Calcein - Calcein
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
2,2 ′, 2 ′ ′, 2 ′ ′ ′ ′ - [(3 ′, 6′-Dihydroxy-3-oxo-3 H -spiro [[2] benzofurane-1,9′-xanthène] -2 ′, 7 Acide ′ -diyl) bis (méthylène nitrilo)] tétraacétique |
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| Autres noms
Fluorexon
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte Info ECHA |
100.014.507 
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PubChem CID
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 30 H 26 N 2 O 13 | |
| Masse molaire | 622,53 g / mol |
| Point de fusion | Se décompose |
| Point d'ébullition | N / A |
| Légèrement soluble | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
La calcéine , également connue sous le nom de fluorexon, complexe de fluorescéine , est un colorant fluorescent avec des longueurs d'onde d' excitation et d' émission de 495/515 nm, respectivement, et qui a l'apparence de cristaux orange. De calcéine de trempes à des concentrations supérieures à 70 mm et est couramment utilisé comme indicateur de fuite des vésicules lipidiques. Il est également utilisé traditionnellement comme indicateur complexométrique pour le titrage des ions calcium avec EDTA et pour la détermination fluorométrique du calcium.
Applications
Le dérivé acétométhoxy non fluorescent de la calcéine (calcéine AM, AM = un cétoxy m éthyle) est utilisé en biologie car il peut être transporté à travers la membrane cellulaire dans des cellules vivantes, ce qui le rend utile pour tester la viabilité cellulaire et à court terme étiquetage des cellules. En variante, Fura-2 , Furaptra , Indo-1 et aequorine peuvent être utilisés. Un groupe acétométhoxy masque la partie de la molécule qui chélate Ca 2+ , Mg 2+ , Zn 2+ et d'autres ions. Après le transport dans les cellules, les estérases intracellulaires éliminent le groupe acétométhoxy, la molécule est piégée à l'intérieur et émet une forte fluorescence verte. Comme les cellules mortes manquent d'estérases actives, seules les cellules vivantes sont marquées et comptées par cytométrie en flux .
La calcéine est maintenant rarement utilisée comme indicateur de Ca 2+ ou Mg 2+ car sa fluorescence est directement sensible à ces ions uniquement à un pH fortement alcalin, et donc elle n'est pas particulièrement utile pour mesurer Ca 2+ ou Mg 2+ dans les cellules. La fluorescence de la calcéine est fortement désactivée par Co 2+ , Ni 2+ et Cu 2+ et sensiblement par Fe 3+ et Mn 2+ à pH physiologique. Cette réponse d'extinction de fluorescence peut être exploitée pour détecter l'ouverture du pore de transition de perméabilité mitochondriale (mPTP) et pour mesurer les changements de volume cellulaire. La calcéine est couramment utilisée pour le traçage cellulaire et dans les études d'endocytose, de migration cellulaire et de jonctions lacunaires.
L'ester acétoxyméthylique de la calcéine est également utilisé pour détecter les interactions médicamenteuses avec les protéines de résistance multidrogue (transporteurs ABC, gènes de transporteur de cassette de liaison à l'ATP ) dans les cellules intactes, car c'est un excellent substrat de la glycoprotéine P du transporteur de résistance multidrogue 1 (MDR1) et du Multidrug Protéine associée à la résistance (MRP1). Le dosage de la calcéine AM peut être utilisé comme modèle pour les interactions médicamenteuses, pour le criblage de substrats de transport et / ou d'inhibiteurs; et également pour déterminer la résistance aux médicaments in vitro des cellules, y compris des échantillons de patients.
La calcéine est également utilisée pour marquer les poissons fraîchement éclos et pour l'étiquetage des os chez les animaux vivants.