Kavain - Kavain
Noms | |
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Nom IUPAC préféré
4-Méthoxy-6-[( E )-2-phényléthényl]-5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one |
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Autres noms
( E )-4-Méthoxy-6-styryl-5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one
Kawain |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
Carte d'information de l'ECHA | 100.007.189 |
KEGG | |
CID PubChem
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 14 H 14 O 3 | |
Masse molaire | 230,263 g·mol -1 |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Références de l'infobox | |
Kavain est la principale kavalactone trouvée principalement dans les racines de la plante de kava .
Pharmacologie
Kavain a des propriétés anticonvulsives , atténuant la contraction des muscles lisses vasculaires grâce à des interactions avec Na voltage-dépendant+
et canaux Ca 2+ . On ne sait pas comment cet effet est médié et dans quelle mesure ce mécanisme est impliqué dans les effets anxiolytiques et analgésiques des kavalactones sur le système nerveux central . La découverte récente selon laquelle le kavain peut inhiber de manière réversible à la fois la monoamine oxydase A et la monoamine oxydase B suggère que le kavain peut exercer certains de ses effets en modulant la signalisation de la sérotonine , de la noradrénaline et de la dopamine .
Cependant, les mécanismes précis sous-jacents aux actions psychotropes , sédatives et anxiolytiques du kavain et des kavalactones apparentées sont encore débattus. La liaison directe au site de liaison benzodiazépine / flumazénil du récepteur GABA-A ne se produit pas avec les énantiomères de kavain . De nombreuses études ont porté sur des extraits de kava de différentes parties de la plante et ne sont donc pas applicables au kava lui-même. En 2016, il a été démontré que le kavain se lie au récepteur extrasynaptique α4β2δ GABAA et potentialise l' efficacité du GABA .
Une revue comparative des études in-vivo avec le kavain (et les kavapyrones apparentées) avec les médicaments antiépileptiques et les stabilisateurs de l'humeur couramment utilisés affectant les flux ioniques indique que les kavapyrones sont faiblement antagonistes du Na+ et donc antiépileptiques. Ils ont également des propriétés antagonistes prononcées des canaux Ca 2+ de type L et agissent comme un modulateur positif du courant sortant K+ précoce, ce qui contribue à des propriétés de stabilisation de l'humeur similaires à celles de la lamotrigine .
Kavain et ses analogues restent intéressants pour la découverte de médicaments contre diverses cibles cellulaires, notamment la glycoprotéine P (Pgp), le cytochrome P450 et les enzymes cyclo-oxygénase (COX).