1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate de sodium - Sodium 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate

1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate de sodium
Na2dmit.png
Des noms
Nom IUPAC préféré
Disodium 2-sulfanylidène-2 H -1,3-dithiole-4,5-bis (thiolate)
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C3H2S5.2Na / c4-1-2 (5) 7-8-3 (1) 6 ;; / h4-5H ;; / q; 2 * + 1 / p-2
    Légende: JTYXTCNFMIILHG-UHFFFAOYSA-L
  • InChI = 1S / C3H2S5.2Na / c4-1-2 (5) 8-3 (6) 7-1 ;; / h4-5H ;; / q; 2 * + 1 / p-2
  • C1 ([S -]) SC (SC = 1 [S -]) = S. [Na +]. [Na +]
Propriétés
C 3 Na 2 S 5
Masse molaire 242,31  g · mol −1
Apparence solide jaune
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Références Infobox

Le 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate de sodium est le composé organosulfuré de formule Na 2 C 3 S 5 , en abrégé Na 2 dmit. C'est le sel de sodium de la base conjuguée du 1,3-dithiole -2-thione-4,5-dithiol. Le sel est un précurseur des complexes de dithiolène et des tétrathiafulvalènes .

La réduction du disulfure de carbone avec le sodium donne le 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate de sodium associé au trithiocarbonate de sodium :

4 Na + 4 CS 2 → Na 2 C 3 S 5 + Na 2 CS 3

Avant la caractérisation du dmit 2- , on pensait que la réduction du CS 2 donnait du tétrathiooxalate (Na 2 C 2 S 4 ).

Le dianion C 3 S 5 2- est purifié sous forme de sel de tétraéthylammonium du complexe de zincate [Zn (C 3 S 5 ) 2 ] 2- . Ce sel se transforme en bis (thioester) lors d'un traitement avec du chlorure de benzoyle :

[N (C 2 H 5 ) 4 ] 2 [Zn (C 3 S 5 ) 2 ] + 4 C 6 H 5 COCl → 2 C 3 S 3 (SC (O) C 6 H 5 ) 2 + [N (C 2 H 5 ) 4 ] 2 [ZnCl 4 ]

Le clivage du thioester avec du méthylate de sodium donne le 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate de sodium:

C 3 S 3 (SC (O) C 6 H 5 ) 2 + 2 NaOCH 3 → Na 2 C 3 S 5 + 2 C 6 H 5 CO 2 Me
Structure de [Zn (dmit) 2 ] 2- .

Na 2 dmit subit une S-alkylation. Des solutions de chauffage de Na 2 dmit donnent le 1,2-dithioledithiolate isomérique .

Les références

  1. ^ un b "4,5-Dibenzoyl-1,3-dithiole-1-thione". Org. Synth . 73 : 270. 1996. doi : 10.15227 / orgsyn.073.0270 .
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  3. ^ GS Girolami, TB Rauchfuss et RJ Angelici (1999) Synthèse et technique en chimie inorganique , livres scientifiques universitaires: Mill Valley, CA. ISBN   0935702482
  4. ^ WTAHarrison, RAHowie, JLWardell, SMSVWardell, NMComerlato, LASCosta, ACSilvino, AIde Oliveira, RMSilva (2000). "Structures cristallines de trois sels de [bis (1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolato) zincate] 2− : [Q] 2 [Zn (dmit) 2 ] (Q = 1,4-Me 2 -pyridinium ou NEt 4 ) et [PPh 4 ] 2 [Zn (dmit) 2 ] · DMSO. Comparaison des arrangements de garnissage de dianion dans [Q] 2 [Zn (dmit) 2 ] ". Polyèdre . 19 (7): 821–827. doi : 10.1016 / S0277-5387 (00) 00322-3 . CS1 maint: utilise le paramètre auteurs ( lien )
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