Bromure de phénylmagnésium - Phenylmagnesium bromide

Bromure de phénylmagnésium
Bromure de phénylmagnésium, OR2 = éther ou THF
Complexe avec des éthers
Modèle en boule et en bâton de l'adduit PhMgBr-éther diéthylique
Complexe avec l'éther diéthylique
Modèle de remplissage d'espace du produit d'addition PhMgBr-éther diéthylique
Des noms
Nom IUPAC
Bromido(phényl)magnésium
Autres noms
PMB, (bromomagnésio)benzène
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.002.607 Modifiez ceci sur Wikidata
CID PubChem
  • InChI=1S/C6H5.BrH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q;;+1/p-1 ☒N
    Clé : ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M ☒N
  • InChI=1/C6H5.BrH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q;;+1/p-1/rC6H5BrMg/c7-8-6 -4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Clé : ANRQGKOBLBYXFM-ZAQPMBKGAV
  • Br[Mg]c1ccccc1
Propriétés
C 6 H 5 MgBr
Masse molaire 181,31 g mol -1
Apparence Cristaux incolores
Densité 1,14 g cm -3
Réagit avec l'eau
Solubilité 3,0M dans l'éther diéthylique, 1,0M dans le THF , 2,9M dans le 2Me-THF
Acidité (p K a ) 45 (acide conjugué)
Dangers
Principaux dangers inflammable, volatile
Fiche de données de sécurité FDS externe
Phrases R (obsolètes) R12 R14/15 R20/22 R35 R41
Phrases S (obsolètes) S16 S26 S30 S33 S36/37/39 S43 S45 S60 S61
point de rupture −45 °C (−49 °F; 228 K)
Composés apparentés
Composés apparentés
 Phényllithium
Bromure de magnésium
Chlorure de méthylmagnésium
Dibutylmagnésium
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

Bromure de phénylmagnésium , de formule simplifiée C
6H
5Le MgBr est un composé organométallique contenant du magnésium . Il est disponible dans le commerce sous forme de solution dans l'éther diéthylique ou le tétrahydrofurane (THF). Le bromure de phénylmagnésium est un réactif de Grignard . Il est souvent utilisé comme un équivalent synthétique pour le phényle « Ph - » synthon .

Préparation

Le bromure de phénylmagnésium est préparé par réaction de bromobenzène avec du magnésium métallique.

Le bromure de phénylmagnésium est disponible dans le commerce sous forme de solutions d' éther diéthylique ou de THF . La préparation en laboratoire consiste à traiter le bromobenzène avec du magnésium métallique, généralement sous forme de tournures. Une petite quantité d' iode peut être utilisée pour activer le magnésium afin d'initier la réaction.

Des solvants de coordination tels que l'éther ou le THF sont nécessaires pour solvater (complexer) le centre du magnésium (II). Le solvant doit être aprotique car les alcools et l'eau contiennent un proton acide et réagissent donc avec le bromure de phénylmagnésium pour donner du benzène . Les solvants carbonylés, tels que l' acétone et l'acétate d'éthyle , sont également incompatibles avec le réactif.

Structure

Bien que le bromure de phénylmagnésium soit couramment représenté comme C
6H
5MgBr , la molécule est plus complexe. Le composé forme invariablement un adduit avec deux OU
2ligands du solvant éther ou THF. Ainsi, le Mg est tétraédrique et obéit à la règle de l' octet . Les distances Mg-O sont de 201 et 206 pm alors que les distances Mg-C et Mg-Br sont de 220 pm et 244 pm, respectivement.

Chimie

Article détaillé : réactif de Grignard

Le bromure de phénylmagnésium est un nucléophile fort ainsi qu'une base forte . Il peut extraire même des protons légèrement acides, ainsi le substrat doit être protégé si nécessaire. Il s'ajoute souvent aux carbonyles , tels que les cétones, les aldéhydes. Avec le dioxyde de carbone, il réagit pour donner de l'acide benzoïque après un bilan acide. Si trois équivalents sont mis à réagir avec du trichlorure de phosphore , de la triphénylphosphine peut être produite.

Les références