tert -Alcool butylique - tert-Butyl alcohol

tert -Alcool butylique
Formule topologique de l'alcool tert-butylique
Modèle boule et bâton d'alcool tert-butylique
Échantillon d'alcool tert-butylique partiellement cristallisé
Noms
Nom IUPAC préféré
2-Méthylpropane-2-ol
Autres noms
  • t -Alcool butylique
  • tert -Butanol
  • t -Butanol
  • t -BuOH
  • Triméthyl carbinol
  • 2-Méthyl-2-propanol
  • 2M2P
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
906698
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.000.809 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
1833
Engrener tert-butyle+alcool
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
Numéro ONU 1120
  • InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 ChèqueOui
    Clé : DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • CC(C)(C)O
Propriétés
C 4 H 10 O
Masse molaire 74,123  g·mol -1
Apparence Solide incolore
Odeur Camphrée
Densité 0,775 g/mL
Point de fusion 25 à 26 °C ; 77 à 79 °F ; 298 à 299 K
Point d'ébullition 82 à 83 °C ; 179 à 181 °F ; 355 à 356 K
miscible
log P 0,584
La pression de vapeur 4,1 kPa (à 20 °C)
Acidité (p K a ) 16,54
5,742 × 10 −5  cm 3 /mol
1,387
1.31D
Thermochimie
215,37 J K -1  mol -1
189,5 JK -1  mol -1
Std enthalpie de
formation (Δ f H ⦵ 298 )
-360,04 à -358,36 kJ mol -1
Std enthalpie de
combustion (Δ c H ⦵ 298 )
−2.64479 à −2.64321 MJ mol −1
Dangers
Fiche de données de sécurité inchem.org
Pictogrammes SGH GHS02 : Inflammable GHS07 : Nocif
Mention d'avertissement SGH Danger
H225 , H319 , H332 , H335
P210 , P261 , P305+351+338
NFPA 704 (diamant de feu)
2
3
0
point de rupture 11 °C (52 °F; 284 K)
480 °C (896 °F; 753 K)
Limites d'explosivité 2,4-8,0%
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
 3559 mg/kg (lapin, oral)
3500 mg/kg (rat, oral)
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé)
 TWA 100 ppm (300 mg/m 3 )
REL (recommandé)
 TWA 100 ppm (300 mg/m 3 ) ST 150 ppm (450 mg/m 3 )
IDLH (Danger immédiat)
 1600 ppm
Composés apparentés
Butanols apparentés
2-Butanol

n -butanol
isobutanol

Composés apparentés
 2-Méthyl-2-butanol
Triméthylsilanol

Alcool nonafluoro-tert-butylique

Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L' alcool tert- butylique est l' alcool tertiaire le plus simple, avec une formule de (CH 3 ) 3 COH (parfois représenté par t -BuOH). C'est l'un des quatre isomères du butanol . L' alcool tert- butylique est un solide incolore qui fond près de la température ambiante etdégage une odeur de camphre . Il est miscible à l' eau , à l' éthanol et à l'éther diéthylique .

Occurrence naturelle

L' alcool tert- butylique a été identifié dans la bière et les pois chiches . On le trouve également dans le manioc , qui est utilisé comme ingrédient de fermentation dans certaines boissons alcoolisées .

Préparation

L' alcool tert- butylique est dérivé commercialement de l' isobutane en tant que coproduit de la production d' oxyde de propylène . Il peut également être produit par l' hydratation catalytique de l' isobutylène , ou par une réaction de Grignard entre l' acétone et le chlorure de méthylmagnésium .

La purification ne peut pas être effectuée par simple distillation en raison de la formation d'un azéotrope avec l'eau, bien que le séchage initial du solvant contenant de grandes quantités d'eau soit effectué en ajoutant du benzène pour former un azéotrope tertiaire et en distillant l'eau. De plus petites quantités d'eau sont éliminées par séchage avec de l'oxyde de calcium (CaO), du carbonate de potassium (K 2 CO 3 ), du sulfate de calcium (CaSO 4 ) ou du sulfate de magnésium (MgSO 4 ), suivi d'une distillation fractionnée. L' alcool tert- butylique anhydre est obtenu par reflux et distillation supplémentaires à partir de magnésium activé avec de l'iode ou des métaux alcalins tels que le sodium ou le potassium. D' autres méthodes comprennent l'utilisation de 4  Å tamis moléculaires , l' aluminium tert -butylate , l' hydrure de calcium (CaH 2 ), ou par cristallisation fractionnée sous atmosphère inerte.

Applications

L' alcool tert- butylique est utilisé comme solvant, dénaturant de l' éthanol , ingrédient de décapant pour peinture et amplificateur d' octane et oxygénant de l' essence . Il est un intermédiaire utilisé chimique pour produire un méthyle tert - butyle éther (MTBE) et éthyl tert - butyl éther (ETBE) par réaction avec le methanol et l' éthanol , respectivement, et tert - butyle hydroperoxyde (TBHP) par réaction avec le peroxyde d'hydrogène .

Réactions

En tant qu'alcool tertiaire, l'alcool tert- butylique est plus résistant à l'oxydation que les autres isomères du butanol.

L' alcool tert- butylique est déprotoné avec une base forte pour donner l' alcoxyde . Le tert- butoxyde de potassium est particulièrement courant , qui est préparé en traitant le tert- butanol avec du potassium métallique.

K + t -BuOH → t -BuO − K + + 1/2 H 2

Le tert- butoxyde est une base forte non nucléophile en chimie organique. Il extrait facilement les protons acides des substrats, mais sa masse stérique empêche le groupe de participer à la substitution nucléophile , comme dans une synthèse d'éther de Williamson ou une réaction S N 2 .

L' alcool tert- butylique réagit avec le chlorure d'hydrogène pour former du chlorure de tert- butyle .

O-Chloration de l'alcool tert-butylique avec de l'acide hypochloreux pour donner l'hypochlorite de tert-butyle :

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O

Pharmacologie et toxicologie

Il existe des données limitées sur la pharmacologie et la toxicologie du tert-butanol chez l'homme et d'autres animaux. L'exposition humaine peut se produire en raison du métabolisme oxygéné du carburant. Le tert-butanol est faiblement absorbé par la peau mais rapidement absorbé en cas d'inhalation ou d'ingestion. Le tert-butanol est irritant pour la peau ou les yeux. La toxicité des doses uniques est généralement faible, mais des doses élevées peuvent produire un effet sédatif ou anesthésique.

Remarques

Les références

Liens externes