alpha -Hormone stimulant les mélanocytes - alpha-Melanocyte-stimulating hormone

Hormone -stimulante des mélanocytes
Noms
Nom IUPAC
N -acétyl- L -séryl- L -tyrosyl- L -séryl- L -méthionyl- L -α-glutamyl- L -histidyl- L -phénylalanyl- L -arginyl- L -tryptophylglycyl- L -lysyl- L -prolyl- L- valinamide
Autres noms
alpha-MSH, -mélanocortine, -mélanotropine, α-intermédine; Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH 2
Identifiants
ChEMBL
ChemSpider
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C77H109N21O19S/c1-42(2)64(65(79)106)97-75(116)61-20-13-30-98(61)76(117)54(18-10-11- 28-78)88-62(103)38-85-66(107)57(34-46-36-84-50-17-9-8-16-49(46)50)94-67(108) 51(19-12-29-83-77(80)81)89-70(111)55(32-44-14-6-5-7-15-44)92-72(113)58(35- 47-37-82-41-86-47)95-68(109)52(25-26-63(104)105)90-69(110)53(27-31-118-4)91-74( 115)60(40-100)96-71(112)56(33-45-21-23-48(102)24-22-45)93-73(114)59(39-99)87-43( 3)101/h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H,10-13,18-20,25-35,38 -40,78H2,1-4H3,(H2,79,106)(H,82,86)(H,85,107)(H,87,101)(H,88,103)(H,89,111)(H,90,110)(H,91,115 )(H,92,113)(H,93,114)(H,94,108)(H,95,109)(H,96,112)(H,97,116)(H,104,105)(H4,80,81,83) ChèqueOui
    Clé : WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C77H109N21O19S/c1-42(2)64(65(79)106)97-75(116)61-20-13-30-98(61)76(117)54(18-10-11- 28-78)88-62(103)38-85-66(107)57(34-46-36-84-50-17-9-8-16-49(46)50)94-67(108) 51(19-12-29-83-77(80)81)89-70(111)55(32-44-14-6-5-7-15-44)92-72(113)58(35- 47-37-82-41-86-47)95-68(109)52(25-26-63(104)105)90-69(110)53(27-31-118-4)91-74( 115)60(40-100)96-71(112)56(33-45-21-23-48(102)24-22-45)93-73(114)59(39-99)87-43( 3)101/h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H,10-13,18-20,25-35,38 -40,78H2,1-4H3,(H2,79,106)(H,82,86)(H,85,107)(H,87,101)(H,88,103)(H,89,111)(H,90,110)(H,91,115 )(H,92,113)(H,93,114)(H,94,108)(H,95,109)(H,96,112)(H,97,116)(H,104,105)(H4,80,81,83)
    Clé : WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYAP
Propriétés
C 77 H 109 N 21 O 19 S
Masse molaire 1664,884 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'hormone -Melanocyte-stimulating ( α-MSH ) est une hormone peptidique endogène et un neuropeptide de la famille des mélanocortines , avec une structure tridécapeptide et la séquence d'acides aminés Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg- trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH 2 . C'est la plus importante des hormones stimulant les mélanocytes (MSH) (également appelées mélanotropines) dans la stimulation de la mélanogénèse , un processus qui chez les mammifères (y compris les humains ) est responsable de la pigmentation principalement des cheveux et de la peau . Il joue également un rôle dans le comportement alimentaire , l'homéostasie énergétique , l'activité sexuelle et la protection contre l' ischémie et les lésions de reperfusion .

L'α-MSH est un agoniste complet non sélectif des récepteurs de la mélanocortine MC 1 (K i = 0,230 nM), MC 3 (K i = 31,5 nM), MC 4 (K i = 900 nM) et MC 5 (K i = 7160 nM), mais pas MC 2 (qui est exclusif pour l'hormone adrénocorticotrope (ACTH)). L'activation du récepteur MC 1 est responsable de son effet sur la pigmentation, tandis que sa régulation de l'appétit, du métabolisme et du comportement sexuel est médiée par les récepteurs MC 3 et MC 4 .

Il est généré en tant que produit de clivage protéolyique de l'ACTH (1-13), qui est à son tour un produit de clivage de la proopiomélanocortine (POMC).

Quelques synthétiques analogues d'α-MSH ont été étudiés en tant que médicaments médicaments en raison de leurs photoprotecteurs effets contre les rayons ultraviolets (UV) du soleil. Ils comprennent afamelanotide (melanotan) et melanotan II , dont la première étant en phase III des essais cliniques aux États-Unis . Le bremelanotide, un autre analogue de l'α-MSH, est disponible aux États-Unis non pas comme agent photoprotecteur, mais pour le traitement du trouble du désir sexuel hypoactif chez les femmes préménopausées. Tous ces médicaments ont des puissances significativement plus élevées que l'α-MSH, ainsi qu'une pharmacocinétique améliorée et des profils de sélectivité distinctifs .

Voir également

Les références