Borate de triméthyle - Trimethyl borate

Borate de triméthyle
Formule développée du triméthyl borate.svg
Triméthyl-borate-3D-vdW.png
Des noms
Nom IUPAC préféré
Borate de triméthyle
Autres noms
triméthoxyborane, triméthoxyde de bore
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Carte Info ECHA 100,004,063 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
UNII
  • InChI = 1S / C3H9BO3 / c1-5-4 (6-2) 7-3 / h1-3H3  Chèque Oui
    Légende: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N  Chèque Oui
  • InChI = 1 / C3H9BO3 / c1-5-4 (6-2) 7-3 / h1-3H3
    Légende: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYAY
  • O (B (OC) OC) C
Propriétés
C 3 H 9 B O 3
Masse molaire 103,91  g · mol −1
Apparence liquide incolore
Densité 0,932 g / ml
Point de fusion -34 ° C (-29 ° F; 239 K)
Point d'ébullition 68 à 69 ° C (154 à 156 ° F; 341 à 342 K)
décomposition
Dangers
Principaux dangers inflammable
Composés apparentés
Autres cations
Phosphite de triméthyle Orthosilicate de
tétraméthyle
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Chèque Oui   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

Le borate de triméthyle est le composé organobore de formule B (OCH 3 ) 3 . C'est un liquide incolore qui brûle avec une flamme verte. C'est un intermédiaire dans la préparation du borohydrure de sodium et est un réactif populaire en chimie organique. C'est un acide de Lewis faible (AN = 23, méthode Gutmann-Beckett ).

Feu vert d' acide borique dans le méthanol

Les esters borates sont préparés en chauffant de l'acide borique ou des oxydes de bore apparentés avec des alcools dans des conditions dans lesquelles l'eau est éliminée.


Applications

Le borate de triméthyle est le principal précurseur du borohydrure de sodium par sa réaction avec l'hydrure de sodium :

4 NaH + B (OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3

C'est un anti-oxydant gazeux dans le brasage et le flux de brasage . Sinon, le borate de triméthyle n'a pas d'applications commerciales annoncées. Il a été étudié comme retardateur de feu, ainsi que comme additif à certains polymères.

Synthèse organique

C'est un réactif utile en synthèse organique, en tant que précurseur des acides boroniques , qui sont utilisés dans les couplages Suzuki . Ces acides boroniques sont préparés par réaction du borate de triméthyle avec des réactifs de Grignard suivie d'une hydrolyse:.

ArMgBr + B (OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH 3 ) 2
ArB (OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB (OH) 2 + 2 HOCH 3


Références

  1. ^ A b c Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little (2000). "Composés de bore". Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle . Weinheim: Wiley-VCH. CS1 maint: utilise le paramètre auteurs ( lien )
  2. ^ MA Beckett, GC Strickland, JR Holland et KS Varma, "Une méthode RMN pratique pour la mesure de l'acidité de Lewis aux centres de bore: corrélation des taux de réaction des polymérisations d'époxyde initiées par l'acide de Lewis avec l'acidité de Lewis", Polymer, 1996, 37 , 4629–4631. doi: 10.1016 / 0032-3861 (96) 00323-0
  3. ^ Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara, Hisashi Yamamoto (2002). "Acide 3,4,5-trifluorophénylboronique" . Synthèses organiques . 79 : 176. CS1 maint: noms multiples: liste des auteurs ( lien ) ; Volume collectif , 10 , p. 80
  4. ^ RL Kidwell, M. Murphy et SD Darling (1969). "Phénols: 6-méthoxy-2-naphtol" . Synthèses organiques . 49 : 90. CS1 maint: noms multiples: liste des auteurs ( lien ) ; Volume collectif , 10 , p. 80

Liens externes