Pseudoéphédrine - Pseudoephedrine

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Pseudoéphédrine
Pseudoéphédrine S,S éphédrine comparaison.png
(1S,2S)-molécule de pseudoéphédrine ball.png
Donnée clinique
Prononciation / ˌ s u d oʊ . ɪ f ɛ d r ɪ n , - ɛ f ɪ d r i n /
Appellations commerciales Afrinol, Sudafed, Sinutab, autres
AHFS / Drugs.com Monographie
MedlinePlus a682619
Données de licence

Catégorie grossesse
Voies d'
administration		 Par la bouche
code ATC
Statut légal
Statut légal
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ~100%
Métabolisme 10-30% hépatique
Demi-vie d' élimination 4,3 à 8 heures
Excrétion 43-96% rénal
Identifiants
  • ( S , S )-2-méthylamino-1-phénylpropan-1-ol
Numero CAS
CID PubChem
Banque de médicaments
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Carte d'information de l'ECHA 100.001.835 Modifiez ceci sur Wikidata
Données chimiques et physiques
Formule C 10 H 15 N O
Masse molaire 165,23 g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
  • O[C@@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C
  • InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/ m0/s1 ChèqueOui
  • Clé : KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N ChèqueOui
  (Vérifier)

La pseudoéphédrine ( PSE ) est un médicament sympathomimétique des classes chimiques de la phénéthylamine et de l' amphétamine . Il peut être utilisé comme décongestionnant nasal/sinus , comme stimulant ou comme agent favorisant l'éveil à des doses plus élevées.

Il a été caractérisé pour la première fois en 1889, par les chimistes allemands Ladenburg et Oelschlägel, qui ont utilisé un échantillon isolé d' Ephedra vulgaris par la société pharmaceutique Merck de Darmstadt, en Allemagne. Les sels chlorhydrate de pseudoéphédrine et sulfate de pseudoéphédrine se trouvent dans de nombreuses préparations en vente libre , soit en tant qu'ingrédient unique , soit (plus communément) en association à dose fixe avec un ou plusieurs ingrédients actifs supplémentaires tels que les antihistaminiques , la guaifénésine , le dextrométhorphane , le paracétamol (acétaminophène) ou un AINS (comme l' aspirine ou l' ibuprofène ).

Utilisations médicales

Une sélection de médicaments en vente libre, y compris Contac , qui contient de la pseudoéphédrine

La pseudoéphédrine est un stimulant , mais elle est bien connue pour rétrécir les muqueuses nasales enflées, elle est donc souvent utilisée comme décongestionnant . Il réduit l' hyperémie tissulaire , l' œdème et la congestion nasale couramment associés au rhume ou aux allergies . D'autres effets bénéfiques peuvent inclure l'augmentation du drainage des sécrétions des sinus et l'ouverture des trompes d'Eustache obstruées . La même action de vasoconstriction peut également entraîner une hypertension , qui est un effet secondaire noté de la pseudoéphédrine.

La pseudoéphédrine peut être utilisée soit par voie orale, soit comme décongestionnant topique . Cependant, en raison de ses qualités stimulantes, la préparation orale est plus susceptible de provoquer des effets indésirables, notamment une rétention urinaire . Selon une étude, la pseudoéphédrine peut montrer une efficacité en tant que médicament antitussif (suppression de la toux ).

La pseudoéphédrine est indiquée pour le traitement de la congestion nasale, de la congestion des sinus et de la congestion de la trompe d'Eustache. La pseudoéphédrine est également indiquée pour la rhinite vasomotrice et en complément d'autres agents dans le traitement optimal de la rhinite allergique , du croup , de la sinusite , de l' otite moyenne et de la trachéobronchite .

La pseudoéphédrine est également utilisée comme prophylactique de première intention pour le priapisme récurrent . L'érection est en grande partie une réponse parasympathique , donc l'action sympathique de la pseudoéphédrine peut servir à soulager cette condition. Le traitement de l'incontinence urinaire est une utilisation non indiquée sur l'étiquette (« utilisation non indiquée sur l'étiquette ») de ces médicaments.

Effets indésirables

Les effets indésirables courants des médicaments (EIM) associés au traitement par la pseudoéphédrine comprennent la stimulation du système nerveux central , l'insomnie, la nervosité, l'excitabilité, les étourdissements et l'anxiété. Les effets indésirables peu fréquents comprennent la tachycardie ou les palpitations . Rarement, le traitement par pseudoéphédrine peut être associé à une mydriase (pupilles dilatées), des hallucinations , des arythmies , une hypertension , des convulsions et une colite ischémique ; ainsi que des réactions cutanées sévères connues sous le nom de pseudo-scarlatine récurrente, de dermatite de contact systémique et d' éruption médicamenteuse fixe non pigmentée . La pseudoéphédrine, en particulier lorsqu'elle est associée à d'autres médicaments, notamment des narcotiques, peut également jouer un rôle dans la précipitation d'épisodes de psychose paranoïaque . Il a également été rapporté que la pseudoéphédrine, parmi d'autres agents sympathomimétiques , peut être associée à la survenue d'un AVC .

Précautions et contre-indications

La pseudoéphédrine est contre-indiquée chez les patients atteints de diabète sucré , de maladie cardiovasculaire , d' hypertension sévère ou non contrôlée , de maladie coronarienne sévère , d' hypertrophie de la prostate , d' hyperthyroïdie , de glaucome à angle fermé , ou chez les femmes enceintes . L'innocuité et l'efficacité de l'utilisation d'un décongestionnant nasal chez les enfants ne sont pas claires.

Interactions

L'utilisation concomitante ou récente (antérieure de quatorze jours) d' inhibiteurs de la monoamine oxydase peut entraîner des réactions hypertensives, y compris des crises hypertensives .

Les effets antihypertenseurs de la méthyldopa , de la mécamylamine , de la réserpine et des alcaloïdes du veratrum peuvent être réduits par les sympathomimétiques . Les antagonistes bêta-adrénergiques peuvent également interagir avec les sympathomimétiques. Une augmentation de l'activité du stimulateur ectopique peut se produire lorsque la pseudoéphédrine est utilisée en concomitance avec la digitaline . Les antiacides augmentent le taux d'absorption de la pseudoéphédrine, tandis que le kaolin le diminue.

Mécanisme d'action

La pseudoéphédrine est une amine sympathomimétique . Son principal mécanisme d'action repose sur son action directe sur le système des récepteurs adrénergiques . On pense que la vasoconstriction produite par la pseudoéphédrine est principalement une réponse des récepteurs α-adrénergiques.

La pseudoéphédrine agit sur les récepteurs α- et 2-adrénergiques, pour provoquer respectivement une vasoconstriction et un relâchement des muscles lisses des bronches. Les récepteurs α-adrénergiques sont situés sur les muscles tapissant les parois des vaisseaux sanguins. Lorsque ces récepteurs sont activés, les muscles se contractent, provoquant une constriction des vaisseaux sanguins (vasoconstriction). Les vaisseaux sanguins rétrécis permettent maintenant à moins de liquide de quitter les vaisseaux sanguins et d'entrer dans les muqueuses du nez, de la gorge et des sinus, ce qui entraîne une diminution de l'inflammation des membranes nasales, ainsi qu'une diminution de la production de mucus. Ainsi, par constriction des vaisseaux sanguins, principalement ceux situés dans les voies nasales, la pseudoéphédrine provoque une diminution des symptômes de congestion nasale. L'activation des récepteurs β2-adrénergiques produit une relaxation du muscle lisse des bronches, provoquant une dilatation bronchique et à son tour une diminution de la congestion (bien que non fluide) et des difficultés respiratoires.

Autres utilisations

Il y a eu des rapports d'utilisations hors AMM de la pseudoéphédrine pour ses propriétés stimulantes. Les chauffeurs routiers et les athlètes sur de longues distances, par exemple, auraient utilisé de la pseudoéphédrine comme stimulant pour augmenter leur état de vigilance.

Une étude a également révélé que la pseudoéphédrine peut réduire la production de lait chez les femmes qui allaitent.

Fabrication d'amphétamines

Son appartenance à la classe des amphétamines a fait de la pseudoéphédrine un précurseur chimique recherché dans la fabrication illicite de méthamphétamine et de méthcathinone . En raison des restrictions réglementaires croissantes sur la vente et la distribution de la pseudoéphédrine, de nombreuses entreprises pharmaceutiques ont reformulé ou sont en train de reformuler des médicaments pour utiliser des décongestionnants alternatifs, mais moins efficaces, tels que la phényléphrine .

Aux États-Unis, les lois fédérales contrôlent la vente de produits contenant de la pseudoéphédrine. De nombreux détaillants aux États-Unis ont créé des politiques d'entreprise restreignant la vente de produits contenant de la pseudoéphédrine. Leurs politiques restreignent les ventes en limitant les quantités d'achat et en exigeant un âge minimum et une pièce d'identité avec photo émise par le gouvernement. Ces exigences sont similaires et parfois plus strictes que la loi en vigueur. À l'échelle internationale, la pseudoéphédrine est répertoriée comme précurseur du tableau I de la Convention des Nations Unies contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes .

Des sports

La pseudoéphédrine figurait sur la liste des substances interdites du Comité international olympique (CIO) jusqu'en 2004, lorsque la liste de l'Agence mondiale antidopage (AMA) a remplacé la liste du CIO. Bien que l'AMA ne surveillait initialement que la pseudoéphédrine, elle figure à nouveau sur la liste des interdictions à compter du 1er janvier 2010.

La pseudoéphédrine est excrétée dans l'urine, et la concentration dans l'urine de ce médicament montre une large propagation interindividuelle; c'est-à-dire que la même dose peut donner une grande différence dans la concentration d'urine pour différents individus. La pseudoéphédrine est approuvée pour être prise jusqu'à 240 mg par jour. Chez sept sujets masculins en bonne santé, cette dose a donné une plage de concentrations urinaires de 62,8 à 294,4 microgrammes par millilitre (µg/ml) avec une moyenne ± écart-type de 149 ± 72 µg/ml. Ainsi, une dose normale de 240 mg de pseudoéphédrine par jour peut entraîner des niveaux de concentration urinaire dépassant la limite de 150 µg/ml fixée par l'AMA pour environ la moitié de tous les utilisateurs. De plus, l'état d'hydratation n'affecte pas la concentration urinaire de pseudoéphédrine.

La rameuse canadienne Silken Laumann a été déchue de sa médaille d'or par équipe aux Jeux panaméricains de 1995 après avoir été testée positive à la pseudoéphédrine.

En février 2000, Elena Berezhnaya et Anton Sikharulidze ont remporté l'or aux Championnats d'Europe de patinage artistique 2000, mais ont été déchus de leurs médailles après que Berezhnaya se soit révélé positif. Cela a entraîné une disqualification de trois mois à compter de la date du test et la médaille a été retirée. Elle a déclaré qu'elle avait pris des médicaments contre le rhume approuvés par un médecin, mais qu'elle n'avait pas informé l'USI comme requis. La paire a raté les Championnats du monde cette année-là en raison de la disqualification.

La gymnaste roumaine Andreea Răducan a été déchue de sa médaille d'or aux Jeux olympiques d'été de 2000 après avoir été testée positive. Elle a pris deux comprimés donnés par l'entraîneur de l'équipe pour un rhume. Bien qu'elle ait été déchue de la médaille d'or au classement général, elle a conservé ses autres médailles et, contrairement à la plupart des autres cas de dopage, elle n'a pas été interdite de concourir à nouveau ; seul le médecin de l'équipe a été banni pendant plusieurs années. Ion Ţiriac , le président du Comité olympique roumain, a démissionné suite au scandale.

Dans les Jeux olympiques d' hiver de 2010 , le CIO a émis une réprimande contre le slovaque de hockey sur glace joueur Lubomir Visnovsky pour l' utilisation de la pseudoéphédrine.

Lors des Jeux olympiques d'hiver de 2014, l' équipe de Suède et le joueur de hockey sur glace des Capitals de Washington Nicklas Bäckström ont été empêchés de participer à la finale pour usage de pseudoéphédrine. Bäckström a affirmé qu'il l'utilisait comme médicament contre les allergies. En mars 2014, la commission disciplinaire du CIO a décidé que Bäckström recevrait la médaille d'argent. En janvier 2015, Bäckström, le CIO, l'AMA et l' IIHF ont convenu d'un règlement dans lequel il a accepté une réprimande mais a été autorisé à tenter d'améliorer ses performances.

Détection d'utilisation

La pseudoéphédrine peut être quantifiée dans le sang, le plasma ou l'urine pour surveiller toute utilisation possible d'amélioration des performances par les athlètes, confirmer un diagnostic d'empoisonnement ou aider à une enquête médico-légale sur un décès. De nombreux tests de dépistage immunologique commerciaux dirigés contre les amphétamines réagissent sensiblement de manière croisée avec la pseudoéphédrine, mais les techniques chromatographiques peuvent facilement distinguer la pseudoéphédrine des autres dérivés de la phénéthylamine. Les concentrations sanguines ou plasmatiques de pseudoéphédrine sont généralement comprises entre 50 et 300 µg/l chez les personnes prenant le médicament à des fins thérapeutiques, entre 500 et 3000 µg/l chez les personnes souffrant de troubles liés à l'utilisation de substances impliquant de la pseudoéphédrine ou chez les patients empoisonnés et entre 10 et 70 mg/l dans les cas d'overdose aiguë mortelle.

Chimie

La pseudoéphédrine est un diastéréomère de l' éphédrine et est facilement réduite en méthamphétamine ou oxydée en méthcathinone .

Deux paires d' énantiomères : éphédrine (en haut) et pseudoéphédrine (en bas)

Nomenclatures

L' énantiomère dextrogyre (+)- ou d- est la (1 S ,2 S )-pseudoéphédrine, tandis que la forme lévorotative (−)- ou l- est la (1 R ,2 R )-pseudoéphédrine.

Dans le système D/L obsolète , la (+)-pseudoéphédrine est également appelée L- pseudoéphédrine et (-)-pseudoéphédrine D- pseudoéphédrine (dans la projection de Fisher, le cycle phényle est dessiné en bas).

Souvent, le système D/L (avec des petites majuscules ) et le système d/l (avec des minuscules ) sont confondus. Le résultat est que la d-pseudoéphédrine dextrogyre est appelée à tort D- pseudoéphédrine et la lévogyre l-éphédrine (le diastéréomère) à tort L- éphédrine.

Les noms IUPAC des deux énantiomères sont (1 S ,2 S )- respectivement (1 R ,2 R )-2-méthylamino-1-phénylpropan-1-ol. Les synonymes des deux sont psi- éphédrine et thréo- éphédrine.

La pseudoéphédrine est la dénomination commune internationale de la forme (+), lorsqu'elle est utilisée comme substance pharmaceutique.

Société et culture

Les noms de marques

Ce qui suit est une liste de médicaments de consommation qui contiennent de la pseudoéphédrine ou qui sont passés à une alternative telle que la phényléphrine .

Statut légal

Australie

Un avertissement dans une pharmacie australienne

Le détournement illicite de pseudoéphédrine en Australie a entraîné des changements importants dans la façon dont les produits sont réglementés. Depuis 2006, tous les produits contenant de la pseudoéphédrine ont été reprogrammés en tant que « médicaments réservés aux pharmaciens » (annexe 3) ou « médicaments sur ordonnance uniquement » (annexe 4), selon la quantité de pseudoéphédrine dans le produit. Un médicament réservé aux pharmaciens ne peut être vendu au public que si un pharmacien est directement impliqué dans la transaction. Ces médicaments doivent être conservés derrière le comptoir, loin de l'accès du public.

Les pharmaciens sont également encouragés (et obligatoires dans certains États) à enregistrer leurs achats avec la base de données en ligne Project STOP. Ce système vise à empêcher les individus d'acheter de petites quantités de pseudoéphédrine dans de nombreuses pharmacies différentes.

En conséquence, de nombreuses pharmacies ne stockent plus Sudafed, la marque commune de comprimés de pseudoéphédrine contre le rhume et les sinus, préférant vendre Sudafed PE, un produit à base de phényléphrine qui n'a pas été prouvé efficace dans les essais cliniques.

Canada

Santé Canada a étudié les risques et les avantages de la pseudoéphédrine et de l' éphédrine / éphédra . Vers la fin de l'étude, Santé Canada a publié un avertissement sur son site Web indiquant que les personnes de moins de 12 ans, ou qui ont une maladie cardiaque et peuvent souffrir d'accidents vasculaires cérébraux, devraient éviter de prendre de la pseudoéphédrine et de l'éphédrine. En outre, ils ont averti que tout le monde devrait éviter de prendre de l'éphédrine ou de la pseudoéphrine avec d'autres stimulants comme la caféine . Ils ont également interdit tous les produits contenant à la fois de l'éphédrine (ou pseudoéphédrine) et de la caféine.

Les produits dont le seul ingrédient médicinal est la pseudoéphédrine doivent être conservés derrière le comptoir de la pharmacie. Les produits contenant de la pseudoéphédrine ainsi que d'autres ingrédients médicinaux peuvent être affichés sur les tablettes des magasins, mais peuvent être vendus uniquement dans une pharmacie lorsqu'un pharmacien est présent.

Colombie

Le gouvernement colombien a interdit le commerce de la pseudoéphédrine en 2010.

Japon

Les médicaments contenant plus de 10 % de pseudoéphédrine sont interdits en vertu de la loi sur le contrôle des stimulants au Japon.

Mexique

Le 23 novembre 2007, l'utilisation et le commerce de pseudoéphédrine au Mexique ont été rendus illégaux car il a été avancé qu'elle était extrêmement populaire en tant que précurseur dans la synthèse de méthamphétamine.

Pays-Bas

La pseudoéphédrine a été retirée de la vente en 1989 en raison de préoccupations concernant les effets secondaires cardiaques indésirables.

Nouvelle-Zélande

En Nouvelle-Zélande, la pseudoéphédrine est actuellement classée comme drogue contrôlée de classe B, partie II, dans le Misuse of Drugs Act 1975, ce qui la rend illégale à fournir ou à posséder, sauf sur ordonnance.

La pseudoéphédrine, l'éphédrine et tout produit contenant ces substances, par exemple les médicaments contre le rhume et la grippe, ont été classés pour la première fois en octobre 2004 comme médicaments contrôlés de classe C, partie III (partiellement exemptés), car ils sont le principal ingrédient de la méthamphétamine. Les douanes et la police néo-zélandaises ont continué de procéder à d'importantes interceptions de substances précurseurs censées être destinées à la production de méthamphétamine . Le 9 octobre 2009, le Premier ministre John Key a annoncé que les comprimés contre le rhume et la grippe à base de pseudoéphédrine deviendraient des médicaments délivrés uniquement sur ordonnance et reclassés dans la classe B2. La loi a été modifiée par le Misuse of Drugs Amendment Bill 2010, qui a été adopté en août 2011.

Turquie

En Turquie , les médicaments contenant de la pseudoéphédrine ne sont disponibles que sur ordonnance.

Royaume-Uni

Au Royaume-Uni, la pseudoéphédrine est disponible en vente libre sous la supervision d'un pharmacien qualifié ou sur ordonnance. En 2007, la MHRA a réagi aux préoccupations concernant le détournement d'éphédrine et de pseudoéphédrine pour la fabrication illicite de méthamphétamine en introduisant des restrictions volontaires limitant les ventes en vente libre à une boîte ne contenant pas plus de 720 mg de pseudoéphédrine au total par transaction. Ces restrictions sont entrées en vigueur en avril 2008. Cependant, aucune pièce d'identité n'est requise.

États Unis

Fédéral

Le Congrès des États-Unis a reconnu que la pseudoéphédrine est utilisée dans la fabrication illégale de méthamphétamine. En 2005, le Comité sur l'éducation et la main-d'œuvre a entendu des témoignages concernant les programmes d'éducation et la législation de l'État visant à lutter contre cette pratique illégale.

Les tentatives pour contrôler la vente de la drogue remontent à 1986, lorsque les fonctionnaires fédéraux de la Drug Enforcement Administration (DEA) ont rédigé pour la première fois une législation, proposée plus tard par le sénateur Bob Dole , qui aurait placé un certain nombre de produits chimiques utilisés dans la fabrication de drogues illicites. en vertu de la Loi sur les substances contrôlées . Le projet de loi aurait exigé que chaque transaction impliquant de la pseudoéphédrine soit signalée au gouvernement et l'approbation fédérale de toutes les importations et exportations. Craignant que cela ne limite l'utilisation légitime du médicament, les lobbyistes d'associations de fabricants de médicaments en vente libre ont cherché à empêcher cette législation d'aller de l'avant et ont réussi à exempter de la réglementation tous les produits chimiques qui avaient été transformés en un produit final légal, comme Sudafed. .

Avant l'adoption du Combat Methamphetamine Epidemic Act de 2005 , les ventes du médicament étaient de plus en plus réglementées, les régulateurs de la DEA et les sociétés pharmaceutiques continuant à se battre pour leurs positions respectives. La DEA a continué à faire de plus grands progrès dans ses tentatives de contrôler la pseudoéphédrine alors que la production de méthamphétamine montait en flèche, devenant un grave problème dans l'ouest des États-Unis. Lorsque la pureté a chuté, le nombre de personnes en cure de désintoxication et de personnes admises aux urgences avec de la méthamphétamine dans leur système a fait de même. Cependant, cette réduction de la pureté était généralement de courte durée, car les producteurs de méthamphétamine ont finalement trouvé un moyen de contourner les nouvelles réglementations.

Le Congrès a adopté le Combat Methamphetamine Epidemic Act de 2005 ("CMEA") en tant qu'amendement au renouvellement du USA Patriot Act . Promulguée par le président George W. Bush le 6 mars 2006, la loi a modifié 21 USC  § 830 , concernant la vente de produits contenant de la pseudoéphédrine. La loi prévoyait deux phases, la première devant être mise en œuvre avant le 8 avril 2006, et la seconde devant être achevée avant le 30 septembre 2006. La première phase portait principalement sur la mise en œuvre des nouvelles restrictions d'achat basées sur le montant, tandis que la deuxième phase englobait les exigences de stockage, de formation des employés et de tenue de dossiers. Bien que la loi vise principalement les produits à base de pseudoéphédrine, elle s'applique également à tous les produits en vente libre contenant de l'éphédrine, de la pseudoéphédrine et de la phénylpropanolamine, leurs sels, les isomères optiques et les sels d'isomères optiques. La pseudoéphédrine a été définie comme un « produit chimique inscrit sur la liste » sous 21 USC  § 802 (45(A)). La loi comprenait les exigences suivantes pour les commerçants (« vendeurs réglementés ») qui vendent de tels produits :

  • Exigé un enregistrement récupérable de tous les achats, identifiant le nom et l'adresse de chaque partie, à conserver pendant deux ans
  • Vérification obligatoire de la preuve d'identité de tous les acheteurs
  • Méthodes de protection et de divulgation requises dans la collecte de renseignements personnels
  • Rapports requis au procureur général de tout paiement suspect ou disparition des produits réglementés
  • Formation requise des employés au regard des exigences du CAEM. Les détaillants doivent s'auto-certifier en matière de formation et de conformité.
  • La forme galénique non liquide des produits réglementés ne peut être vendue que sous blister unidose
  • Les produits réglementés doivent être stockés derrière le comptoir ou dans une armoire fermée à clé de manière à restreindre l'accès du public
  • Limites de vente (par client) :
    • Limite de vente quotidienne - ne doit pas dépasser 3,6 grammes de base de pseudoéphédrine, quel que soit le nombre de transactions
    • Limite de vente de 30 jours (non mensuelle) - ne doit pas dépasser 7,5 grammes de base de pseudoéphédrine si elle est vendue par correspondance ou « vendeur au détail mobile »
    • Limite d'achat de 30 jours - ne doit pas dépasser 9 grammes de base de pseudoéphédrine. (Un délit de possession en vertu de 21 USC  § 844a pour la personne qui l'achète.)

En ce qui concerne l'identification qui peut être utilisée par un individu achetant des produits à base de pseudoéphédrine, les éléments suivants constituent des formes d'identification acceptables :

  • Passeport américain
  • Enregistrement d'étranger ou carte de résident permanent
  • Passeport étranger non expiré avec tampon I-551 temporaire
  • Document d'autorisation d'emploi non expiré
  • Permis de conduire ou carte d'identité émise par le gouvernement (y compris le permis de conduire canadien)
  • Carte d'identité de l'école avec photo
  • Carte d'inscription des électeurs
  • Carte militaire américaine
  • Documents tribaux amérindiens

Les exigences ont été révisées dans la loi de 2008 sur la prévention de la production de méthamphétamine pour exiger qu'un vendeur réglementé de produits chimiques répertoriés ne puisse pas vendre un tel produit à moins que l'acheteur :

  • Présente une pièce d'identité avec photo émise par le gouvernement ; et
  • Signe le journal de bord écrit avec son nom, son adresse, l'heure et la date de la vente, ou signe de l'une des manières suivantes :
État

La plupart des États ont également des lois réglementant la pseudoéphédrine.

Les états de l'Alabama, de l'Arizona, de l'Arkansas, de la Californie, du Colorado, du Delaware, de la Floride, de la Géorgie, d'Hawaï (au 1er mai 2009) de l'Idaho, de l'Illinois, de l'Indiana, de l'Iowa, du Kansas, du Kentucky, de la Louisiane (au 15 août 2009), Le Massachusetts, le Michigan, le Minnesota, le Missouri, le Montana, le Nebraska, le Nevada, le New Jersey, la Caroline du Nord, l'Ohio, l'Oklahoma, la Pennsylvanie, le Dakota du Sud, le Tennessee, le Texas, l'Utah, le Vermont, la Virginie, Washington, la Virginie-Occidentale et le Wisconsin ont des lois obligeant les pharmacies à vendre de la pseudoéphédrine "derrière le comptoir". Bien que le médicament puisse être acheté sans ordonnance, les États peuvent limiter le nombre d'unités vendues et peuvent collecter des informations personnelles auprès des acheteurs.

Les États de l'Oregon et du Mississippi exigent une ordonnance pour l'achat de produits contenant de la pseudoéphédrine. L'État de l'Oregon a réduit le nombre de saisies de laboratoire de méthamphétamine de 467 en 2004 (la dernière année complète avant la mise en œuvre de la loi sur ordonnance uniquement) à un nouveau creux de 12 en 2009. Cependant, la diminution des incidents de laboratoire de méthamphétamine dans l'Oregon s'est produite en grande partie avant la loi sur la prescription uniquement est entrée en vigueur, selon un rapport du NAMSDL intitulé Pseudoephedrine Prescription Laws in Oregon and Mississippi . Le rapport postule que la baisse des incidents de laboratoire de méthamphétamine dans les deux États peut être due à d'autres facteurs : méthamphétamine de qualité égale ou supérieure à des prix compétitifs". De plus, des diminutions similaires des incidents de laboratoire de méthamphétamine ont été observées dans les États environnants, selon le rapport, et les décès liés à la méthamphétamine en Oregon ont considérablement augmenté depuis 2007. Certaines municipalités du Missouri ont promulgué des ordonnances similaires, notamment Washington , Union , New Haven , Cape. Girardeau et Ozark . Certaines pharmacies de Terre Haute, dans l'Indiana, le font également.

Une autre approche pour contrôler le médicament au niveau de l'État qui a été mandatée par certains gouvernements d'État pour contrôler les achats de leurs citoyens est l'utilisation de systèmes de suivi électroniques, qui nécessitent la soumission électronique d'informations spécifiques sur l'acheteur par tous les détaillants qui vendent de la pseudoéphédrine. 32 États exigent désormais que le National Precursor Log Exchange (NPLEx) soit utilisé pour chaque achat de pseudoéphédrine et d'éphédrine en vente libre, et dix des onze plus grandes chaînes de pharmacies aux États-Unis contribuent volontairement toutes leurs transactions similaires à NPLEx. Ces États ont obtenu des résultats spectaculaires en réduisant le nombre de saisies de méthamphétamine en laboratoire. Avant la mise en œuvre du système au Tennessee en 2005, les saisies de méthamphétamine en laboratoire s'élevaient à 1 497 en 2004, mais ont été réduites à 955 en 2005 et 589 en 2009. Le programme du Kentucky a été mis en œuvre dans tout l'État en 2008, et depuis sa mise en œuvre à l'échelle de l'État, le nombre de a considérablement diminué. L'Oklahoma a d'abord connu le succès avec son système de suivi après sa mise en œuvre en 2006, car le nombre de saisies a diminué cette année-là et de nouveau en 2007. Cependant, en 2008, les saisies ont recommencé à augmenter et ont continué d'augmenter en 2009. Cependant, lorsque l'Oklahoma a adopté NPlex, leurs saisies en laboratoire ont également diminué de manière significative.

NPlex semble réussir en exigeant la soumission des transactions en temps réel, permettant ainsi l'application des lois pertinentes au point de vente. En créant une base de données multi-états et la possibilité de comparer toutes les transactions rapidement, NPlex permet aux pharmacies de refuser des achats qui seraient illégaux en fonction des limites de grammes, de l'âge ou même des contrevenants condamnés pour la méthamphétamine dans certains États. NPlex applique également les limites fédérales en grammes à travers les frontières des États, ce qui était impossible avec les systèmes gérés par l'État. Seuls les organismes chargés de l'application de la loi ont accès aux dossiers, via un portail sécurisé en ligne.

Dans la culture populaire

Dans l' épisode pilote de Breaking Bad , Walter White synthétise d'abord la méthamphétamine via la route Nagai , en utilisant du phosphore rouge et de l' iode pour réduire la pseudoéphédrine.

Dans l'épisode " Vitamin D " de Glee , Terri prend un travail d'infirmière scolaire pour empêcher son mari, Will Schuester , de se rapprocher de la conseillère d'orientation Emma Pillsbury ( Jayma Mays ), mais est licenciée après avoir donné aux élèves de la pseudoéphédrine améliorant les performances. comprimés.

Dans son single " Avant Gardener " de 2013 , la musicienne de rock australienne Courtney Barnett fait référence aux effets de la pseudoéphédrine : " Me rappelle l'époque / Quand j'étais vraiment malade et j'avais trop de pseudoéphédrine et je ne pouvais pas dormir la nuit " .

Dans son album Melodrama de 2017 , l'artiste pop Lorde fait référence à la pseudoéphédrine sur la chanson " Writer in the Dark ". Les paroles disent: "Je te sens encore, de temps en temps / Lent comme de la pseudoéphédrine / Quand tu me verras, diras-tu que j'ai changé?"

Synthèse

Bien que la pseudoéphédrine soit présente naturellement comme alcaloïde dans certaines espèces végétales (par exemple, en tant que constituant d'extraits de l' espèce Ephedra , également connue sous le nom de ma huang , dans laquelle elle est présente avec d'autres isomères de l' éphédrine ), la majorité de la pseudoéphédrine produite à des fins commerciales l'utilisation est dérivée de la fermentation de levure de dextrose en présence de benzaldéhyde . Dans ce processus, des souches de levure spécialisées (généralement une variété de Candida utilis ou Saccharomyces cerevisiae ) sont ajoutées à de grandes cuves contenant de l'eau, du dextrose et l'enzyme pyruvate décarboxylase (comme celle trouvée dans les betteraves et autres plantes). Une fois que la levure a commencé à fermenter le dextrose, le benzaldéhyde est ajouté aux cuves et, dans cet environnement, la levure convertit les ingrédients en précurseur l-phénylacétylcarbinol (L-PAC). Le L-PAC est ensuite chimiquement converti en pseudoéphédrine par amination réductrice .

La majeure partie de la pseudoéphédrine est produite par des fabricants de produits pharmaceutiques commerciaux en Inde et en Chine , où les conditions économiques et industrielles favorisent sa production de masse pour l'exportation.

Voir également

Les références

Liens externes

  • "Pseudoéphédrine" . Portail d'information sur les médicaments . Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis.