Pyrroloquinoléine quinone - Pyrroloquinoline quinone
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Acide 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1 H -pyrrolo[2,3- f ]quinoléine-2,7,9-tricarboxylique |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| Engrener | PQQ+Cofacteur |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 14 H 6 N 2 O 8 | |
| Masse molaire | 330,208 g·mol -1 |
| Densité | 1,963 g / cm 3 |
| Dangers | |
| point de rupture | 569,8 °C (1 057,6 °F; 842,9 K) |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
La pyrroloquinoléine quinone ( PQQ ), également appelée méthoxatine , est un cofacteur redox et un antioxydant . On le trouve dans le sol et les aliments tels que les kiwis , ainsi que dans le lait maternel humain . Les enzymes contenant de la PQQ sont appelées quinoprotéines . La glucose déshydrogénase , l'une des quinoprotéines, est utilisée comme capteur de glucose. PQQ stimule la croissance des bactéries.
Histoire
Il a été découvert par JG Hauge comme le troisième cofacteur redox après le nicotinamide et la flavine dans les bactéries (bien qu'il ait émis l'hypothèse qu'il s'agissait de la naphtoquinone ). Anthony et Zatman ont également découvert le cofacteur redox inconnu dans l' alcool déshydrogénase . En 1979, Salisbury et ses collègues ainsi que Duine et ses collègues ont extrait ce groupe prothétique de la méthanol déshydrogénase de méthylotrophes et identifié sa structure moléculaire. Adachi et ses collègues ont découvert que PQQ a également été trouvé dans Acetobacter .
Biosynthèse
Un nouvel aspect de PQQ est sa biosynthèse dans les bactéries à partir d'un peptide précurseur traduit par le ribosome, PqqA. Un acide glutamique et une tyrosine dans PqqA sont réticulés par l' enzyme radical SAM PqqE dans la première étape de la modification de PqqA. Les efforts pour comprendre la biosynthèse de la PQQ ont contribué à un large intérêt pour les enzymes SAM radicales et leur capacité à modifier les protéines, et une voie analogue dépendant de l'enzyme SAM radicale a depuis été découverte qui produit la mycofactocine porteuse d'électrons putative , en utilisant une valine et une tyrosine du peptide précurseur, MftA.
Controverse sur le rôle de vitamine
La revue scientifique Nature a publié l'article de 2003 de Kasahara et Kato qui déclarait essentiellement que la PQQ était une nouvelle vitamine et en 2005, un article d'Anthony et Fenton qui déclarait que l'article de Kasahara et Kato de 2003 tirait des conclusions incorrectes et non fondées. Un article de Bruce Ames dans The Proceedings of the National Academy of Sciences en 2018 a identifié la pyrroloquinoléine quinone comme une "vitamine de longévité" non essentielle à la survie immédiate, mais nécessaire à la santé à long terme.