2-butène - 2-Butene

2-butène

cis trans
cis trans
Noms
Nom IUPAC préféré But-2-ène
Autres noms β-butylène
Identifiants
Numero CAS
Modèle 3D ( JSmol )
Référence Beilstein	1718755 1361341
ChEBI
ChemSpider
Carte Info ECHA	100.003.140
Numéro CE
Référence Gmelin	25196 1140 1141
PubChem CID
Numéro RTECS
UNII
Tableau de bord CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C4H8 / c1-3-4-2 / ​​h3-4H, 1-2H3   Oui Légende: IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N   Oui InChI = 1 / C4H8 / c1-3-4-2 / ​​h3-4H, 1-2H3 Légende: IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYAW ( cis ): InChI = 1S / C4H8 / c1-3-4-2 / ​​h3-4H, 1-2H3 / b4-3- Légende: IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N ( trans ): InChI = 1S / C4H8 / c1-3-4-2 / ​​h3-4H, 1-2H3 / b4-3 + Légende: IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N
Sourires C (= CC) C ( cis ): C / C = C \ C ( trans ): C / C = C / C
Propriétés
Formule chimique	C 4 H 8
Masse molaire	56,106 g / mol
Densité	0,641 g / mL ( cis , à 3,7 ° C) 0,626 g / mL ( trans , à 0,9 ° C)
Point de fusion	−138,9 ° C (−218,0 ° F; 134,2 K) ( cis ) -105,5 ° C ( trans )
Point d'ébullition	0,8 à 3,7 ° C (33,4 à 38,7 ° F; 273,9 à 276,8 K) ( Z = 3,7 ° C ) ( E = 0,8 ° C )
Susceptibilité magnétique (χ)
Dangers
Pictogrammes SGH
Mot de signalisation SGH	Danger
Mentions de danger SGH	H220
Conseils de prudence SGH	P210 , P377 , P381 , P403
NFPA 704 (diamant de feu)	4 1 0
point de rupture	-72 ° C (-98 ° F)
auto - inflammation température	325 ° C (617 ° F; 598 K)
Composés apparentés
Butènes liés	1-Butène cis -2-Butène trans -2-Butène Isobutène
Composés apparentés	Butane Butyne
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Oui N
Références Infobox

Le 2-butène est un alcène acyclique à quatre atomes de carbone. C'est l'alcène le plus simple présentant une isomérie cis / trans (également appelée isomérie ( E / Z )); c'est-à-dire qu'il existe sous la forme de deux isomères géométriques cis -2-butène (( Z ) -2-butène) et trans -2-butène (( E ) -2-butène).

Il s'agit d'un produit pétrochimique , produit par le craquage catalytique du pétrole brut ou la dimérisation de l' éthylène . Ses principales utilisations sont la production d' essence (essence) et de butadiène , bien qu'un peu de 2-butène soit également utilisé pour produire le solvant butanone par hydratation en 2-butanol suivie d'une oxydation .

Les deux isomères sont extrêmement difficiles à séparer par distillation en raison de la proximité de leurs points d'ébullition (~ 4 ° C pour le cis et ~ 1 ° C pour le trans ). Cependant, la séparation n'est pas nécessaire dans la plupart des contextes industriels, car les deux isomères se comportent de manière similaire dans la plupart des réactions souhaitées. Un mélange industriel typique de 2-butène comprend 70% de ( Z ) -2-butène ( isomère cis ) et 30% ( E ) -2-butène ( trans- isomère). Le butane et le 1-butène sont des impuretés courantes, présentes à 1% ou plus dans les mélanges industriels, qui contiennent également de plus petites quantités d' isobutène , de butadiène et de butyne .

Les références

Liens externes

• Rapport d'évaluation initiale des PEID pour le 2-butène de l' Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE)