L'acide tartrique - Tartaric acid
Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque |
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Autres noms
Acide tartrique Acide
2,3-Dihydroxysuccinique Acide thréarique Acide racémique Acide uvique Acide paratartrique Winestone |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Banque de médicaments | |
Carte d'information de l'ECHA | 100.121.903 |
numéro E | E334 (antioxydants, ...) |
KEGG | |
Engrener | tartrique+acide |
CID PubChem
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 4 H 6 O 6 (formule de base) HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H (formule structurelle) |
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Masse molaire | 150,087 g/mol |
Apparence | poudre blanche |
Densité | 1,79 g/mL (H 2 O) |
Point de fusion | 171 à 174 °C (340 à 345 °F; 444 à 447 K) ( L ou D -tartrique; pur) 206 °C ( DL , racémique) 165-166 °C ( méso -anhydre) 146-148 °C ( méso- hydrique) |
Acidité (p K a ) | L(+) 25 °C : pK a1 = 2,89, pK a2 = 4,40 méso 25 °C : pK a1 = 3,22, pK a2 = 4,85
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Base conjuguée | Bitartrate |
−67,5·10 −6 cm 3 /mol | |
Dangers | |
Classification UE (DSD) (obsolète)
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Irritant( Xi ) |
Phrases R (obsolètes) | R36 |
Composés apparentés | |
Autres cations
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Tartrate monosodique Tartrate disodique Tartrate monopotassique Tartrate dipotassique |
Acides carboxyliques apparentés
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Acide butyrique Acide succinique Acide dimercaptosuccinique Acide malique Acide maléique Acide fumarique |
Composés apparentés
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2,3-Butanediol Acide cichorique |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références de l'infobox | |
L'acide tartrique est un acide organique cristallin blanc qui se trouve naturellement dans de nombreux fruits, notamment dans les raisins , mais aussi dans les bananes , les tamarins et les agrumes . Son sel , le bitartrate de potassium , communément appelé crème de tartre , se développe naturellement au cours de la fermentation . Il est généralement mélangé avec du bicarbonate de sodium et est vendu sous forme de levure chimique utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments. L'acide lui-même est ajouté aux aliments en tant qu'antioxydant E334 et pour conférer son goût aigre distinctif.
L'acide tartrique est un acide alpha-hydroxy- carboxylique , est diprotique et aldarique dans les caractéristiques acides, et est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique .
Histoire
L'acide tartrique est connu des vignerons depuis des siècles. Cependant, le procédé chimique d'extraction a été développé en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele .
L'acide tartrique a joué un rôle important dans la découverte de la chiralité chimique . Cette propriété de l'acide tartrique a été observée pour la première fois en 1832 par Jean Baptiste Biot , qui a observé sa capacité à faire tourner la lumière polarisée . Louis Pasteur poursuit cette recherche en 1847 en étudiant les formes des cristaux de tartrate d'ammonium et de sodium, qu'il trouve chiraux. En triant manuellement les cristaux de formes différentes, Pasteur a été le premier à produire un échantillon pur d'acide lévotartarique.
Stéréochimie
L' acide tartrique d' origine naturelle est chiral et est une matière première utile dans la synthèse chimique organique . La forme naturelle de l'acide est l'acide dextrotartrique ou l' acide L -(+)-tartrique (nom obsolète d'acide d -tartrique). Parce qu'il est disponible naturellement, il est légèrement moins cher que son énantiomère et l' isomère méso . Les préfixes dextro et levo sont des termes archaïques. Les manuels modernes se réfèrent à la forme naturelle comme (2 R ,3 R )-acide tartrique ( L -(+)-acide tartrique) , et son énantiomère comme (2 S ,3 S )-acide tartrique ( D -(-)- acide tartrique) . Le diastéréoisomère méso est l' acide (2 R ,3 S )-tartrique (qui est identique à l'« acide (2 S ,3 R )-tartrique »).
Alors que les deux stéréoisomères chiraux font tourner la lumière polarisée dans le plan dans des directions opposées, les solutions d'acide méso-tartrique ne font pas tourner la lumière polarisée dans le plan. L'absence d'activité optique est due à un plan miroir dans la molécule [ligne segmentée dans l'image ci-dessous].
L'acide tartrique dans la solution de Fehling se lie aux ions cuivre (II), empêchant la formation de sels d'hydroxyde insolubles.
Acide DL -tartrique ( acide racémique ) (quand dans un rapport 1:1) | acide mésotartrique | |
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acide dextrotartrique ( acide L -(+)-tartrique) |
acide lévotartarique ( acide D -(−)-tartrique) |
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Nom commun | L'acide tartrique | Acide lévotartarique | Acide dextrotartrique | Acide mésotartrique | Acide racémique |
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Synonymes | (2 S , 3 S ) de l' acide tartrique ( S , S ) de l' acide tartrique (-) - tartrique l d' acide tartrique (obsolète) acide levotartaric D de l' acide tartrique D de l' acide -threaric ( 'isomère non naturel') |
(2 R , 3 R ) de l' acide tartrique ( R , R ) de l' acide tartrique (+) en - acide tartrique d ' acide tartrique (obsolète) L ' acide tartrique L acide -threaric ( 'isomère naturel') |
acide (2 R ,3 S )-tartrique acide méso- tartrique acide érythrarique |
rac -(2 R ,3 S )-acide tartrique (2 RS ,3 SR )-acide tartrique (±)-acide tartrique DL -acide tartrique dl -acide tartrique (obsolète) acide paratartrique acide uvique |
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PubChem | CID 875 de PubChem | CID 439655 de PubChem | CID 444305 de PubChem | CID 78956 de PubChem | CID 5851 de PubChem |
Numéro EINECS | |||||
Numero CAS | 526-83-0 | 147-71-7 | 87-69-4 | 147-73-9 | 133-37-9 |
Production
Acide L -(+)-tartrique
L' isomère acide L -(+)-tartrique de l'acide tartrique est produit industriellement dans les plus grandes quantités. Il est obtenu à partir de lies , un sous-produit solide des fermentations. Les premiers sous-produits sont principalement constitués de bitartrate de potassium (KHC 4 H 4 O 6 ). Ce sel de potassium est transformé en tartrate de calcium (CaC 4 H 4 O 6 ) lors d'un traitement avec du lait de chaux (Ca(OH) 2 ) :
- KO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + Ca(OH) 2 → Ca(O 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 ) + KOH + H 2 O
En pratique, des rendements plus élevés en tartrate de calcium sont obtenus avec l'ajout de chlorure de calcium . Le tartrate de calcium est ensuite converti en acide tartrique en traitant le sel avec de l'acide sulfurique aqueux :
- Ca(O 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 ) + H 2 SO 4 → HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + CaSO 4
Acide tartrique racémique
L'acide tartrique racémique ( c'est-à-dire un mélange 50:50 de molécules d'acide D -(-)-tartrique et d'acide L -(+)-tartrique, acide racémique ) peut être préparé dans une réaction en plusieurs étapes à partir d'acide maléique . Dans la première étape, l'acide maléique est époxydé par du peroxyde d'hydrogène en utilisant du tungstate de potassium comme catalyseur.
- HO 2 CC 2 H 2 CO 2 H + H 2 O 2 → OC 2 H 2 (CO 2 H) 2
Dans l'étape suivante, l'époxyde est hydrolyse.
- OC 2 H 2 (CO 2 H) 2 + H 2 O → (HOCH) 2 (CO 2 H) 2
méso -acide tartrique
L'acide méso- tartrique est formé par isomérisation thermique. L'acide dextro -tartrique est chauffé dans de l'eau à 165 °C pendant environ 2 jours. L'acide méso- tartrique peut également être préparé à partir d'acide dibromosuccinique à l'aide d'hydroxyde d'argent :
- HO 2 CCHBrCHBrCO 2 H + 2 AgOH → HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + 2 AgBr
L'acide méso- tartrique peut être séparé de l'acide racémique résiduel par cristallisation, le racémate étant moins soluble.
Réactivité
L'acide L-(+)-tartrique, peut participer à plusieurs réactions. Comme le montre le schéma réactionnel ci-dessous, l'acide dihydroxymaléique est produit lors du traitement de l'acide L-(+)-tartrique avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un sel ferreux.
- HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + H 2 O 2 → HO 2 CC(OH)C(OH)CO 2 H + 2 H 2 O
L'acide dihydroxymaléique peut ensuite être oxydé en acide tartronique avec de l'acide nitrique.
Dérivés
Les dérivés importants de l'acide tartrique comprennent ses sels, la crème de tartre ( bitartrate de potassium ), le sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium, un laxatif doux ) et le tartre émétique (tartrate de potassium d'antimoine). Le tartrate de diisopropyle est utilisé comme co-catalyseur dans la synthèse asymétrique.
L'acide tartrique est une toxine musculaire qui agit en inhibant la production d' acide malique et, à fortes doses, provoque la paralysie et la mort. La dose létale médiane (DL 50 ) est d'environ 7,5 grammes/kg pour un humain, 5,3 grammes/kg pour le lapin et 4,4 grammes/kg pour la souris. Compte tenu de ce chiffre, il faudrait plus de 500 g (18 oz) pour tuer une personne pesant 70 kg (150 lb), il peut donc être inclus en toute sécurité dans de nombreux aliments, en particulier les bonbons au goût aigre . En tant qu'additif alimentaire , l'acide tartrique est utilisé comme antioxydant avec le numéro E E334 ; les tartrates sont d'autres additifs servant d'antioxydants ou d' émulsifiants .
Lorsque la crème de tartre est ajoutée à l'eau, il en résulte une suspension qui permet de très bien nettoyer les pièces de cuivre , car la solution de tartrate peut dissoudre la couche d'oxyde de cuivre (II) présente à la surface de la pièce. Le complexe cuivre(II)-tartrate résultant est facilement soluble dans l'eau.
Acide tartrique dans le vin
L'acide tartrique peut être le plus immédiatement reconnaissable par les buveurs de vin comme la source des « diamants du vin », les petits cristaux de bitartrate de potassium qui se forment parfois spontanément sur le bouchon ou le fond de la bouteille. Ces "tartrates" sont inoffensifs, même s'ils sont parfois confondus avec du verre brisé, et sont prévenus dans de nombreux vins par la stabilisation à froid (ce qui n'est pas toujours préféré car cela peut changer le profil du vin). Les tartrates restant à l'intérieur des barils de vieillissement étaient autrefois une source industrielle majeure de bitartrate de potassium.
L'acide tartrique joue un rôle important sur le plan chimique, en abaissant le pH du "moût" de fermentation à un niveau où de nombreuses bactéries d'altération indésirables ne peuvent pas vivre, et en agissant comme un conservateur après la fermentation . En bouche, l'acide tartrique apporte une partie de l'acidité du vin, bien que les acides citrique et malique jouent également un rôle.
Acide tartrique dans les agrumes
Les résultats d'une étude ont montré que dans les agrumes, les fruits produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide tartrique que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
Dans les supraconducteurs
L'acide tartrique semble augmenter la température critique dans certains supraconducteurs , en élevant supposément le degré d'oxydation, alors que le mécanisme de ce phénomène n'est pas encore précisément connu.
Applications
L'acide tartrique et ses dérivés ont une pléthore d'utilisations dans le domaine pharmaceutique. Par exemple, il a été utilisé dans la production de sels effervescents, en combinaison avec de l'acide citrique, pour améliorer le goût des médicaments oraux. Le dérivé d'antimoine potassique de l'acide appelé tartre émétique est inclus, à petites doses, dans le sirop contre la toux en tant qu'expectorant .
L'acide tartrique a également plusieurs applications pour un usage industriel. Il a été observé que l'acide chélate les ions métalliques tels que le calcium et le magnésium. Par conséquent, l'acide a servi dans l'agriculture et l'industrie métallurgique comme agent chélatant pour complexer les micronutriments dans les engrais du sol et pour nettoyer les surfaces métalliques constituées respectivement d'aluminium, de cuivre, de fer et d'alliages de ces métaux.
Toxicité chez les chiens
Bien que l'acide tartrique soit bien toléré par les humains et les animaux de laboratoire, des preuves récentes suggèrent que l'acide tartrique pourrait être la cause d' une insuffisance rénale chez les chiens qui consomment des raisins ou des raisins secs qui contiennent des concentrations élevées d'acide tartrique.