Violacéine - Violacein
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| Noms | |
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Nom IUPAC
(3 E )-3-[5-(5-Hydroxy-1 H -indol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-3 H -pyrrol-3-ylidène]-1,3-dihydro -2 H -indol-2-one
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| Autres noms
3-(2-(5-Hydroxyindol-3-yl)-5-oxo-2-pyrrolin-4-ylidène)-2-indolinone
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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| Propriétés | |
| C 20 H 13 N 3 O 3 | |
| Masse molaire | 343,342 g·mol -1 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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| Références de l'infobox | |
La violacéine est un pigment bis- indole naturel aux propriétés antibiotiques (antibactériennes, antivirales, antifongiques et antitumorales). La violacéine est présente dans plusieurs espèces de bactéries et explique leurs teintes violettes frappantes. La violacéine présente de plus en plus d'utilisations commercialement intéressantes, en particulier pour des applications industrielles dans les cosmétiques, les médicaments et les tissus.
Biosynthèse
La violacéine est formée par condensation enzymatique de deux molécules de tryptophane , nécessitant l'action de cinq protéines. Les gènes nécessaires à sa production, le vioABCDE , et les mécanismes de régulation employés ont été étudiés au sein d'un petit nombre de souches productrices de violacéine.
Activité antibiotique
La violacéine est connue pour avoir diverses activités biologiques, notamment en tant qu'agent anticancéreux cytotoxique et action antibactérienne contre Staphylococcus aureus et d'autres agents pathogènes à Gram positif . La détermination des rôles biologiques de cette molécule pigmentée a été d'un intérêt particulier pour les chercheurs, et la compréhension de la fonction et du mécanisme d'action de la violacéine est pertinente pour des applications potentielles. La production commerciale de violacéine et de composés apparentés s'est avérée difficile, c'est pourquoi l'amélioration des rendements fermentaires de la violacéine est poursuivie grâce au génie génétique et à la biologie synthétique .