Woodward cis-hydroxylation - Woodward cis-hydroxylation
| Woodward cis-hydroxylation | |
|---|---|
| Nommé après | Robert Burns Woodward |
| Type de réaction | réaction d'addition |
| Identifiants | |
| Portail de la chimie organique | réaction au bois |
La cis-hydroxylation de Woodward (également connue sous le nom de réaction de Woodward ) est la réaction chimique d' alcènes avec de l' iode et de l' acétate d'argent dans de l'acide acétique humide pour former des cis-diols (conversion de l'oléfine en cis-diol).
La réaction porte le nom de son découvreur, Robert Burns Woodward .
Cette réaction a trouvé une application dans la synthèse des stéroïdes .
Mécanisme de réaction
La réaction de l'iode avec l'alcène est favorisée par l'acétate d'argent, formant ainsi un ion iodinium ( 3 ). L'ion iodinium est ouvert par réaction S N 2 par l'acide acétique (ou acétate d'argent) pour donner le premier intermédiaire, l'iodo-acétate ( 4 ). Par une assistance ancreuse , l'iode est déplacé via une autre réaction S N 2 pour donner un ion oxonium ( 5 ), qui est ensuite hydrolysé pour donner le mono-ester ( 6 ).
