Naphtaléniure de sodium - Sodium naphthalenide

Naphtaléniure de sodium
Sodium naphtalénide.svg
Des noms
Nom IUPAC préféré
Naphtaléniure de sodium
Nom IUPAC systématique
Sodium naphtalène-1-ide
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.020.420 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
  • InChI = 1S / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1  ☒ N
    Clé: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1
    Clé: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
  • c1ccc2 = C [CH] [CH-] C = c2c1. [Na +]
Propriétés
C 10 H 8 Na
Masse molaire 151,164  g · mol −1
Composés apparentés
Autres anions
Cyclopentadiénide de sodium
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

Le naphtalénure de sodium , également connu sous le nom de naphtalure de sodium , est un sel organique de formule chimique Na + C 10 H 8 - . Dans le laboratoire de recherche, il est utilisé comme réducteur dans la synthèse de la chimie organique, organométallique et inorganique. Il n'est généralement pas isolé sous forme solide mais préparé frais avant utilisation.

Préparation et propriétés

Les naphtalénures de métaux alcalins sont préparés en agitant le métal avec du naphtalène dans un solvant éthéré , habituellement sous forme de tétrahydrofurane ou de diméthoxyéthane . Le sel résultant est vert foncé. L'anion est un radical, donnant un fort signal EPR proche de g = 2,0, avec un potentiel de réduction proche de -2,5 V vs NHE . Sa couleur vert foncé provient d'absorptions centrées à 463, 735 nm.

Plusieurs solvates de naphtalénure de sodium ont été caractérisées par cristallographie aux rayons X .

L'anion est fortement basique et une voie de dégradation typique implique une réaction avec l'eau et les sources protiques associées telles que les alcools. Ces réactions donnent du dihydronaphtalène :

2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH

Réactifs associés

Pour certaines opérations de synthèse, le naphtalénure de sodium est trop réducteur (trop négatif) ou trop insoluble. Dans de tels cas, des réducteurs alternatifs sont sélectionnés.

  • L' acénaphtalénure de sodium est plus doux d'environ 0,75 V, ce qui reflète le potentiel de réduction plus doux des composés aromatiques polycycliques.
  • Le lithium biphényle est une espèce soluble dans le THF apparentée au naphtalénure de lithium, sauf qu'il s'agit d'un ligand plus pauvre.
  • Le 1-méthylnaphtalénure de sodium est plus soluble que le naphtalénure de sodium, ce qui est utile pour les réductions à basse température.
  • Pyrène de sodium.
Une solution de naphtalénure de lithium, un composé apparenté, dans le tétrahydrofurane

Références