Térazosine - Terazosin
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| Donnée clinique | |
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| Appellations commerciales | Hytrin, Zayasel, autres |
| Autres noms | [4-(4-amino-6,7-diméthoxy-quinazolin-2-yl)pipérazin-1-yl]-tétrahydrofuran-2-yl-méthanone |
| AHFS / Drugs.com | Monographie |
| MedlinePlus | a693046 |
| Données de licence | |
| code ATC | |
| Statut légal | |
| Statut légal | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 90-94% |
| Demi-vie d' élimination | 12 heures |
| Identifiants | |
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| Numero CAS | |
| CID PubChem | |
| IUPHAR/BPS | |
| Banque de médicaments | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.118.191 
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| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 19 H 25 N 5 O 4 |
| Masse molaire | 387,440 g·mol -1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
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| (Vérifier) | |
La térazosine , vendue entre autres sous le nom de marque Hytrin , est un médicament utilisé pour traiter les symptômes d'une hypertrophie de la prostate et de l'hypertension artérielle . Pour l'hypertension artérielle, c'est une option moins préférée. Il est pris par voie orale.
Les effets secondaires courants sont les étourdissements, les maux de tête, la fatigue, l'enflure, les nausées et l' hypotension en position debout . Les effets secondaires graves peuvent inclure le priapisme et l' hypotension artérielle . Le cancer de la prostate doit être exclu avant de commencer le traitement. C'est un alpha-1-bloquant qui agit en relaxant les vaisseaux sanguins et l'ouverture de la vessie .
La térazosine a été brevetée en 1975 et est entrée en usage médical en 1985. Elle est disponible sous forme de médicament générique . En 2018, c'était le 198e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de 2 millions d'ordonnances.
Formules
Il est disponible en doses de 1 mg, 2 mg, 5 mg ou 10 mg.
Synthèse
La réaction de la pipérazine avec le chlorure de 2-furoyle suivie d'une hydrogénation catalytique du cycle furane conduit à 2 . Celui-ci, lorsqu'il est chauffé en présence de 2-chloro-6,7-diméthoxyquinazoline-4-amine ( 1 ), subit une alkylation directe en térazosine ( 3 ).