2-Octanol - 2-Octanol

2-Octanol
Formule squelettique
Noms
Nom IUPAC préféré
Octane-2-ol
Autres noms
2-octanol
2-octyl alcool
1-méthyl-1-heptanol
sec-Capryl alcool
Methylhexylcarbinol
sec alcool caprylique
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
1719322
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.004.244 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
131016
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
  • InChI=1S/C20H30N7O16P3/c21-9-2-1-3-26(4-9)19-15(30)13(28)10(40-19)5-38-45(34,35)43- 46(36,37)39-6-11-14(29)16(42-44(31,32)33)20(41-11)27-8-25-12-17(22)23-7- 24-18(12)27/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,19-20,28-30H,2,5-6,21H2,(H,34,35)( H,36,37)(H2,22,23,24)(H2,31,32,33)
    Clé : IMPUPYZMUDSKSF-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C20H30N7O16P3/c21-9-2-1-3-26(4-9)19-15(30)13(28)10(40-19)5-38-45(34,35)43- 46(36,37)39-6-11-14(29)16(42-44(31,32)33)20(41-11)27-8-25-12-17(22)23-7- 24-18(12)27/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,19-20,28-30H,2,5-6,21H2,(H,34,35)( H,36,37)(H2,22,23,24)(H2,31,32,33)
    Clé : IMPUPYZMUDSKSF-UHFFFAOYAA
  • CC(O)CCCCCC
Propriétés
C 8 H 18 O
Masse molaire 130,231  g·mol -1
Apparence Liquide incolore avec odeur caractéristique
Densité 0,820 7 (g/cm 3 ) (20°C)
Point de fusion −38 °C (−36 °F; 235 K)
Point d'ébullition 178,5 °C (353,3 °F; 451,6 K)
1.120g/L
log P 2.9
La pression de vapeur 0,031 mbar (20 °C)
0,11 mbar (30 °C)
0,9 mbar (50 °C)
1.23E-04 atm-m 3 /mol
1,426 (20 °C)
Viscosité 6.2 cP
Thermochimie
330,1 (J/mol*K) (298,5K)
Dangers
Pictogrammes SGH GHS02 : InflammableGHS09 : Risque environnemental
Mention d'avertissement SGH Avertissement
H226 , H315 , H319 , H411 , H412
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P303+361+353 , P370+378 , P391 , P403+235 , P501
Danger pour les yeux 2
Risque cutané 2
point de rupture 71 °C (160 °F; 344 K)
265 °C (509 °F; 538 K)
Limites d'explosivité 0,8 vol. % - 7,4 vol.%
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
>3,2 g/kg (rat, oral)
4 g/kg (souris, oral)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Références de l'infobox

Le 2-octanol ( octan-2-ol , 2-OH ) est un alcool gras . C'est un composé chiral secondaire à huit carbones . Le 2-octanol est un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais soluble dans la plupart des solvants organiques. Le 2-octanol peut être une alternative biosourcée du 2-éthylhexanol et de ses dérivés dans de nombreuses applications.

Fabrication

Le clivage de l'acide ricinoléique produit un mélange de 2-octanol et d'acide sébacique ((CH 2 ) 8 (CO 2 H) 2 ).

Les usages

Le 2-octanol est principalement utilisé comme :

  • Saveur
  • faible volatilité solvant  : Résines (Peintures Diverses et revêtements, adhésifs, encres, etc.), l' agrochimie, l' extraction des minéraux, etc ....
  • Agent anti-mousse  : Pâte et papier, pétrole et gaz, ciment, revêtements, charbon, etc.
  • un mousseur en flottation minérale
  • agent mouillant

Il peut également être utilisé comme intermédiaire chimique pour la production de divers autres produits chimiques :

  • Tensioactifs (éthoxylates, sulfates, éther sulfates, etc.),
  • Esters émollients cosmétiques (palmitate, adipate, maléate, stéarate, myristate, etc.),
  • Plastifiants (acrylates, maléates, etc.),
  • Pesticides : Dinocap
  • Lubrifiants : Dithiophosphate de zinc (ZDDP)
  • Parfums (salicylate)
  • Utilisé dans la fabrication de parfums et savons désinfectants
  • Utilisé pour empêcher la formation de mousse et comme solvant pour les graisses et les cires
  • Utilisé pour examiner et contrôler le tremblement essentiel et d'autres types de tremblements neurologiques involontaires

Voir également

Remarques

  1. ^ un b " 2-Octanol " sur NIST/WebBook
  2. ^ Techniques de l'ingénieur : Solvants organiques
  3. ^ un b " 2-Octanol " sur ChemIDplus
  4. ^ a b c d e f g h i j Enregistrement du 2-octanol dans la base de données des substances GESTIS de l' Institut pour la sécurité et la santé au travail , consulté le 2 février 2010.
  5. ^ "2-Octanol | 4128-31-8" . livrechimique.com . Récupéré le 2019-10-05 .
  6. ^ Manuel des solvants industriels, révisé et développé par Nicholas P. Cheremisinoff - page 7
  7. ^ un b "Alcool caprylique secondaire" . csst.qc.ca (en français) . Récupéré le 2019-10-05 .
  8. ^ Cornils, garçon; Lappe, Pierre (2000). « Acides dicarboxyliques, aliphatiques ». Encyclopédie de chimie industrielle d'Ullmann . Weinheim : Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_523 .
  9. ^ "Exemple de valorisation industrielle de produits dérivés de l'huile de ricin" . Journal de l'OCL . Récupéré le 2019-10-05 .
  10. ^ "2-octanol, 123-96-6" . thegoodscentscompany.com . Récupéré le 2019-10-05 .
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  12. ^ Manuel des ingrédients de saveur, Volume 1 Giovanni Fenaroli (Prof. Dr.), Taylor & Francis, 1975 - page 443
  13. ^ Manuel de technologie de l'alcool industriel; Conseil de consultants et d'ingénieurs du NPCS ; ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2 oct. 2010 - p. 206 – Utilisations principales
  14. ^ Manuel des solvants industriels, révisé et élargi Nicholas P. Cheremisinoff; CRC Presse, 15 avr. 2003 - 344 pages ; pages 141
  15. ^ Manuel d'essai de peinture et de revêtement, ASTM International, page 396
  16. ^ Chimie des composés de fluorure de tantale et de niobium; Anatoli Aguliansky ; Elsevier, 13 déc. 2004 - 408 pages ; page 284
  17. ^ Moussage dans la flottation II : Avancées récentes dans le traitement du charbon, Volume 2; Janusz Laskowski, ET Woodburn; Presse CRC, 21 oct. 1998 - 336 pages ; page 19
  18. ^ Dictionnaire d'ingrédients cosmétiques d'un consommateur : informations complètes sur les ingrédients nocifs et souhaitables dans les cosmétiques et les produits cosméceutiques ; Ruth Winter - Crown Publishing Group, 10 févr. 2010 - 576 pages
  19. ^ Manuel de synthèse de pesticides ; Thomas A. Unger ; William Andrew, 31 déc. 1996 - 1104 pages ; page 1043
  20. ^ "Valorisation de l'huile de ricin pour les applications polymères" (PDF) . Archivé de l'original (PDF) le 2015-04-02 . Récupéré le 13/03/2015 .
  21. ^ A b c "2-Octanol | 123-96-6 | C8H18O | T & J Chemicals" . Fourniture de produits chimiques spécialisés | Produits chimiques T&J . Récupéré le 2018-09-17 .

Les références

  1. http://www.agrobiobase.com/fr/annuaire/bioproduits/chimie-formulation-synthese/2-octano