Zeocin - Zeocin
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
(2 4 R , 7 S , 10 S , 11 S , 12 R , 15 S , 16 R , 18 2 R , 18 3 S , 18 4 S , 18 5 S , 18 6 S , 19 2 R , 19 3 S , 19 4 S , 19 5 R , 19 6 R ) -15- {6-Amino-2 - [(1 S ) -3-amino-1 - {[(2 S ) -2,3-diamino-3- oxopropyl] amino} -3-oxopropyl] -5-méthylpyrimidine-4-carboxamido} -1 4 - ({4 - [(diaminométhylidène) amino] butyl} carbamoyl) -11,18 4 , 18 5 , 20 3 , 20 5 -pentahydroxy-7 - [(1 R ) -1-hydroxyéthyl] -18 6 , 20 6 -bis (hydroxyméthyl) -16- (1 H -imidazol-5-yl) -10,12-diméthyl-6,9, 14-trioxo-2 4 , 2 5 -dihydro-17,19-dioxa-5,8,13-triaza-1 (2), 2 (4,2) -bis ([1,3] thiazola) -18 ( 2,3), carbamate de 20 (2) -bis (oxana) icosaphan-20 4 -yle |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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| Propriétés | |
| C 55 H 86 N 20 O 21 S 2 | |
| Masse molaire | 1 427 0,53 g · mol −1 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Références Infobox | |
La zéocine est une formulation de phléomycine D1 , un antibiotique glycopeptidique et l'une des phléomycines de Streptomyces verticillus appartenant à la famille des antibiotiques de la bléomycine . C'est un antibiotique à large spectre qui est efficace contre la plupart des bactéries, champignons filamenteux, levures, cellules végétales et animales. Il provoque la mort cellulaire en s'intercalant dans l'ADN et en induisant des cassures double brin de l'ADN.
Propriétés
La zéocine est de couleur bleue en raison de la présence d'ions cuivre Cu 2+ . La forme chélatée au cuivre de la zéocine est inactive. Lorsque la zéocine pénètre dans une cellule, le Cu 2+ est réduit en Cu + puis éliminé, et la zéocine est activée et peut alors se lier à l'ADN.
Usage
La zéocine et d'autres produits chimiques apparentés de la famille des composés de bléomycine sont principalement utilisés en biologie moléculaire comme antibiotique, en particulier pour la sélection de lignées cellulaires eucaryotes lorsqu'elles sont utilisées conjointement avec des vecteurs contenant un marqueur sélectionnable pour la résistance à la zéocine. La zéocine est considérablement moins chère que la phléomycine, fonctionne mieux dans un milieu minimal et est donc souvent utilisée de préférence dans les études.
La résistance à la zéocine est conférée par le produit du gène Sh ble isolé pour la première fois à partir de Streptoalloteichus hindustanus . Le produit du gène Sh ble se lie à l'antibiotique dans un rapport de un à un, de sorte qu'il ne peut plus provoquer de clivage de l'ADN. Ce gène de résistance est utilisé comme marqueur sélectionnable dans certains vecteurs de clonage et d' expression où la zéocine est utilisée comme antibiotique pour la sélection.