alcool propargylique
Alcool propargylique.svg
Structure 3D en forme de boule et de bâton d'alcool propargylique
Des noms
Nom IUPAC préféré
Prop-2-yn-1-ol
Autres noms
propynol, 2-propynol, 2-propyn-1-ol, hydroxyméthylacétylène.
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.003.157 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
Numéro ONU 1986 2929
  • InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2 ChèqueOui
    Clé : TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2
    Clé : TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYAE
  • C#CCO
Propriétés
C 3 H 4 O
Masse molaire 56,064  g·mol -1
Apparence Liquide incolore à paille
Odeur ressemblant au géranium
Densité 0,9715 g / cm 3
Point de fusion -51 à -48 °C (-60 à -54 °F ; 222 à 225 K)
Point d'ébullition 114 à 115 °C (237 à 239 °F ; 387 à 388 K)
miscible
La pression de vapeur 12 mmHg (20 °C)
Dangers
Fiche de données de sécurité FDS externe
Pictogrammes SGH GHS02 : Inflammable GHS06 : Toxique GHS05 : Corrosif GHS08 : Danger pour la santé GHS09 : Risque environnemental
Mention d'avertissement SGH Danger
H226 , H301 , H310 , H330 , H314 , H373 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+310 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330
NFPA 704 (diamant de feu)
3
3
3
point de rupture 36 °C ; 97 ° F ; 309 K (tasse ouverte)
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé)
 rien
REL (recommandé)
 TWA 1 ppm (2 mg/m 3 ) [peau]
IDLH (Danger immédiat)
 ND
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

L'alcool propargylique , ou 2-propyn-1-ol , est un composé organique de formule C 3 H 4 O. C'est l' alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne . L'alcool propargylique est un liquide visqueux incolore qui est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques polaires.

Réactions et applications

L'alcool propargylique polymérise par chauffage ou traitement avec une base . Il est utilisé comme inhibiteur de corrosion, solution de complexe métallique, stabilisateur de solvant et additif d'azurant pour la galvanoplastie . Il est également utilisé comme intermédiaire en synthèse organique . Les alcools propargyliques substitués secondaires et tertiaires subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonylés ,β-insaturés via le réarrangement de Meyer-Schuster et d'autres. Il peut être oxydé en acide propynal ou propargylique .

Comme indication de l' électronégativité d'un carbone sp , l'alcool propargylique est significativement plus acide (p K a = 13,6) par rapport à son analogue alcool allylique contenant sp 2 (p K a = 15,5), qui est à son tour plus acide que le complètement saturé (sp 3 carbones uniquement) alcool n- propylique (p K a = 16,1).

Préparation

L'alcool propargylique est produit par l'addition catalysée par le cuivre de formaldéhyde à l' acétylène en tant que sous-produit de la synthèse industrielle du but-2-yne-1,4-diol . Il peut également être préparé par déshydrochloration du 3-chloro-2-propène-1-ol par NaOH .

Sécurité

L'alcool propargylique est un liquide inflammable, toxique par inhalation, hautement toxique par ingestion, toxique par absorption cutanée et corrosif.

Voir également

Les références

Liens externes