Coenzyme M - Coenzyme M

Coenzyme M
Coenzyme M (CoM).svg
Des noms
Nom IUPAC
2-Sulfanyléthanesulfonate
Nom IUPAC systématique
2-Sulfanyléthanesulfonate
Autres noms
2-mercaptoéthylsulfonate; 2-mercaptoéthanesulfonate; coenzyme M anion; HS-CoM ; AC1L1HCY; 2-sulfanyléthane-1-sulfonate; CTK8A8912
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 ChèqueOui
    Clé : ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M ChèqueOui
  • [O-]S(=O)(=O)CCS
Propriétés
C 2 H 5 O 3 S 2
Masse molaire 141,18  g·mol -1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Références de l'infobox

Coenzyme M est un coenzyme nécessaire pour les réactions de transfert d'un groupe méthyle dans le métabolisme des archéobactéries méthanogènes , et dans le métabolisme d'autres substrats dans des bactéries . Le coenzyme est un anion de formule HSCH
2CH
2DONC−
3. Il est nommé 2-mercaptoéthanesulfonate et abrégé HS-CoM . Le cation est sans importance, mais le sel de sodium est le plus disponible. Le mercaptoéthanesulfonate contient à la fois un thiol , qui est le site principal de réactivité, et un groupe sulfonate , qui confère la solubilité en milieu aqueux.

Rôle biochimique

Le coenzyme est le donneur C1 dans la méthanogenèse . Il est converti en méthyl-coenzyme M thioéther, le thioéther CH
3SCH
2CH
2DONC−
3, dans l'avant-dernière étape de la formation de méthane . La méthyl-coenzyme M réagit avec la coenzyme B , 7-thioheptanoylthréoninephosphate, pour donner un hétérodisulfure, libérant du méthane :

CH
3–S–CoM + HS–CoB → CH
4 + CoB–S–S–CoM

Cette induction est catalysée par l' enzyme méthyl-coenzyme M réductase , qui restreint le cofacteur F430 en tant que groupe prothétique .

Voir également

  • Mesna – un adjuvant de chimiothérapie anticancéreuse avec la même structure

Les références


Icône de bout

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