Saccharine - Saccharin

Saccharine
Saccharine.svg
Saccharine-de-xtal-3D-balls.png
Noms
Nom IUPAC préféré
1 H -1λ 6 ,2-Benzothiazole-1,1,3(2 H )-trione
Autres noms
sulfimide ortho-benzoïque,
ortho sulfobenzamide
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.001.202 Modifiez ceci sur Wikidata
numéro E E954 (agents de glaçage, ...)
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9) ChèqueOui
    Clé : CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
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    Clé : CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
  • O=C2c1ccccc1S(=O)(=O)N2
Propriétés
C 7 H 5 N O 3 S
Masse molaire 183,18  g·mol -1
Apparence Solide cristallin blanc
Densité 0,828 g / cm 3
Point de fusion 228,8 à 229,7 °C (443,8 à 445,5 °F ; 501,9 à 502,8 K)
1 g par 290 ml
Acidité (p K a ) 1.6
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

La saccharine est un édulcorant artificiel sans énergie alimentaire . Il est environ 300 à 400 fois plus sucré que le saccharose mais a un arrière- goût amer ou métallique , en particulier à des concentrations élevées. La saccharine est utilisée pour sucrer des produits tels que des boissons, des bonbons, des biscuits et des médicaments.

Étymologie

La saccharine tire son nom du mot "saccharine", qui signifie "sucré". Le mot saccharine est utilisé au sens figuré, souvent dans un sens péjoratif, pour décrire quelque chose de « désagréablement trop poli » ou de « trop sucré ». Les deux mots sont dérivés du mot grec σάκχαρον ( sakkharon ) signifiant « gravier ». De même, le saccharose est un nom obsolète pour le saccharose (sucre de table).

Propriétés

Sel de sodium de saccharine, une poudre blanche

La saccharine est thermostable. Il ne réagit pas chimiquement avec d'autres ingrédients alimentaires ; en tant que tel, il se conserve bien. Des mélanges de saccharine avec d'autres édulcorants sont souvent utilisés pour compenser les faiblesses et les défauts de chaque édulcorant. Un mélange 10:1 cyclamate- saccharine est courant dans les pays où ces deux édulcorants sont légaux ; dans ce mélange, chaque édulcorant masque l'arrière-goût de l'autre. La saccharine est souvent utilisée avec l' aspartame dans les boissons gazeuses diététiques , de sorte qu'il reste un peu de douceur si le sirop de fontaine est conservé au-delà de la durée de conservation relativement courte de l'aspartame.

Sous sa forme acide, la saccharine n'est pas soluble dans l'eau. La forme utilisée comme édulcorant artificiel est généralement son sel de sodium . Le sel de calcium est également parfois utilisé, en particulier par les personnes limitant leur apport alimentaire en sodium . Les deux sels sont très solubles dans l'eau : 0,67 g/ml dans l'eau à température ambiante.

Effets sur la sécurité et la santé

Dans les années 1970, des études réalisées sur des rats de laboratoire ont trouvé une association entre la consommation de fortes doses de saccharine et le développement du cancer de la vessie . Cependant, une étude plus approfondie a déterminé que cet effet était dû à un mécanisme qui n'est pas pertinent pour les humains. Les études épidémiologiques n'ont montré aucune preuve que la saccharine est associée au cancer de la vessie chez l'homme. Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) a initialement classé la saccharine dans le groupe 2B ("peut-être cancérogène pour l'homme") sur la base des études sur le rat, mais l'a rétrogradée au groupe 3 ("non classifiable quant à la cancérogénicité pour l'homme") après examen de la recherche ultérieure.

La saccharine n'a aucune énergie alimentaire et aucune valeur nutritionnelle. Il est sans danger pour les personnes atteintes de diabète .

Les personnes allergiques aux sulfamides peuvent présenter des réactions allergiques à la saccharine, car il s'agit d'un dérivé des sulfamides et peut réagir de manière croisée. La saccharine contenue dans le dentifrice peut provoquer des sensations de brûlure, un gonflement et des éruptions cutanées de la bouche et des lèvres chez les personnes sensibles.

Histoire

Saccharine, emballage historique, Musée du Sucre (Berlin)
annonce de 1893

La saccharine a été produite pour la première fois en 1879, par Constantin Fahlberg , un chimiste travaillant sur les dérivés du goudron de houille dans le laboratoire d' Ira Remsen à l'Université Johns Hopkins . Fahlberg a remarqué un goût sucré sur sa main un soir, et a lié cela avec le composé sulfimide benzoïque sur lequel il avait travaillé ce jour-là. Fahlberg et Remsen ont publié des articles sur le sulfimide benzoïque en 1879 et 1880. En 1884, alors qu'il travaillait seul à New York , Fahlberg a déposé des brevets dans plusieurs pays, décrivant des méthodes de production de cette substance qu'il a nommée saccharine. Deux ans plus tard, il a commencé la production de la substance dans une usine de la banlieue de Magdebourg en Allemagne. Fahlberg allait bientôt s'enrichir, tandis que Remsen ne faisait que s'irriter, estimant qu'il méritait le mérite des substances produites dans son laboratoire. À ce sujet, Remsen a commenté : « Fahlberg est un scélérat. Cela me donne la nausée d'entendre mon nom mentionné dans le même souffle que lui.

Bien que la saccharine ait été commercialisée peu de temps après sa découverte, jusqu'à la pénurie de sucre pendant la Première Guerre mondiale , son utilisation ne s'était pas généralisée. Sa popularité a encore augmenté au cours des années 1960 et 1970 parmi les personnes à la diète, car la saccharine est un édulcorant sans calories . Aux États-Unis, la saccharine se trouve souvent dans les restaurants en sachets roses ; la marque la plus populaire est " Sweet'n Low ".

En raison de la difficulté d'importer du sucre des Antilles , la British Saccharin Company a été fondée en 1917 pour produire de la saccharine dans ses usines de Paragon près d' Accrington , dans le Lancashire . La production était autorisée et contrôlée par le Board of Trade de Londres. La production s'est poursuivie sur le site jusqu'en 1926.

La réglementation gouvernementale

À partir de 1907, la Food and Drug Administration des États-Unis a commencé à enquêter sur la saccharine à la suite de la Pure Food and Drug Act . Harvey Wiley , alors directeur du bureau de chimie de la FDA, considérait cela comme une substitution illégale d'un ingrédient précieux, le sucre, par un ingrédient moins précieux. Dans un affrontement qui a eu des conséquences sur sa carrière, Wiley a déclaré au président Theodore Roosevelt : "Tous ceux qui ont mangé ce maïs sucré ont été trompés. Il pensait qu'il mangeait du sucre, alors qu'en fait il mangeait un produit de goudron de houille totalement dépourvu de valeur alimentaire et extrêmement dangereux pour la santé." Mais Roosevelt lui-même était un consommateur de saccharine et, dans un échange houleux, Roosevelt a répondu avec colère à Wiley en déclarant : « Quiconque dit que la saccharine est nocive pour la santé est un idiot. L'épisode a prouvé la perte de la carrière de Wiley.

En 1911, la décision 135 sur l'inspection des aliments stipulait que les aliments contenant de la saccharine étaient falsifiés . Cependant, en 1912, la décision d'inspection des aliments 142 a déclaré que la saccharine n'était pas nocive.

Plus de controverse a été suscitée en 1969 avec la découverte de dossiers d'enquêtes de la FDA de 1948 et 1949. Ces enquêtes, qui avaient initialement plaidé contre l'utilisation de la saccharine, se sont avérées peu probantes sur le fait que la saccharine était nocive pour la santé humaine. En 1977, la FDA a tenté d'interdire complètement la substance, à la suite d'études montrant que la substance provoquait le cancer de la vessie chez le rat. La tentative d'interdiction a échoué en raison de l'opposition du public qui a été encouragée par les publicités de l'industrie, et à la place l'étiquette suivante a été mandatée : « L'utilisation de ce produit peut être dangereuse pour votre santé. Ce produit contient de la saccharine qui a été déterminée comme provoquant le cancer chez les animaux de laboratoire. ". Cette exigence a été abandonnée en 2000 à la suite de nouvelles recherches qui ont conclu que les humains réagissaient différemment des rats et n'étaient pas à risque de cancer à des niveaux d'apport typiques. (Voir aussi : étiquetage ci-dessous.) L'édulcorant a continué d'être largement utilisé aux États-Unis et est maintenant le troisième édulcorant artificiel le plus populaire derrière le sucralose et l' aspartame .

Dans l' Union européenne , la saccharine est également connue sous le numéro E (code additif) E954.

Le statut actuel de la saccharine est qu'elle est autorisée dans la plupart des pays, et des pays comme le Canada ont levé leur interdiction précédente en tant qu'additif alimentaire. Les affirmations selon lesquelles il est associé au cancer de la vessie se sont révélées infondées dans des expériences sur des primates. (Il est cependant interdit d'expédier des comprimés ou des paquets de saccharine en France.)

La saccharine figurait auparavant sur la liste californienne des produits chimiques connus de l'État pour causer le cancer aux fins de la proposition 65 , mais elle a été radiée en 2001.

Ajout et suppression d'étiquettes d'avertissement

En 1958, le Congrès des États-Unis a modifié le Food, Drugs, and Cosmetic Act de 1938 avec la clause Delaney pour exiger que la Food and Drug Administration n'approuve pas les substances qui « provoquent le cancer chez l'homme, ou, après des tests, [sont] provoquer le cancer chez les animaux. Des études sur des rats de laboratoire au début des années 1970 ont établi un lien entre la saccharine et le développement du cancer de la vessie chez les rongeurs. En conséquence, tous les aliments contenant de la saccharine ont été étiquetés avec un avertissement répondant aux exigences de la Loi sur l'étude et l'étiquetage de la saccharine de 1977 .

Cependant, en 2000, les étiquettes d'avertissement ont été supprimées parce que les scientifiques ont appris que les rongeurs, contrairement aux humains, ont une combinaison unique de pH élevé, de phosphate de calcium élevé et de niveaux élevés de protéines dans leur urine. Une ou plusieurs des protéines les plus répandues chez les rats mâles se combinent avec le phosphate de calcium et la saccharine pour produire des microcristaux qui endommagent la muqueuse de la vessie. Au fil du temps, la vessie du rat réagit à ces dommages en surproduisant des cellules pour réparer les dommages, ce qui conduit à la formation de tumeurs. Comme cela ne se produit pas chez l'homme, il n'y a pas de risque élevé de cancer de la vessie.

La radiation de la saccharine a conduit à une législation abrogeant l'exigence d'étiquette d'avertissement pour les produits contenant de la saccharine. En 2001, la Food and Drug Administration des États-Unis et l'État de Californie ont renversé leur position sur la saccharine, la déclarant sans danger pour la consommation. La décision de la FDA fait suite à une décision 2000 par les États - Unis ministère de la Santé et des Services sociaux du Programme national de toxicologie pour enlever saccharine de la liste des substances cancérigènes.

L' Environmental Protection Agency a officiellement retiré la saccharine et ses sels de sa liste de constituants dangereux et de produits chimiques commerciaux. Dans un communiqué de décembre 2010, l'EPA a déclaré que la saccharine n'est plus considérée comme un danger potentiel pour la santé humaine.

Chimie

Préparation

La saccharine peut être produite de diverses manières. L'itinéraire original par Remsen et Fahlberg commence avec le toluène ; une autre voie commence avec l' o- chlorotoluène . La sulfonation du toluène par l' acide chlorosulfonique donne les chlorures de sulfonyle ortho et para substitués . L' isomère ortho est séparé et converti en sulfonamide avec de l' ammoniac . L'oxydation du substituant méthyle donne l'acide carboxylique, qui se cyclise pour donner l'acide sans saccharine :

Synthèse Remsen-Fahlberg de la saccharine.png

En 1950, une synthèse améliorée a été développée à la Maumee Chemical Company de Toledo, Ohio . Dans cette synthèse, l' anthranilate de méthyle réagit successivement avec l'acide nitreux (issu du nitrite de sodium et de l'acide chlorhydrique ), le dioxyde de soufre , le chlore , puis l' ammoniac pour donner la saccharine :

Synthèse Maumee de saccharine.png

Propriétés et réactions

L'acide libre de la saccharine a un faible p K a de 1,6 (l'hydrogène acide étant celui attaché à l'azote). La saccharine peut être utilisée pour préparer des amines exclusivement disubstituées à partir d' halogénures d'alkyle via une substitution nucléophile, suivie d'une synthèse de Gabriel .

Voir également

Les références

Liens externes

  • Médias liés à la saccharine sur Wikimedia Commons