Triéthylamine - Triethylamine
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| Noms | |||
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Nom IUPAC préféré
N , N -Diéthyléthanamine |
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| Autres noms
(Triéthyl)amine
Triéthylamine (plus le nom IUPAC) |
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| Abréviations | THÉ | ||
| 605283 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Carte d'information de l'ECHA |
100.004.064 
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| Numéro CE | |||
| KEGG | |||
| Engrener | triéthylamine | ||
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |||
| UNII | |||
| Numéro ONU | 1296 | ||
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |||
| C 6 H 15 N | |||
| Masse molaire | 101,193 g·mol -1 | ||
| Apparence | Liquide incolore | ||
| Odeur | Poisson, ammoniacal | ||
| Densité | 0,7255 g mL -1 | ||
| Point de fusion | −114,70 °C ; -174,46 °F ; 158,45 K | ||
| Point d'ébullition | 88,6 à 89,8 °C ; 191,4 à 193,5 °F; 361,7 à 362,9 K | ||
| log P | 1.647 | ||
| La pression de vapeur | 6,899–8,506 kPa | ||
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Constante de la loi de Henry ( k H ) |
66 μmol Pa -1 kg -1 | ||
| Acidité (p K a ) | 10,75 (pour l'acide conjugué) (H 2 O), 9,00 (DMSO) | ||
| -81,4·10 -6 cm 3 /mol | |||
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Indice de réfraction ( n D )
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1.401 | ||
| Thermochimie | |||
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Capacité calorifique ( C )
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216,43 JK -1 mol -1 | ||
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Std enthalpie de
formation (Δ f H ⦵ 298 ) |
−169 kJmol −1 | ||
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Std enthalpie de
combustion (Δ c H ⦵ 298 ) |
-4,37763 à -4,37655 MJ mol -1 | ||
| Dangers | |||
| Pictogrammes SGH |
  
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| Mention d'avertissement SGH | Danger | ||
| H225 , H302 , H312 , H314 , H332 | |||
| P210 , P280 , P305+351+338 , P310 | |||
| NFPA 704 (diamant de feu) | |||
| point de rupture | −15 °C (5 °F; 258 K) | ||
| 312 °C (594 °F; 585 K) | |||
| Limites d'explosivité | 1,2 à 8 % | ||
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Valeur limite de seuil (TLV)
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2 ppm (8 mg/m 3 ) (TWA), 4 ppm (17 mg/m 3 ) (STEL) |
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| Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |||
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DL 50 ( dose médiane )
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LC Lo (le plus bas publié )
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1425 ppm (souris, 2 heures) | ||
| NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |||
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PEL (Autorisé)
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TWA 25 ppm (100 mg/m 3 ) | ||
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REL (recommandé)
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Aucun établi | ||
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IDLH (Danger immédiat)
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200 ppm | ||
| Composés apparentés | |||
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Amines apparentées
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Composés apparentés
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |||
La triéthylamine est le composé chimique de formule N(CH 2 CH 3 ) 3 , communément abrégé Et 3 N. Elle est également abrégée TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium , pour lesquels la TEA est également un abréviation courante. C'est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l' ammoniac . Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la triéthylamine est couramment utilisée, généralement comme base, en synthèse organique .
Synthèse et propriétés
La triéthylamine est préparée par l' alkylation de l'ammoniac avec de l' éthanol :
- NH 3 + 3 C 2 H 5 OH → N(C 2 H 5 ) 3 + 3 H 2 O
Le pK a de triéthylamine est protoné 10,75, et il peut être utilisé pour préparer des solutions tampon à ce pH. Le chlorhydrate sel , le chlorhydrate de triéthylamine (chlorure de triéthylammonium), est un liquide incolore, inodore et hygroscopique poudre, qui se décompose lorsqu'il est chauffé à 261 ° C.
La triéthylamine est soluble dans l'eau à hauteur de 112,4 g/L à 20 °C. Il est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Des échantillons de laboratoire de triéthylamine peuvent être purifiés par distillation à partir d' hydrure de calcium .
Dans les solvants alcanes, la triéthylamine est une base de Lewis qui forme des produits d'addition avec divers acides de Lewis tels que I 2 et les phénols . En raison de sa masse stérique, il forme à contrecœur des complexes avec les métaux de transition.
Applications
La triéthylamine est couramment utilisée en synthèse organique comme base . Par exemple, il est couramment utilisé comme base lors de la préparation d' esters et d' amides à partir de chlorures d'acyle . De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium. Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, ce qui peut être nécessaire pour que ces réactions se terminent (R, R' = alkyle , aryle ):
- R 2 NH + R'C(O)Cl + Et 3 N → R'C(O)NR 2 + Et 3 NH + Cl −
Comme les autres amines tertiaires, elle catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy. Il est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern .
La triéthylamine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :
- RI + Et 3 N → Et 3 NR + I −
La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants . C'est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Les sels de triéthylamine, comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire, sont utilisés comme réactifs d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique , en raison de leurs propriétés amphiphiles . Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.
Utilisations de niche
La triéthylamine est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant de l'acide carboxylique, par exemple le Triclopyr et l' acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
La triéthylamine est l'ingrédient actif de FlyNap , un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster . La triéthylamine est utilisée dans les laboratoires de lutte contre les moustiques et les vecteurs pour anesthésier les moustiques. Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l'identification de l'espèce.
De plus, le sel bicarbonate de triéthylamine (souvent abrégé TEAB, bicarbonate de triéthylammonium) est utile en chromatographie en phase inverse , souvent en gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.
La triéthylamine s'est avérée au début des années 1940 hypergolique en combinaison avec de l'acide nitrique et était considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusée hypergolique.
Occurrence naturelle
Les fleurs d'aubépine ont un parfum lourd et compliqué, dont la partie distinctive est la triéthylamine, qui est également l'un des premiers produits chimiques produits par un corps humain mort lorsqu'il commence à se décomposer. Pour cette raison, il est considéré comme malchanceux d'introduire l'aubépine (ou la fleur de mai) dans la maison. On dit également que la gangrène possède une odeur similaire. Sur une note plus lumineuse, il est également décrit comme «l'odeur du sexe», en particulier du sperme.