Rouge du Nil - Nile red
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
9-(Diéthylamino)-5 H -benzo[ a ]phénoxazine-5-one |
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| Autres noms
Rouge du Nil, Bleu du Nil Oxazone
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.028.151 
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 20 H 18 N 2 O 2 | |
| Masse molaire | 318.376 g/mol |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le rouge du Nil (également connu sous le nom de bleu du Nil oxazone ) est une tache lipophile . Le rouge du Nil colore en jaune les gouttelettes lipidiques intracellulaires . Dans la plupart des solvants polaires, le rouge du Nil ne sera pas fluorescent ; cependant, lorsqu'il se trouve dans un environnement riche en lipides, il peut être intensément fluorescent, avec des couleurs variant du rouge foncé (pour les lipides membranaires polaires) à une forte émission jaune-or (pour les lipides neutres dans les stockages intracellulaires). Le colorant est hautement solvatochrome et sa longueur d'onde d'émission et d'excitation se déplace à la fois en fonction de la polarité du solvant et dans les milieux polaires ne sera pratiquement pas fluorescente.
Le rouge du Nil a des applications en biologie cellulaire, où il peut être utilisé comme colorant membranaire qui peut être facilement visualisé à l'aide d'un microscope à épifluorescence avec des longueurs d'onde d'excitation et d'émission généralement partagées avec la protéine fluorescente rouge . Le rouge du Nil a également été utilisé dans le cadre d'un processus de détection sensible des microplastiques dans l'eau en bouteille . De plus, le rouge du Nil est un candidat remarquable dans la fabrication de membranes pour différents capteurs afin de détecter les changements environnementaux, tels que le goût, le gaz, le pH, etc.
Dans les triglycérides (un lipide neutre), le rouge du Nil a un maximum d'excitation d'environ 515 nm (vert) et un maximum d'émission d'environ 585 nm (jaune-orange). En revanche, dans les phospholipides (lipides polaires), le rouge du Nil a un maximum d'excitation d'environ 554 nm (vert) et un maximum d'émission d'environ 638 nm (rouge).
La synthèse
Le rouge du Nil peut être préparé par hydrolyse acide en faisant bouillir une solution de bleu du Nil avec de l'acide sulfurique . Ce procédé remplace un groupe iminium par un groupe carbonyle. En variante, le rouge du Nil et ses analogues (colorants naphtooxazine) peuvent être préparés par condensation catalysée par un acide des 5-(dialkylamino)-2-nitrosophénols correspondants avec du 2-naphtol . Les rendements sont généralement modérés car aucun co-oxydant n'est utilisé dans cette procédure. Étant donné que la réaction pour générer du rouge du Nil n'épuise généralement pas complètement l'approvisionnement en bleu du Nil, des étapes de séparation supplémentaires sont nécessaires si du rouge du Nil pur est nécessaire.
Rouge du Nil sous lumière visible et ultraviolette (366 nm) dans différents solvants. De gauche à droite : 1. eau , 2. méthanol , 3. éthanol , 4. acétonitrile , 5. diméthylformamide , 6. acétone , 7. acétate d'éthyle , 8. dichlorométhane , 9. n- hexane , 10. méthyl- tert - butyléther , 11. cyclohexane , 12. toluène .
Bacillus subtilis coloré au rouge du Nil comme colorant membranaire (indiqué en rouge). Cette souche se développe en partie sous forme de chaînes cellulaires, de sorte qu'un colorant membranaire peut être utile pour distinguer les limites internes des cellules.
Les références