Acide chélidonique - Chelidonic acid

Acide chélidonique
Acide chélidonique Formule développée V.1.svg
Des noms
Nom IUPAC préféré
Acide 4-oxo-4 H -pyran-2,6-dicarboxylique
Autres noms
Acide Jerva; Acide jervaique; Acide jervasique; acide γ-pyrone-2,6-dicarboxylique
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Carte Info ECHA 100,002,499 Modifiez ceci sur Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C7H4O6 / c8-3-1-4 (6 (9) 10) 13-5 (2-3) 7 (11) 12 / h1-2H, (H, 9,10) (H, 11, 12)
    Clé: PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C7H4O6 / c8-3-1-4 (6 (9) 10) 13-5 (2-3) 7 (11) 12 / h1-2H, (H, 9,10) (H, 11, 12)
    Clé: PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYAH
  • O = C \ 1 / C = C (\ O / C (C (= O) O) = C / 1) C (= O) O
Propriétés
C 7 H 4 O 6
Masse molaire 184,103  g · mol −1
Point de fusion 257 ° C (495 ° F; 530 K) (se décompose)
Composés apparentés
Composés apparentés
Acide méconique
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Références Infobox

L'acide chélidonique est un acide organique hétérocyclique avec un squelette pyrane .

Préparation

L'acide chélidonique peut être préparé en deux étapes à partir de l'oxalate de diéthyle et de l' acétone :

Synthèse d'acide chélidonique.svg

Les usages

L'acide chélidonique est utilisé pour synthétiser la 4-pyrone par décarboxylation thermique .

Occurrence naturelle

L'acide chélidonique a été découvert pour la première fois dans des extraits de Chelidonium majus . Il se produit naturellement dans les plantes de l' ordre des Asparagales . On a constaté que le chélidonate de potassium était responsable de la nyctinastie chez certaines plantes; plus précisément, il a été constaté qu'il régule la fermeture des feuilles de Cassia mimosoides à la tombée de la nuit.

Voir également

Les références