Urobiline - Urobilin

Urobiline
I-Urobilin-neutre.svg
Noms
Nom IUPAC préféré
3,3′-([1 2 S ,4(5 2 ) Z ,7 2 S ]-1 3 ,7 4 -Diéthyl-1 4 ,3 3 ,5 4 ,7 3 -tétraméthyl-1 5 ,7 5 -dioxo-1 2 ,1 5 ,7 2 ,7 5 -tétrahydro-1 1 H ,3 1 H ,7 1 H -1,7(2),3,5(2,5)-tétrapyrrolaheptaphan-4(5 Acide 2 )-ène-3 4 ,5 3 -diyl)dipropanoïque
Autres noms
Urochrome
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.015.870 Modifiez ceci sur Wikidata
Engrener Urobiline
CID PubChem
  • InChI=1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35- 25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/ h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/ t26-,27-/m0/s1 ChèqueOui
    Clé : KDCCOOGTVSRCHX-UYMYUHGCSA-N ChèqueOui
  • CCC1=C(C(=O)N[C@H]1CC2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(C(=N3)C[C@H]4C (=C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C
Propriétés
C 33 H 42 N 4 O 6
Masse molaire 590,721  g·mol -1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Urobilin ou urochrome est le produit chimique principalement responsable de la couleur jaune de l' urine . Il s'agit d'un composé tétrapyrrole linéaire qui, avec le composé incolore apparenté urobilinogène , sont des produits de dégradation de l' hème tétrapyrrole cyclique .

Métabolisme

L'urobiline est générée à partir de la dégradation de l' hème , qui est d'abord dégradé par la biliverdine en bilirubine . La bilirubine est ensuite excrétée sous forme de bile, qui est ensuite dégradée par les microbes présents dans le gros intestin en urobilinogène. Une partie reste dans le gros intestin et sa conversion en stercobiline donne aux selles sa couleur brune. Une partie est réabsorbée dans la circulation sanguine puis délivrée aux reins. Lorsque l'urobilinogène est exposé à l'air, il est oxydé en urobiline, donnant à l'urine sa couleur jaune.

Importance

De nombreux tests d'urine (analyse d'urine) surveillent la quantité d'urobiline dans l'urine, car ses niveaux peuvent donner un aperçu de l'efficacité de la fonction des voies urinaires. Normalement, l'urine apparaît comme jaune clair ou incolore. Un manque d'apport en eau, par exemple à la suite d'un sommeil ou d'une déshydratation, réduit la teneur en eau de l'urine, concentrant ainsi l'urobiline et produisant une couleur plus foncée de l'urine. L'ictère obstructif réduit l'excrétion de bilirubine biliaire, qui est ensuite excrétée directement de la circulation sanguine dans l'urine, donnant une urine de couleur foncée mais avec une concentration d'urobiline paradoxalement faible, pas d'urobilinogène, et généralement avec des selles pâles correspondantes. Une urine plus foncée peut également être due à d'autres produits chimiques, tels que divers composants alimentaires ou médicaments ingérés, les porphyrines chez les patients atteints de porphyrie et l' homogentisate chez les patients atteints d' alcaptonurie .

Voir également

Les références

  1. Voet et Voet Biochimie Ed 3 page 1022
  2. Nelson, L., David, Cox MM, .2005. "Chapitre 22- Biosynthèse des acides aminés, des nucléotides et des molécules apparentées", pp. 856, In Lehninger Principles of Biochemistry . Freeman, New York. p. 856
  3. Bishop, Michael, Duben-Engelkirk, Janet L. et Fody, Edward P. "Chapitre 19, Fonction hépatique, principes de chimie clinique, procédures, corrélations, 2e édition." Philadelphie : copyright 1992 JB Lippincott Company.
  4. Munson-Ringsrud, Karen et Jorgenson-Linné, Jean "Analyse d'urine et fluides corporels, A ColorText et Atlas." Saint-Louis : copyright 1995 Mosby