Couplage Cadiot – Chodkiewicz - Cadiot–Chodkiewicz coupling
| Couplage Cadiot – Chodkiewicz | |
|---|---|
| Nommé après | Paul Cadiot Wladyslav Chodkiewicz |
| Type de réaction | Réaction de couplage |
| Identifiants | |
| Portail de la chimie organique | couplage cadiot-chodkiewicz |
| ID d'ontologie RSC | RXNO: 0000100 |
Le couplage Cadiot – Chodkiewicz en chimie organique est une réaction de couplage entre un alcyne terminal et un haloalkyne catalysée par un sel de cuivre (I) tel que le bromure de cuivre (I) et une base amine . Le produit de la réaction est un 1,3-diyne ou dialcyne .
Le mécanisme de réaction implique une déprotonation par la base du proton alcyne terminal suivi de la formation d'un acétylure de cuivre (I) . Un cycle d' addition oxydante et d' élimination réductrice sur le centre du cuivre crée alors une nouvelle liaison carbone-carbone.
Portée
Contrairement au couplage Glaser associé, le couplage Cadiot – Chodkiewicz se déroule de manière sélective et ne couplera que l'alcyne à l'haloalkyne, donnant un seul produit. Par comparaison, le couplage Glaser produirait simplement une distribution de tous les couplages possibles. Dans une étude, le couplage Cadiot-Chodkiewicz a été appliqué à la synthèse de macrocycles d' acétylène à partir de cis -1,4-diéthynyl-1,4-diméthoxycyclohexa-2,5-diène. Ce composé est également la matière première pour le dibromure à travers le N- bromosuccinimide (NBS) et le nitrate d'argent :
La réaction de couplage elle-même a lieu dans le méthanol avec la pipéridine , le sel d' acide chlorhydrique d' hydroxylamine et le bromure de cuivre (I) .
Voir également
- Couplage Glaser - Une autre réaction de couplage alcyne catalysée par un sel de cuivre (I) .
- Couplage Sonogashira - Couplage catalysé par Pd / Cu d'un alcyne avec un halogénure d'aryle ou de vinyle
- Couplage Castro – Stephens - Une réaction de couplage croisé entre un acétylure de cuivre (I) et un halogénure d'aryle