Phytoène - Phytoene

Phytoène
Formule squelettique
Modèle boule et bâton
Noms
Nom IUPAC
15- cis -7,8,11,12,7′,8′,11′,12′-octahydro-ψ,ψ-carotène
Nom IUPAC préféré
(6 E ,10 E ,14 E ,16 Z ,18 E ,22 E ,26 E )-2,6,10,14,19,23,27,31-Octaméthyldotriaconta-2,6,10,14,16 ,18,22,26,30-nonaène
Autres noms
15- cis -Phytoène
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C40H64/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22- 36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,19-22,27-30H,13- 18,23-26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ ??N
    Clé : YVLPJIGOMTXXLP-BHLJUDRVSA-N ??N
  • CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C(/C)\CC/C=C(\C)/CC/C= C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
Propriétés
C 40 H 64
Masse molaire 544,952  g·mol -1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Phytoène ( / f aɪ t oʊ i n / ) est un intermédiaire de 40 carbone dans la biosynthèse des caroténoïdes . La synthèse du phytoène est la première étape engagée dans la synthèse des caroténoïdes chez les plantes. Le phytoène est produit à partir de deux molécules de géranylgéranyl pyrophosphate (GGPP) par l'action de l'enzyme phytoène synthase . Les deux molécules de GGPP sont condensées ensemble, suivies de l'élimination du diphosphate et du déplacement des protons conduisant à la formation de phytoène.

Le phytoène et le phytofluène alimentaires se trouvent dans un certain nombre de tissus humains, notamment le foie, les poumons, le sein, la prostate, le côlon et la peau. L'accumulation de ces caroténoïdes dans la peau peut protéger la peau par plusieurs mécanismes : en agissant comme absorbeurs d'UV, comme antioxydants et comme agents anti-inflammatoires.

Structure

Le phytoène est une molécule symétrique contenant trois doubles liaisons conjuguées . Le phytoène a un spectre d'absorption UV-Vis typique d'un système triplement conjugué avec son maximum d'absorption principal dans la gamme UVB à 286 nm et avec ε1% de 915 .

Sources

L'analyse de plusieurs fruits et légumes a montré que le phytoène et le phytofluène sont présents dans la majorité des fruits et légumes. Contrairement à tous les autres caroténoïdes, le phytoène et le phytofluène, les premiers précurseurs de caroténoïdes dans la voie biosynthétique d'autres caroténoïdes, absorbent la lumière dans la gamme UV.

Histoire

La structure du phytoène a été établie et prouvée par synthèse totale, par le groupe Basil Weedon en 1966.

Les références

7. Chapitre de livre : Liki von Oppen-Bezalel, Aviv Shaish. Application des caroténoïdes incolores, du phytoène et du phytofluène dans les cosmétiques, le bien-être, la nutrition et la thérapeutique. Dans L'algue Dunaliella : Biodiversité, Physiologie, Génomique & Biotechnologie. Eds. Ami Ben-Amotz, Juergen Polle et Subba Rao, publié en mai 2009 par Science Publishers, Enfield, NH, États-Unis (2009)