Stercobilinogène - Stercobilinogen

Stercobilinogène
Stercobilinogène.png
Noms
Nom IUPAC
3-[2-[[3-(2-carboxyéthyl)-5-[[(2 S ,3 R ,4 R )-4-éthyl-3-méthyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]méthyl]-4 -méthyl-1 H -pyrrol-2-yl]méthyl]-5-[[(2 S ,3 R ,4 R )-3-éthyl-4-méthyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]méthyl]-4 acide -méthyl-1 H -pyrrol-3-yl]propanoïque
Autres noms
Urobilinogène fécal
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Engrener Stercobilinogène
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C33H48N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35- 25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/ h16,19-21,26-27,34-35H,7-15H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41) /t16-,19-,20-,21-,26+,27+/m1/s1 ☒N
    Clé : VKGRRZVYCXLHII-OLFWPHQKSA-N ☒N
  • InChI=1/C33H48N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35- 25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/ h16,19-21,26-27,34-35H,7-15H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41) /t16-,19-,20-,21-,26+,27+/m1/s1
    Clé : VKGRRZVYCXLHII-OLFWPHQKBU
  • CC[C@@H]1[C@H](C(=O)N[C@H]1CC2=C(C(=C(N2)CC3=C(C(=C(N3)C[C @H]4[C@@H]([C@H](C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C
Propriétés
C 33 H 48 N 4 O 6
Masse molaire 596,769  g·mol -1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

Le stercobilinogène (urobilinogène fécal) est un produit chimique créé par des bactéries dans l' intestin . Il est composé d' hémoglobine décomposée . Il est ensuite transformé pour devenir le produit chimique qui donne aux matières fécales sa couleur brune.

La bilirubine est un pigment qui résulte de la dégradation de la partie hème de l'hémoglobine. Le foie conjugue la bilirubine, la rendant hydrosoluble; et la forme conjuguée est ensuite excrétée dans l'urine sous forme d' urobilinogène . L'urobilinogène est incolore et est ensuite oxydé en stercobiline qui donne une couleur aux selles. Le noircissement des matières fécales au repos à l'air est dû à l'oxydation des urobilinogènes résiduels en urobilins. Dans l'intestin, la bilirubine est convertie par les bactéries en stercobilinogène. Le stercobilinogène est absorbé et excrété par le foie ou les reins. Le stercobilinogène est oxydé en stercobiline , qui est responsable de la pigmentation des selles.

Au début de la maladie hépatique, une altération de l'excrétion biliaire entraîne l'absorption du stérocobilinogène principalement par les reins et, par conséquent, le stercobilinogène apparaîtra dans l'urine en excès sous forme d' urobilinogène . Cela se produit parce que « Stercobilinogène » est simplement le nom donné à l'urobilinogène dans le tractus gastro-intestinal ; et en fait, son utilisation en tant que terme distinct est tombée en désuétude en raison de la confusion.

Les références


Harpers a illustré la biochimie 28e éd. Les principes de médecine interne de Harrison 20e éd.