Borate de triméthyle - Trimethyl borate
Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
Borate de triméthyle |
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Autres noms
triméthoxyborane, triméthoxyde de bore
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
Carte Info ECHA | 100,004,063 |
Numéro CE | |
PubChem CID
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 3 H 9 B O 3 | |
Masse molaire | 103,91 g · mol −1 |
Apparence | liquide incolore |
Densité | 0,932 g / ml |
Point de fusion | -34 ° C (-29 ° F; 239 K) |
Point d'ébullition | 68 à 69 ° C (154 à 156 ° F; 341 à 342 K) |
décomposition | |
Dangers | |
Principaux dangers | inflammable |
Composés apparentés | |
Autres cations
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Phosphite de triméthyle Orthosilicate de tétraméthyle |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références Infobox | |
Le borate de triméthyle est le composé organobore de formule B (OCH 3 ) 3 . C'est un liquide incolore qui brûle avec une flamme verte. C'est un intermédiaire dans la préparation du borohydrure de sodium et est un réactif populaire en chimie organique. C'est un acide de Lewis faible (AN = 23, méthode Gutmann-Beckett ).
Les esters borates sont préparés en chauffant de l'acide borique ou des oxydes de bore apparentés avec des alcools dans des conditions dans lesquelles l'eau est éliminée.
Applications
Le borate de triméthyle est le principal précurseur du borohydrure de sodium par sa réaction avec l'hydrure de sodium :
- 4 NaH + B (OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3
C'est un anti-oxydant gazeux dans le brasage et le flux de brasage . Sinon, le borate de triméthyle n'a pas d'applications commerciales annoncées. Il a été étudié comme retardateur de feu, ainsi que comme additif à certains polymères.
Synthèse organique
C'est un réactif utile en synthèse organique, en tant que précurseur des acides boroniques , qui sont utilisés dans les couplages Suzuki . Ces acides boroniques sont préparés par réaction du borate de triméthyle avec des réactifs de Grignard suivie d'une hydrolyse:.
- ArMgBr + B (OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH 3 ) 2
- ArB (OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB (OH) 2 + 2 HOCH 3
Références
- ^ A b c Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little (2000). "Composés de bore". Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle . Weinheim: Wiley-VCH. CS1 maint: utilise le paramètre auteurs ( lien )
- ^ MA Beckett, GC Strickland, JR Holland et KS Varma, "Une méthode RMN pratique pour la mesure de l'acidité de Lewis aux centres de bore: corrélation des taux de réaction des polymérisations d'époxyde initiées par l'acide de Lewis avec l'acidité de Lewis", Polymer, 1996, 37 , 4629–4631. doi: 10.1016 / 0032-3861 (96) 00323-0
- ^ Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara, Hisashi Yamamoto (2002). "Acide 3,4,5-trifluorophénylboronique" . Synthèses organiques . 79 : 176. CS1 maint: noms multiples: liste des auteurs ( lien ) ; Volume collectif , 10 , p. 80
- ^ RL Kidwell, M. Murphy et SD Darling (1969). "Phénols: 6-méthoxy-2-naphtol" . Synthèses organiques . 49 : 90. CS1 maint: noms multiples: liste des auteurs ( lien ) ; Volume collectif , 10 , p. 80