Canthaxanthine - Canthaxanthin
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| Des noms | |
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Nom IUPAC
β,β-Carotène-4,4′-dione
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Nom IUPAC préféré
3,3′-[(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E ,17 E )-3,7,12,16-Tétraméthyloctadéca-1,3,5 ,7,9,11,13,15,17-nonaène-1,18-diyl]bis(2,4,4-triméthylcyclohex-2-en-1-one) |
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| Autres noms
Cantaxanthine, Cantaxanthine, Canthaxanthine, Lucantin red (BASF), Lucantin Red CWD (BASF), Carophyll Red (DSM), Roxanthin Red 10 (Adisseo), L-Orange 7g, CI Food Orange 8, E161g
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.007.444 
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| numéro E | E161g (couleurs) |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 40 H 52 O 2 | |
| Masse molaire | 564,82 g/mol |
| Apparence | Cristaux violets |
| Point de fusion | 211 à 212 °C (412 à 414 °F ; 484 à 485 K) (décomposition) |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Canthaxanthine / ˌ k æ n & thetav ə z æ n & thetav ɪ n / ( écouter )
est un céto-caroténoïde pigment largement distribué dans la nature. Les caroténoïdes appartiennent à une classe plus large de composés phytochimiques appelés terpénoïdes . La formule chimique de la canthaxanthine est C 40 H 52 O 2 . Il a d'abord été isolé dans des champignons comestibles. Il a également été trouvé dans les algues vertes , les bactéries , les crustacés et se bioaccumule dans les poissons comme la carpe , le rouget , la dorade et le napoléon .
La canthaxanthine est associée au numéro E E161g et son utilisation est approuvée comme colorant alimentaire dans différents pays, dont les États-Unis et l'UE ; cependant, il n'est pas approuvé pour une utilisation en Australie et en Nouvelle-Zélande. Il est généralement autorisé pour les applications alimentaires dans au moins les pays suivants : États-Unis, Canada, UE. Dans l' UE , la canthaxanthine est autorisée par la loi à être ajoutée aux aliments pour truites , saumons et volailles. La limite de l' Union européenne est de 80 mg/kg d'aliments pour animaux, 8 mg/kg d'aliments pour les poules pondeuses et 25 mg/kg d'aliments pour les autres volailles et salmonidés.
La canthaxanthine est un puissant antioxydant liposoluble. Les fonctions biologiques de la canthaxanthine sont liées, au moins en partie, à sa capacité à fonctionner comme un antioxydant (élimination des radicaux libres/épargne de la vitamine E) dans les tissus animaux.
Biosynthèse
En raison de la valeur commerciale des caroténoïdes, leur biosynthèse a été largement étudiée à la fois chez les producteurs naturels et dans les systèmes non naturels (hétérologues) tels que la bactérie Escherichia coli et la levure Saccharomyces cerevisiae . La biosynthèse de la canthanaxanthine procède du bêta-carotène via l'action d'une seule protéine, connue sous le nom de bêta-carotène cétolase, capable d'ajouter un groupe carbonyle aux carbones 4 et 4' de la molécule de bêta-carotène. Bien que fonctionnellement identiques, plusieurs protéines bêta-carotène cétolases distinctes sont connues. C'est-à-dire qu'ils diffèrent d'un point de vue évolutif par leur séquence primaire d'acides aminés/protéines. Ce sont des protéines différentes qui remplissent la même fonction. Ainsi, des protéines béta-carotène cétolase bactériennes (CrtW) et de micro-algues telles que BKT isolées d' Haematococcus pluvialis sont connues. En raison de la nature de la canthaxanthine, par rapport à l' astaxanthine (un caroténoïde de valeur commerciale significative), ces protéines bêta-carotène cétolase ont été largement étudiées. Un système de production basé sur E. coli a été développé, qui a atteint une production de canthanaxanthine à 170 mg/l dans une fermentation à l'échelle du laboratoire.
Présence dans les poissons
La canthaxanthine ne se trouve pas dans le saumon sauvage de l' Atlantique , mais est un caroténoïde mineur dans le saumon du Pacifique . La canthaxanthine est utilisée dans les truites d'élevage. La canthaxanthine est utilisée en combinaison avec l' astaxanthine pour certains aliments pour saumons.
Présence chez les oiseaux
Les caractéristiques antioxydantes de la canthaxanthine ont été étudiées par un certain nombre d'auteurs et des expériences ont montré que la présence de canthaxanthine peut potentiellement aider à réduire l'oxydation dans un certain nombre de tissus, notamment la viande de poulet de chair et l'embryon de poulet. Dans l'œuf, la canthaxanthine est transférée du jaune à l'embryon en développement où elle pourrait aider à protéger l'oiseau en développement contre les dommages oxydatifs, en particulier pendant les périodes sensibles de l'éclosion et au début de la vie après l'éclosion.
Effets sur la pigmentation humaine et la santé
Lorsqu'il est ingéré dans le but de simuler un bronzage, son dépôt dans le pannicule confère à la peau une teinte orangée dorée.
À la fin des années 1980, l'innocuité de la canthaxanthine en tant qu'aliment pour animaux et additif alimentaire a été remise en question à la suite d'une utilisation totalement indépendante du même caroténoïde. Un dépôt réversible de cristaux de canthaxanthine a été découvert dans la rétine d'un nombre limité de personnes qui avaient consommé de très grandes quantités de canthaxanthine via des pilules de bronzage – après avoir arrêté les pilules, les dépôts ont disparu et la santé des personnes affectées a été complètement rétablie. Cependant, le niveau d'apport de canthaxanthine chez les individus affectés était plusieurs fois supérieur à celui qui pourrait jamais être consommé via des produits de volaille - pour atteindre un apport similaire, un individu devrait manger quotidiennement plus de 50 œufs produits par des pondeuses nourries à des niveaux pratiques de canthaxanthine dans leur alimentation. De plus, il a été démontré par Hueber et al. que les ingestions de canthaxanthine n'entraînent pas d'effets indésirables à long terme, et que le phénomène de dépôt de cristaux sur la rétine est réversible et n'entraîne pas de modifications morphologiques. Bien que cette incidence soit totalement indépendante et très différente de l'utilisation de la canthaxanthine dans l'alimentation humaine ou animale, étant donné qu'un lien avait été établi entre la canthaxanthine et la santé humaine, il était important que l'utilisation de la canthaxanthine en tant qu'aliment pour animaux et additif alimentaire soit examinée en détail par les autorités compétentes, tant dans l'UE qu'au niveau international. La première étape de ce processus d'examen a été achevée en 1995 avec la publication par le Comité mixte FAO/OMS d'experts des additifs alimentaires (JECFA) d'une dose journalière admissible (DJA) pour la canthaxanthine de 0,03 mg/kg de poids corporel. Les travaux du JECFA ont ensuite été examinés et acceptés au sein de l'UE par le SCF (EU Scientific Committee for Food) en 1997. La conclusion de ces deux comités était que la canthaxanthine est sans danger pour l'homme. Récemment (2010), le groupe scientifique de l'EFSA sur les additifs alimentaires et les sources de nutriments ajoutés aux aliments (ANS) a publié une version révisée de l'évaluation de la sécurité de la canthaxanthine, reconfirmant la DJA déjà définie. La Food and Drug Administration (FDA) n'a pas de "pilules de bronzage" approuvées à la vente aux États-Unis. Malgré cela, il existe des entreprises qui continuent à commercialiser de tels produits, dont certains contiennent de la canthaxanthine. La FDA considère ces articles comme des « produits cosmétiques falsifiés » et a par conséquent envoyé des lettres d'avertissement aux entreprises citant ces produits comme contenant « un additif colorant dangereux au sens de l'article 721 (a) de la loi FD&C (Loi FD&C, sec. 601(e))."
Selon la FDA,
Les pilules de bronzage ont été associées à des problèmes de santé, notamment un trouble oculaire appelé rétinopathie à la canthaxanthine , qui est la formation de dépôts jaunes sur la rétine de l'œil. Selon l' AAD, la canthaxanthine a également causé des lésions hépatiques et des démangeaisons sévères appelées urticaire .