Oxidopamine - Oxidopamine

Oxidopamine
6-Hydroxydopamine.svg
Oxidopamine-3D-balls.png
Des noms
Nom IUPAC préféré
5- (2-aminoéthyl) benzène-1,2,4-triol
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.013.493 Modifiez ceci sur Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C8H11NO3 / c9-2-1-5-3-7 (11) 8 (12) 4-6 (5) 10 / h3-4,10-12H, 1-2,9H2  Chèque Oui
    Légende: DIVDFFZHCJEHGG-UHFFFAOYSA-N  Chèque Oui
  • InChI = 1 / C8H11NO3 / c9-2-1-5-3-7 (11) 8 (12) 4-6 (5) 10 / h3-4,10-12H, 1-2,9H2
    Légende: DIVDFFZHCJEHGG-UHFFFAOYAG
  • c1c (c (cc (c1O) O) O) CCN
Propriétés
C 8 H 11 NON 3
Masse molaire 169,18 g / mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

L'oxidopamine , également connue sous le nom de 6-hydroxydopamine ( 6-OHDA ) ou 2,4,5-trihydroxyphénéthylamine , est un composé organique synthétique neurotoxique utilisé par les chercheurs pour détruire sélectivement les neurones dopaminergiques et noradrénergiques du cerveau. On pense que la 6-OHDA pénètre dans les neurones via les transporteurs de recapture de la dopamine et de la noradrénaline ( noradrénaline ) . L'oxidopamine est souvent utilisée en conjonction avec un inhibiteur sélectif de la recapture de la noradrénaline (comme la désipramine ) pour détruire sélectivement les neurones dopaminergiques.

La principale utilisation de l'oxidopamine dans la recherche scientifique est d'induire le parkinsonisme chez les animaux de laboratoire en lésant les neurones dopaminergiques de la substantia nigra pars compacta , afin de développer et de tester de nouveaux médicaments et traitements pour la maladie de Parkinson . Afin d'induire cette condition chez les animaux, environ 70% des neurones dopaminergiques dans la substance noire du cerveau doivent être détruits, et ceci est réalisé soit avec l'oxidopamine, soit avec le MPTP . Ces deux agents détruisent probablement les neurones en générant des espèces réactives de l'oxygène telles que le radical superoxyde . Cependant, des recherches récentes suggèrent que la 6-OHDA modifie les protéines via la modification de la cystéine, ce qui implique une cause supplémentaire de mort des cellules neuronales. La toxicité de l'oxidopamine chez les rongeurs néonatals est également utilisée comme modèle animal pour le syndrome de Lesch – Nyhan .

Voir également

Les références