Cériclamine - Cericlamine
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| Donnée clinique | |
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| Voies d' administration |
Oral |
| Code ATC | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Demi-vie d' élimination | 8 heures |
| Identifiants | |
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| Numero CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 12 H 17 Cl 2 N O |
| Masse molaire | 262,17 g · mol −1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
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La cériclamine ( DCI ; code de développement JO-1017 ) est un inhibiteur puissant et modérément sélectif du recaptage de la sérotonine (ISRS) de la famille des amphétamines (en particulier, un dérivé de la phentermine et étroitement lié à la chlorphentermine , un agent de libération de la sérotonine hautement sélectif ) qui a été étudié comme antidépresseur pour le traitement de la dépression , des troubles anxieux et de l' anorexie mentale par Jouveinal mais n'a pas achevé son développement et n'a jamais été commercialisé. Il a atteint les essais cliniques de phase III en 1996 avant que le développement ne soit interrompu en 1999.
Synthèse
L'arylation de l'acide méthacrylique avec un sel de diazonium de 3,4-dichloroaniline (ou sel de 3,4-dichloro -benzènediazonium), est réalisée selon la réaction de Meerwein catalysée par un halogénure métallique. Pour l'étape suivante, l'halogénure est déplacé par la diméthylamine, puis une estérification est effectuée, suivie d'une réduction avec un hydrure métallique.