Tétranitrate d'érythritol - Erythritol tetranitrate
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| Des noms | |
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Nom IUPAC
[( 2R,3R )-1,3,4-Trinitrooxybutan-2-yl] nitrate
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| Autres noms
Tétranitrate d'érythrityle ( DCI )
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.027.940 
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 4 H 6 N 4 O 12 | |
| Masse molaire | 302,108 g·mol -1 |
| Densité | 1,7219 (± 0,0025) g / cm 3 |
| Point de fusion | 61 °C (142 °F; 334 K) |
| Point d'ébullition | Se décompose à 160 °C |
| Dangers | |
| Pictogrammes SGH |
  
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| NFPA 704 (diamant de feu) | |
| Données explosives | |
| Sensibilité aux chocs | Moyen (2,0 Nm) |
| Sensibilité au frottement | Moyen |
| Vitesse de détonation | 8200 m/s |
| Facteur RE | 1,60 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le tétranitrate d'érythritol ( ETN ) est un composé explosif chimiquement similaire au PETN , bien qu'on pense qu'il est légèrement plus sensible au frottement et à l'impact.
Comme de nombreux esters de nitrate , l'ETN agit comme un vasodilatateur et était l'ingrédient actif des comprimés originaux à « libération prolongée », fabriqués en vertu d'un brevet de procédé au début des années 1950, appelé « nitroglyn ». L'ingestion d'ETN ou un contact prolongé avec la peau peut entraîner une absorption et ce que l'on appelle un "mal de tête nitro".
Propriétés
L'ETN a une vitesse de détonation relativement élevée de 8206 m/s à une densité de 1,7219 (± 0,0025) g/cm 3 . Il est de couleur blanche et inodore. L' ETN est généralement mélangé à d' autres explosifs puissants . Il est quelque peu sensible aux chocs et aux frottements, il faut donc faire attention lors de la manipulation. L'ETN se dissout facilement dans l' acétone et d'autres solvants cétoniques . La sensibilité aux chocs et aux frottements est légèrement supérieure à la sensibilité du tétranitrate de pentaérythritol (PETN). La sensibilité de l'ETN coulé à l'état fondu et pressé est comparable. Les nitrates inférieurs d'érythritol, tels que le trinitrate d'érythritol, sont solubles dans l'eau, ils ne contaminent donc pas la plupart des échantillons d'ETN.
Tout comme le PETN, l'ETN est connu pour sa très longue durée de conservation. Les études qui ont observé directement la structure cristalline n'ont vu aucun signe de décomposition après quatre ans de stockage à température ambiante. L'ETN a un point de fusion de 61 °C, par rapport au PETN qui a un point de fusion de 141,3 °C. Des études récentes sur la décomposition de l'ETN ont suggéré une étape limitant la vitesse unimoléculaire dans laquelle la liaison O-NO2 est clivée et commence la séquence de décomposition.
L'ETN peut et doit être recristallisé, afin d'éliminer les acides piégés de la synthèse. L' éthanol ou le méthanol chaud est un solvant viable (près de 10 g d'ETN/100 ml d'EtOH). L'ETN précipitera sous forme de grosses plaquettes avec une densité apparente d'environ 0,3 g/cm 3 (matériau pelucheux) lorsque la solution ETN/éthanol est rapidement versée dans plusieurs litres d'eau froide. Des cristaux plus petits et fins sont produits par addition lente d'eau dans ladite solution ETN/éthanol avec un mélange intense. Des cristaux très fins peuvent être préparés par refroidissement par choc d'une solution chaude d'ETN/éthanol dans un bain de refroidissement inférieur à -20°C. L'ETN peut être facilement pressé à la main à environ 1,2 g/cm 3 (avec un léger risque de détonation accidentelle).
Même de petits échantillons d'ETN de l'ordre de 20 mg peuvent provoquer des explosions relativement puissantes proches de la détonation lorsqu'ils sont chauffés sans confinement, par exemple lorsqu'ils sont placés sur une couche de papier d'aluminium et chauffés avec une flamme par le bas.
L'ETN peut être coulé à l'état fondu dans de l'eau chaude (environ 65 °C). Une légère décomposition est possible (souvent trahie par un changement de couleur du blanc au jaune très clair). Néanmoins, aucun rapport de réactions d'emballement conduisant à une explosion n'a été confirmé (lors d'une coulée en fusion utilisant uniquement un seau d'eau chaude et d'ETN recristallisé). L'ETN fondu, s'il est refroidi lentement sur une période de 10 à 30 minutes, a une densité de 1,70 g/cm 3 , une vitesse de détonation de 8040 m/s et une pression de détonation P cj d'environ 300 kbar. Sa brisance est bien supérieure à celle du Semtex (environ 220 kbar, selon les marques) Les mélanges d'ETN fondu avec du PETN (environ 50:50% en poids) sont à peu près les explosifs les plus brisants qui peuvent être produits par des amateurs moyennement équipés. Ces mélanges ont un P cj légèrement supérieur à 300 kbar et une vitesse de détonation supérieure à 8 km/s. C'est proche du maximum des explosifs militaires mis en service comme le LX-10 ou l' EDC-29 (environ 370 kbar et près de 9 km/s).
L'ETN est souvent plastifié à l'aide de liants PIB /huiles synthétiques (très comparable au système liant en C4 ) ou à l'aide d'esters nitriques liquides. Les explosifs plastiques à base de PIB sont non toxiques et tout à fait comparables au C4 ou au Semtex avec un P cj de 200 à 250 kbar, selon la densité (influencée par la taille des cristaux, la quantité de liant et la quantité de laminage final). Les systèmes EGDN /ETN/ NC sont toxiques au toucher, assez sensibles aux frottements et aux chocs, mais généralement légèrement plus puissants que C4 (P cj d'environ 250 kbar et E det de 5,3 MJ/Kg) et plus puissants que Semtex (P cj de environ 220 kbar et E det inférieur à 5 MJ/kg) avec P cj d'environ 250-270 kbar et E det d'environ 6 MJ/kg. Notez que différents logiciels d'explosifs et différents tests expérimentaux donneront des pressions de détonation absolues qui peuvent varier de 5% ou plus avec les proportions relatives maintenues.
L'ETN fondu donne des résultats invalides au test de Hess, c'est-à-dire que la déformation est supérieure à 26 mm, le cylindre de plomb étant complètement détruit. Semtex 1A ne donne que 21 mm dans le même test, c'est-à-dire que l'ETN fondu est au moins 20% plus brillant que le Semtex 1A.
L'ETN fondu ou les explosifs plastiques ETN à haute densité/faible teneur inerte sont l'un des matériaux sur les « listes de surveillance » pour le terrorisme.
Équilibre en oxygène
Une qualité de cet explosif, que le PETN n'a pas, est un bilan d' oxygène positif , ce qui signifie que l'ETN possède plus qu'assez d'oxygène dans sa structure pour oxyder complètement tout son carbone et son hydrogène lors de la détonation . Ceci peut être vu dans l'équation chimique schématique ci-dessous.
- 2 C 4 H 6 N 4 O 12 → 8 CO 2 + 6 H 2 O + 4 N 2 + 1 O 2
Alors que le PETN se décompose en :
- 2 C 5 H 8 N 4 O 12 → 6 CO 2 + 8 H 2 O + 4 N 2 + 4 CO
Le monoxyde de carbone (CO) a encore besoin d'oxygène pour terminer l'oxydation en dioxyde de carbone (CO 2 ). Une étude détaillée de la chimie de décomposition de l'ETN a été récemment élucidée.
Ainsi, pour deux moles d'ETN qui se décomposent, une mole libre d'O 2 est libérée. Cet oxygène pourrait être utilisé pour oxyder une poussière métallique ajoutée, ou un explosif pauvre en oxygène, tel que le TNT ou le PETN. Une équation chimique de la façon dont l'oxygène de l'ETN oxyde le PETN est présentée ci-dessous. L'oxygène supplémentaire de l'ETN oxyde le monoxyde de carbone (CO) en dioxyde de carbone (CO 2 ).
- 2 C 4 H 6 N 4 O 12 + 1 C 5 H 8 N 4 O 12 → 13 CO 2 + 10 H 2 O + 6 N 2
Fabrication
Comme les autres polyols nitrés , l'ETN est fabriqué en nitrant l' érythritol soit par mélange d'acide sulfurique concentré et d'un sel de nitrate , soit en utilisant un mélange d'acide sulfurique et nitrique.