Acénaphtylène - Acenaphthylene

Acénaphtylène
Des noms
	Nom IUPAC préféré Acénaphtylène
	Autres noms Cyclopenta [ de ] naphtalène ; acénaphtalène ; tricyclo [6.3.1.0 4,12 ] dodéca-1 (12), 2,4,6,8,10-hexaène ; tricyclo [6.3.1.0 4,12 ] dodecahexaene
Identifiants
Numero CAS
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Carte Info ECHA	100,005,380
PubChem CID
UNII
Tableau de bord CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C12H8 / c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10 (5-1) 12 (9) 11 / h1-8H Légende: HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C12H8 / c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10 (5-1) 12 (9) 11 / h1-8H Clé: HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYAQ ;
	Sourires c3cc1cccc2 \ C = C / c (c12) c3; c1cc2cccc3c2c (c1) C = C3;
Propriétés
Formule chimique	C 12 H 8
Masse molaire	152,196 g · mol −1
Apparence	Cristaux jaunes
Densité	0,8987 g cm −3
Point de fusion	91,8 ° C (197,2 ° F; 364,9 K)
Point d'ébullition	280 ° C (536 ° F; 553 K)
solubilité dans l'eau	Insoluble
Solubilité dans l' éthanol	très soluble
Solubilité dans l'éther diéthylique	très soluble
Solubilité dans le benzène	très soluble
Solubilité dans le chloroforme	soluble
Thermochimie [1]
Enthalpie de vaporisation (Δ f H vap )	69 kJ / mol
Enthalpie de sublimation (Δ f H sublim )	71,06 kJ / mol
Dangers
Pictogrammes SGH
Mot de signalisation SGH	Danger
Mentions de danger SGH	H302 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335
Conseils de prudence SGH	P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + 312 , P302 + 350 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 , P363 , P403 + 233
point de rupture	122 ° C (252 ° F; 395 K)
Composés apparentés
Composés apparentés	acénaphtène
	Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
	Références Infobox

L'acénaphtylène , un hydrocarbure aromatique polycyclique, est un hydrocarbure tricyclique ortho- et péri-fusionné. La molécule ressemble au naphtalène avec les positions 1 et 8 reliées par une unité -CH = CH-. C'est un solide jaune. Contrairement à de nombreux hydrocarbures aromatiques polycycliques , il n'a pas de fluorescence .

Occurrence

L'acénaphtylène se présente sous la forme d'environ 2% de goudron de houille . Il est produit industriellement par déshydrogénation en phase gazeuse de l' acénaphtène .

Réactions

L'hydrogénation donne l' acénaphtène composé le plus saturé . La réduction chimique donne le radical anion sodium ou potassium acénaphtalénide, qui est utilisé comme réducteur fort (E = -2,26 V vs FC).

Il fonctionne comme un ligand pour certains composés organométalliques.

Les usages

La polymérisation de l'acénaphtylène avec de l'acétylène en présence d'un catalyseur acide de Lewis donne des polymères électriquement conducteurs. L'acénaphtylène possède d'excellentes propriétés comme antioxydant dans le polyéthylène réticulé et le caoutchouc éthylène-propylène. La trimérisation thermique de l'acénaphtylène conduit au décacyclène, qui peut être transformé en colorants au soufre.

Toxicité

Le taux d'acénaphtylène sans effet observé après une administration orale répétée de 28 jours à des rats mâles et femelles s'est avéré être de 4 mg / kg / jour.

Références

^ Nomenclature de chimie organique: Recommandations IUPAC et noms préférés 2013 (Blue Book) . Cambridge: La Société royale de chimie . 2014. p. 210. doi : 10.1039 / 9781849733069-00130 . ISBN 978-0-85404-182-4.
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^ NG Connelly et NOUS Geiger, "Agents redox chimiques pour la chimie organométallique", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi : 10.1021 / cr940053x
^ Motoyama, Yukihiro; Itonaga, Chikara; Ishida, Toshiki; Takasaki, Mikihiro; Nagashima, Hideo (2005). "Réduction catalytique des amides en amines avec des hydrosilanes utilisant un groupe de triruthénium comme catalyseur". 82 : 188. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0188 . Citer le journal nécessite |journal=( aide )
^ Ullmann, 4e éd., 21, 70
^ Tanabe, S.; et coll. (2017). "La toxicité de l'administration orale répétée de 28 jours d'acénaphtylène chez les rats" . Sciences toxicologiques fondamentales . 4 (6): 247–259. doi : 10.2131 / fts.4.247 .

[iupac2013-1] Nomenclature de chimie organique: Recommandations IUPAC et noms préférés 2013 (Blue Book) . Cambridge: La Société royale de chimie . 2014. p. 210. doi : 10.1039 / 9781849733069-00130 . ISBN 978-0-85404-182-4.

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[4] Motoyama, Yukihiro; Itonaga, Chikara; Ishida, Toshiki; Takasaki, Mikihiro; Nagashima, Hideo (2005). "Réduction catalytique des amides en amines avec des hydrosilanes utilisant un groupe de triruthénium comme catalyseur". 82 : 188. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0188 . Citer le journal nécessite |journal=( aide )

[5] Ullmann, 4e éd., 21, 70

[6] Tanabe, S.; et coll. (2017). "La toxicité de l'administration orale répétée de 28 jours d'acénaphtylène chez les rats" . Sciences toxicologiques fondamentales . 4 (6): 247–259. doi : 10.2131 / fts.4.247 .

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