Naphtaléniure de sodium - Sodium naphthalenide
Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
Naphtaléniure de sodium |
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Nom IUPAC systématique
Sodium naphtalène-1-ide |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
Carte Info ECHA | 100.020.420 |
Numéro CE | |
PubChem CID
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 10 H 8 Na | |
Masse molaire | 151,164 g · mol −1 |
Composés apparentés | |
Autres anions
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Cyclopentadiénide de sodium |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références Infobox | |
Le naphtalénure de sodium , également connu sous le nom de naphtalure de sodium , est un sel organique de formule chimique Na + C 10 H 8 - . Dans le laboratoire de recherche, il est utilisé comme réducteur dans la synthèse de la chimie organique, organométallique et inorganique. Il n'est généralement pas isolé sous forme solide mais préparé frais avant utilisation.
Préparation et propriétés
Les naphtalénures de métaux alcalins sont préparés en agitant le métal avec du naphtalène dans un solvant éthéré , habituellement sous forme de tétrahydrofurane ou de diméthoxyéthane . Le sel résultant est vert foncé. L'anion est un radical, donnant un fort signal EPR proche de g = 2,0, avec un potentiel de réduction proche de -2,5 V vs NHE . Sa couleur vert foncé provient d'absorptions centrées à 463, 735 nm.
Plusieurs solvates de naphtalénure de sodium ont été caractérisées par cristallographie aux rayons X .
L'anion est fortement basique et une voie de dégradation typique implique une réaction avec l'eau et les sources protiques associées telles que les alcools. Ces réactions donnent du dihydronaphtalène :
- 2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH
Réactifs associés
Pour certaines opérations de synthèse, le naphtalénure de sodium est trop réducteur (trop négatif) ou trop insoluble. Dans de tels cas, des réducteurs alternatifs sont sélectionnés.
- L' acénaphtalénure de sodium est plus doux d'environ 0,75 V, ce qui reflète le potentiel de réduction plus doux des composés aromatiques polycycliques.
- Le lithium biphényle est une espèce soluble dans le THF apparentée au naphtalénure de lithium, sauf qu'il s'agit d'un ligand plus pauvre.
- Le 1-méthylnaphtalénure de sodium est plus soluble que le naphtalénure de sodium, ce qui est utile pour les réductions à basse température.
- Pyrène de sodium.