Caprolactone - Caprolactone
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| Noms | |||
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Nom IUPAC préféré
Oxepan-2-one |
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| Autres noms
Caprolactone
ε-Caprolactone Hexano-6-lactone 6-Hexanolactone Hexan -6-olide 1-Oxa-2-oxocycloheptane |
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Carte d'information de l'ECHA |
100.07.217 
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| KEGG | |||
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CID PubChem
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| UNII | |||
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |||
| C 6 H 10 O 2 | |||
| Masse molaire | 114,14 g/mol | ||
| Densité | 1,030 g / cm 3 | ||
| Point de fusion | −1 °C (30 °F; 272 K) | ||
| Point d'ébullition | 241 °C (466 °F; 514 K) | ||
| Miscible | |||
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |||
La ε-caprolactone ou simplement la caprolactone est une lactone (un ester cyclique ) possédant un cycle à sept chaînons. Son nom est dérivé de l' acide caproïque . Ce liquide incolore est miscible à la plupart des solvants organiques et à l'eau. Il était autrefois produit à grande échelle comme précurseur du caprolactame .
Production et utilisations
La caprolactone est préparée industriellement par oxydation de Baeyer-Villiger de cyclohexanone avec de l'acide peracétique .
La caprolactone est un monomère utilisé dans la production de polymères hautement spécialisés . La polymérisation par ouverture de cycle , par exemple, donne la polycaprolactone . Un autre polymère est le polyglécaprone , utilisé comme matériel de suture en chirurgie.
Réactions
Bien que n'étant plus économique, la caprolactone était autrefois produite comme précurseur du caprolactame. La caprolactone est traitée avec de l'ammoniac à des températures élevées pour donner le lactame :
- (CH 2 ) 5 CO 2 + NH 3 → (CH 2 ) 5 C(O)NH + H 2 O
La carbonylation de la caprolactone donne, après hydrolyse, l'acide pimélique . Le cycle lactone s'ouvre facilement avec des nucléophiles, notamment des alcools et de l'eau, pour donner des polylactones et éventuellement l'acide 6-hydroxyadipique.
Composés apparentés
Plusieurs autres caprolactones sont connues. Ces isomères comprennent les -, -, - et -caprolactones. Tous sont chiraux. La ( R )-γ-caprolactone est un composant des senteurs florales et des arômes de certains fruits et légumes, et est également produite par le coléoptère Khapra sous forme de phéromone . La δ-caprolactone se trouve dans la matière grasse du lait chauffée.
Un éther de caprolactone est utilisé comme liant pour le propulseur de fusée AP / AN / Al HTCE : Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether
Sécurité
La caprolactone s'hydrolyse rapidement et l'acide hydroxycarboxylique résultant présente une toxicité non exceptionnelle, comme c'est souvent le cas pour les autres acides hydroxycarboxyliques. Il est connu pour provoquer une grave irritation des yeux. L'exposition peut entraîner des lésions cornéennes.