Pyrophosphate de géranylgéranyle - Geranylgeranyl pyrophosphate

Pyrophosphate de géranylgéranyle
Pyrophosphate de géranylgéranyle.png
Des noms
Nom IUPAC préféré
Trihydrogénophosphate de (2 E , 6 E , 10 E ) -3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tétraén-1-yle
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Engrener géranylgéranyl + pyrophosphate
UNII
  • InChI = 1S / C20H36O7P2 / c1-17 (2) 9-6-10-18 (3) 11-7-12-19 (4) 13-8-14-20 (5) 15-16-26-29 ( 24,25) 27-28 (21,22) 23 / h9,11,13,15H, 6-8,10,12,14,16H2,1-5H3, (H, 24,25) (H2,21, 22,23) / b18-11 +, 19-13 +, 20-15 +  Chèque Oui
    Légende: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N  Chèque Oui
  • InChI = 1 / C20H36O7P2 / c1-17 (2) 9-6-10-18 (3) 11-7-12-19 (4) 13-8-14-20 (5) 15-16-26-29 ( 24,25) 27-28 (21,22) 23 / h9,11,13,15H, 6-8,10,12,14,16H2,1-5H3, (H, 24,25) (H2,21, 22,23) / b18-11 +, 19-13 +, 20-15 +
    Clé: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOBR
  • O = P (O) (O) OP (= O) (O) OC / C = C (/ CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C ) C) C
Propriétés
C 20 H 36 O 7 P 2
Masse molaire 450,449  g · mol −1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Chèque Oui   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

Le pyrophosphate de géranylgéranyle est un intermédiaire dans la biosynthèse des diterpènes et des di terpénoïdes . C'est également le précurseur des caroténoïdes , des gibbérellines , des tocophérols et des chlorophylles .

C'est également un précurseur des protéines géranylgéranylées , qui est sa principale utilisation dans les cellules humaines.

Il est formé à partir de farnésyl pyrophosphate par addition d'une unité isoprène à partir d' isopentényl pyrophosphate .

Chez la drosophile , le pyrophosphate de géranylgéranyle est synthétisé par HMG-CoA codé par le gène Columbus. Le pyrophosphate de géranylgéranyle est utilisé comme agent chimioattractif pour la migration des cellules germinales qui ont traversé les épithéliums de l' intestin moyen . Le signal attractif est produit au niveau des précurseurs gonadiques , dirigeant les cellules germinales vers ces sites, où elles se différencieront en œufs et spermatozoïdes (spermatozoïdes).

Composés apparentés

Les références

Icône de talon

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