Acide chénodésoxycholique - Chenodeoxycholic acid
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| Des noms | |
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Nom IUPAC
Acide 3α,7α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oïque
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Nom IUPAC préféré
(4 R )-4-[(1 R ,3a S ,3b R ,4 R ,5a S ,7 R ,9a S ,9b S ,11a R )-4,7-Dihydroxy-9a,11a-diméthylhexadécahydro-1 Acide H- cyclopenta[ a ]phénanthren-1-yl]pentanoïque |
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| Autres noms
Chénodiol
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Banque de médicaments | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.006.803 
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| Numéro CE | |
| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 24 H 40 O 4 | |
| Masse molaire | 392,57 g/mol |
| Point de fusion | 165 à 167 °C (329 à 333 °F ; 438 à 440 K) |
| Pharmacologie | |
| A05AA01 ( OMS ) | |
| Données de licence | |
| Statut légal | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
L' acide chénodésoxycholique (CDCA, également connu sous le nom d' acide chenodesoxycholic , l' acide chenocholic et 3α, 7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oïque ) est un acide biliaire . Les sels de cet acide carboxylique sont appelés chénodésoxycholates . L'acide chénodésoxycholique est l'un des principaux acides biliaires. Il a d'abord été isolé de la bile de l'oie domestique, ce qui lui donne la partie « cheno » de son nom (grec : χήν = oie).
Structure
L'acide chénodésoxycholique et l'acide cholique sont les deux principaux acides biliaires chez l'homme. L'acide chénodésoxycholique a deux groupes hydroxyle et est modifié par l'ajout d'un autre groupe hydroxyle pour produire de l'acide cholique. Certains autres mammifères ont de l' acide muricholique ou de l' acide désoxycholique plutôt que de l'acide chénodésoxycholique. Il se présente sous la forme d'une substance cristalline blanche insoluble dans l'eau mais soluble dans l' alcool et l'acide acétique , avec un point de fusion à 165–167 °C.
Biosynthèse et fonction
L'acide chénodésoxycholique est synthétisé dans le foie à partir du cholestérol via plusieurs étapes enzymatiques. Comme d'autres acides biliaires, il peut être conjugué à la taurine ou à la glycine , formant du taurochénodésoxycholate ou du glycochénodésoxycholate. La conjugaison entraîne un pKa plus faible. Il en résulte que les acides biliaires conjugués sont ionisés au pH habituel dans l'intestin et restent dans le tractus gastro-intestinal jusqu'à ce qu'ils atteignent l' iléon pour être réabsorbés.
Le CDCA et d'autres acides biliaires forment des micelles qui facilitent la digestion des lipides . Après absorption, ils sont repris par le foie et re-sécrétés, subissant ainsi une circulation entérohépatique . Le CDCA non absorbé peut être métabolisé par les bactéries du côlon pour former l'acide biliaire secondaire, l'acide lithocholique ou l' épimère , l'acide ursodésoxycholique .
Le CDCA est l'acide biliaire naturel le plus puissant pour stimuler le récepteur nucléaire des acides biliaires, le récepteur farnésoïde X (FXR). La transcription de nombreux gènes est activée par FXR, dont FGF19 et SHP .
Applications thérapeutiques
Calculs biliaires
Le CDCA a été utilisé comme traitement médical pour dissoudre les calculs biliaires . Un traitement médical avec des acides biliaires oraux a été utilisé chez les patients qui ont de petits calculs de cholestérol et pour les patients avec des calculs biliaires de cholestérol plus gros qui sont incapables ou réticents à subir une intervention chirurgicale. Le traitement par CDCA peut provoquer des diarrhées, des lésions hépatiques réversibles légères et une légère augmentation du taux de cholestérol plasmatique.
Xanthomatose cérébro-tendineuse
Le CDCA peut être utilisé dans le traitement de la xanthomatose cérébro-tendineuse .
Autre
Le CDCA a été utilisé dans plusieurs autres conditions. Comme la diarrhée est fréquente lorsque le CDCA est utilisé pour la dissolution des calculs biliaires, il a été étudié comme traitement possible de la constipation et il a été démontré qu'il accélère le transit colique et améliore la fonction intestinale.
La société australienne de biotechnologie Giaconda a testé un traitement contre l' hépatite C qui associe l'acide chénodésoxycholique au bezafibrate .
Voir également
Les références
Liens externes
- "Chénodiol" . Portail d'information sur les médicaments . Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis.