L'acide ellagique - Ellagic acid
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
2,3,7,8-Tétrahydroxy[1]benzopyrano[5,4,3- cde ][1]benzopyrane-5,10-dione |
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| Autres noms
Acide 4,4′,5,5′,6,6′- hexahydroxydiphénique 2,6,2′,6′-dilactone
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Banque de médicaments | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.006.827 
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| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 14 H 6 O 8 | |
| Masse molaire | 302.197 g/mol |
| Densité | 1,67 g / cm 3 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
L'acide ellagique est un antioxydant phénolique naturel présent dans de nombreux fruits et légumes . L'acide ellagique est la dilactone de l' acide hexahydroxydiphénique . Il n'y a aucune preuve scientifique que la consommation d'acide ellagique ait un effet bénéfique sur la santé humaine ou prévienne les maladies.
Nom
Le nom vient du terme français acide ellagique , du mot galle épelé à l'envers car il peut être obtenu à partir de noix de galle ( galles ), et pour le distinguer de l' acide gallique ( acide gallique ). La structure de la molécule ressemble à celle de deux molécules d'acide gallique assemblées "tête à queue" et liées ensemble par une liaison C-C (comme dans le biphényle ou dans l' acide diphénique ) et deux liaisons lactone ( esters carboxyliques cycliques ).
Métabolisme
Biosynthèse
Les plantes produisent de l'acide ellagique à partir de l'hydrolyse de tanins tels que l' ellagitanin et la géraniine .
Biodégradation
Les urolithines sont des métabolites humains de la flore intestinale des dérivés alimentaires de l'acide ellagique. L'acide ellagique a une faible biodisponibilité, 90 % restant non absorbés par les intestins jusqu'à ce qu'ils soient métabolisés par la microflore en urolintines plus biodisponibles.
Histoire
L'acide ellagique a été découvert pour la première fois par le chimiste Henri Braconnot en 1831. Maximilian Nierenstein a préparé cette substance à partir d' algarobilla , de dividivi , d'écorce de chêne, de grenade , de myrabolams et de valonea en 1905. Il a également suggéré sa formation à partir de galloyl-glycine par Penicillium en 1915. Julius Löwe a été la première personne à synthétiser l'acide ellagique en chauffant de l'acide gallique avec de l'acide arsenic ou de l'oxyde d'argent.
Événements naturels
L'acide ellagique se trouve dans des espèces de chêne telles que le chêne blanc d'Amérique du Nord ( Quercus alba ) et le chêne rouge européen ( Quercus robur ).
Le macrophyte Myriophyllum spicatum produit de l'acide ellagique.
L'acide ellagique peut être trouvé dans le champignon médicinal Phellinus linteus .
Dans la nourriture
Les plus hauts niveaux d'acide ellagique se trouvent dans premières châtaignes , noix , noix de pécan , les canneberges , les framboises , les fraises et les raisins , ainsi que les boissons distillées . On le trouve également dans les pêches et les grenades .
| Source alimentaire | L'acide ellagique |
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| Fruits (mg/100g poids frais) | |
| Mûres | 150 |
| Framboises noires | 90 |
| Baies de Boysen | 70 |
| Baie des nuages | 315.1 |
| Grenade | 269,9 |
| Framboises | 270 |
| cynorrhodon | 109,6 |
| Fraises | 77,6 |
| confiture de fraise | 24,5 |
| Framboises jaunes | 1900 |
| Noix (mg/g) | |
| noix de pécan | 33 |
| Noix | 59 |
| Boissons (mg/L) | |
| Jus de grenade | 811.1 |
| Cognac | 31–55 |
| Vin rouge vieilli en chêne | 33 |
| Whisky | 1.2 |
| Graines (mg/g) | |
| Framboises noires | 6.7 |
| Framboises rouges | 8.7 |
| Baies de Boysen | 30 |
| Mangue | 1.2 |
Recherche et allégations santé
L'acide ellagique a été commercialisé en tant que complément alimentaire avec divers avantages revendiqués contre le cancer, les maladies cardiaques et d'autres maladies. Certaines sociétés de suppléments basées aux États-Unis ont reçu des avertissements de la FDA pour avoir fait la promotion de l'acide ellagique avec de fausses allégations anti-maladie qui violent la loi fédérale sur les aliments, les médicaments et les cosmétiques . L'acide ellagique a été identifié par la FDA comme un « faux « remède » contre le cancer ». Il n'y a aucune preuve scientifique pour étayer les allégations selon lesquelles l'acide ellagique peut traiter ou prévenir le cancer.