Lactame - Lactam
Un lactame est un amide cyclique , formellement dérivé d'un acide aminé alcanoïque . Le terme est un portemanteau des mots lactone + amide .
Nomenclature
Les préfixes grecs par ordre alphabétique indiquent la taille de la bague:
- α-lactame (anneaux à 3 atomes)
- β-lactame (anneaux à 4 atomes)
- γ-lactame (anneaux à 5 atomes)
- δ-lactame (anneaux à 6 atomes)
- ε-lactame (anneaux à 7 atomes)
Cette nomenclature anneau de taille vient du fait qu'une hydrolyse conduit α-lactame à une α- acide aminé et d' un β-lactame à un acide β-aminé, etc .
La synthèse
Des méthodes générales de synthèse existent pour la synthèse organique des lactames.
- Les lactames se forment par le réarrangement catalysé par l' acide des oximes dans le réarrangement de Beckmann .
- Les lactames se forment à partir de cétones cycliques et d' acide hydrazoïque dans la réaction de Schmidt .
- Les lactames se forment à partir de la cyclisation des acides aminés .
- Les lactames se forment à partir de l' attaque intramoléculaire de dérivés acylés linéaires de la réaction d'abstraction nucléophile .
- Dans l' iodolactamisation, un ion iminium réagit avec un ion halonium formé in situ par réaction d'un alcène avec de l' iode .
- Les lactames se forment par cycloaddition 1,3-dipolaire catalysée par le cuivre d' alcynes et de nitrones dans la réaction de Kinugasa
- La réaction de Diels-Alder entre le cyclopentadiène et l'isocyanate de chlorosulfonyle (CSI) peut être utilisée pour obtenir à la fois le ß- ainsi que le y-lactame. A basse température (-78 ° C), le β-lactame est le produit préféré. Aux températures optimales, on obtient un γ-lactame très utile connu sous le nom de Vince Lactam .
Tautomérisation en lactims
Un lactime est un composé d' acide carboximidique cyclique caractérisé par une double liaison endocyclique carbone-azote . Ils se forment lorsque les lactames subissent une tautomérisation .
Réactions
- Les lactames peuvent polymériser en polyamides .
Voir également
- Lactone , un ester cyclique .
- β-lactame
- les antibiotiques β-lactame , qui comprennent les pénicillines
- 2-pyrrolidone
- 2-pipéridinone
- Caprolactame
Les références
- ^ Spencer Knapp, synthèses organiques de Frank S. Gibson , Coll. Vol. 9, page 516 ( 1998 ); Vol. 70, p.101 ( 1992 ) Article en ligne
- ^ Singh, R .; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642-4686. "2-Azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one: Profil chimique d'un bloc de construction synthétique polyvalent et son impact sur le développement de la thérapeutique"
- ^ Pham, P.-T .; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007 , 779-791.
Liens externes
-
Médias liés aux lactames sur Wikimedia Commons
