Pseudohalogène - Pseudohalogen
Les pseudohalogènes sont des analogues polyatomiques des halogènes , dont la chimie, ressemblant à celle des vrais halogènes , leur permet de se substituer aux halogènes dans plusieurs classes de composés chimiques . Les pseudohalogènes se produisent dans les molécules pseudohalogènes, les molécules inorganiques des formes générales Ps – Ps ou Ps –X (où Ps est un groupe pseudohalogène), comme le cyanogène ; les anions pseudohalogénures, tels que l' ion cyanure ; des acides inorganiques, tels que le cyanure d'hydrogène ; comme ligands dans des complexes de coordination , tels queferricyanure ; et en tant que groupes fonctionnels dans les molécules organiques, tels que le groupe nitrile . Les groupes fonctionnels pseudohalogènes bien connus comprennent le cyanure , le cyanate , le thiocyanate et l' azoture .
Pseudohalogènes courants et leur nomenclature
De nombreux pseudohalogènes sont connus sous des noms communs spécialisés selon l'endroit où ils se trouvent dans un composé. Les plus connus incluent (le vrai chlore halogène est répertorié à titre de comparaison) :
| Grouper | Dimère | Composé d'hydrogène | Pseudohalogénure | Nom du ligand | Dans les composés organiques | Formule | Formule structurelle |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| chloro | chlore | chlorhydrate | chlorure | chlorido- chloro- |
-yle chlorure | ~ Cl | −Cl |
| cyano | cyanogène |
cyanure d'hydrogène , acide prussique, formonitrile |
cyanure | cyanido- cyano- |
- nitrile -yl cyanure |
~ CN | −C≡N |
| cyapho | cyaphogène | phosphaéthyne | cyapide | cyapido- cyapho- |
-yl cyapide | ~ CP | −C≡P |
| isocyano |
isocyanure d'hydrogène , acide isohydrocyanique |
isocyanure | isocyanido- isocyano- |
-isonitrile -yl isocyanure |
~ NC | − N+ ≡ C− |
|
| hydroxyle | peroxyde d'hydrogène | l'eau | hydroxyde | hydroxido- hydroxy- |
-ol | ~ OH | −O−H |
| sulfanyle | disulfure d'hydrogène | sulfure d'hydrogène | hydrosulfure | sulfanido- thiolato- |
-thiol -yl mercaptane |
~ SH | −S−H |
| cyanate | acide cyanique | cyanate | cyanato- | -yl cyanate | ~ OCN | −O−C≡N | |
| isocyanate | diisocyanogène | acide isocyanique | isocyanate | isocyanato- | -yl isocyanate | ~ sous-officier | −N=C=O |
| fulminer | acide fulminique | fulminer | fulminato- |
-oxyde de nitrile -yl fulminate |
~ ONC | −C≡ N+ - O− |
|
| thiocyanate, rhodanide |
thiocyanogène | acide thiocyanique | thiocyanate | thiocyanato- | -yl thiocyanate | ~ SCN | −S−C≡N |
| isothiocyanate | acide isothiocyanique | isothiocyanate | isothiocyanato- | -yl isothiocyanate | ~ NCS | −N=C=S | |
| sélénocyanate, sélénorhodanide |
sélénocyanogène | acide sélénocyanique | sélénocyanate | ~ SeCN | −Se−C≡N | ||
| tellurocyanate, tellurorhodanide |
tellurocyanogène | acide tellurocyanique | tellurocyanate | ~ TeCN | −Te−C≡N | ||
| azoture | hexazine | acide hydrazoïque | azoture | azido- | -yl azoture | ~ N 3 | − N− − N+ ≡N ↕ -N = N+ = N− |
| monoxyde d'azote | dioxyde de diazote | nitroxyle | nitrosyle | nitroso- | ~ NON | • N=O | |
| dioxyde d'azote | tétroxyde d'azote | nitryle | nitro- | ~ NON 2 | −NO 2 | ||
| cobalt carbonyle | octacarbonyle de dicobalt | hydrure de cobalt tétracarbonyle | tétracarbonylcobaltate | ~ Co(CO) 4 | −Co(C≡O) 4 | ||
| trinitrométhanide | hexanitroéthane |
nitroforme , trinitrométhane |
trinitrométhanide | trinitrométhanido- | -yl trinitrométhanide | ~ C(NO 2 ) 3 | −C(NO 2 ) 3 |
| tricyanométhanide | hexacyanoéthane |
cyanoforme , tricyanométhane |
tricyanométhanide | tricyanométhanido- | -yl tricyanométhanide | ~ C(CN) 3 | −C(CN) 3 |
Exemples de molécules pseudohalogènes
Des exemples de pseudohalogènes symétriques ( Ps – Ps ) comprennent le cyanogène (CN) 2 , le thiocyanogène (SCN) 2 , le peroxyde d'hydrogène H 2 O 2 . Un autre pseudohalogène symétrique complexe est le dicobalt octacarbonyl , Co 2 (CO) 8 . Cette substance peut être considérée comme un dimère de l' hypothétique cobalt tétracarbonyle, Co(CO) 4 .
Des exemples de pseudohalogènes non symétriques ( Ps –X), analogues aux composés interhalogènes binaires , sont les halogénures de cyanogène comme ClCN ou BrCN ; fluorure de nitryle et d'autres composés. Parfois, le chlorure de nitrosyle NOCl est également considéré comme un pseudohalogène.
Toutes les combinaisons ne sont pas connues pour être stables.
Pseudohalogénures
Les pseudohalogénures sont les anions (ou groupes fonctionnels) univalents qui forment des hydracides avec l'hydrogène et des sels insolubles avec l' argent tels que le cyanure , les cyanates , le fulminate , le thiocyanate et l' azoture .
Un pseudohalogénure complexe commun est un tétracarbonylcobaltate [Co(CO)
4]−
. L'acide HCo(CO) 4 est en fait un acide assez fort , bien que sa faible solubilité le rende moins fort que les véritables acides halohydriques .
Le comportement et les propriétés chimiques des pseudohalogénures ci-dessus sont identiques à ceux des vrais ions halogénures. La présence des liaisons multiples internes ne semble pas affecter leur comportement chimique. Par exemple, ils peuvent former des acides forts de type HX (comparer HCl à HCo(CO) 4 ), et ils peuvent réagir avec des métaux pour former des composés comme le MX (comparer NaCl à NaN 3 ).
Les nanoamas d' aluminium (souvent appelés superatomes ) sont parfois considérés comme des pseudohalogénures car ils se comportent eux aussi chimiquement comme des ions halogénures , formant Al 13 I 2 − (analogue à I 3 − ) et des composés similaires. Cela est dû aux effets de la liaison métallique à petite échelle.