Vicine - Vicine
|
|
| Noms | |
|---|---|
|
Nom IUPAC
2,6-Diamino-5-(β- D -glucopyranosyloxy)pyrimidine-4(1 H )-one
|
|
|
Nom IUPAC préféré
2,6-Diamino-5-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy}pyrimidine- 4( 1H )-un |
|
| Identifiants | |
|
Modèle 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.005.283 
|
|
CID PubChem
|
|
| UNII | |
|
Tableau de bord CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propriétés | |
| C 10 H 16 N 4 O 7 | |
| Masse molaire | 304,259 g·mol -1 |
|
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
  |
|
| Références de l'infobox | |
La vicine est un alcaloïde glycoside que l'on trouve principalement dans les fèves , également appelées fèves ( Vicia faba ) . La vicine est toxique chez les individus qui ont une perte héréditaire de l'enzyme glucose-6-phosphate déshydrogénase . Il provoque une anémie hémolytique , appelée favisme. La formation de vicine chez Vicia faba a été étudiée, mais cette formation naturelle n'a pas encore été trouvée.
Histoire
La vicine a été initialement isolée en 1870 à partir des graines de Vicia sativa par une méthode d' extraction avec de l'acide sulfurique et une précipitation ultérieure avec du sulfate de mercure (HgSO 4 ). Plus tard, la vicine a également été trouvée dans d'autres espèces de Vicia, à savoir Vicia faba , le jus de betterave et les pois. La structure chimique du composé s'est construite progressivement. D'abord la nature glycosidique du composé a été reconnue en 1896. La même année, l' aglycone de la vicine, la divinine , a été isolée. Au début du 20 e siècle, la structure pyrimidique a été reconnue. Malgré ces premiers succès, la formule correcte de la vicine n'a été déterminée qu'en 1953 et il s'agit du 2,4-diamino-6-oxypyrimidine-5-(ß-d-glucopyranoside).
Métabolisme
La Vicine est un composé inactif dans le corps. Lorsque la vicine pénètre dans l'organisme par les aliments, elle est hydrolysée par la microflore intestinale en un composé générateur de radicaux libres hautement réactif , l'aglycone divinine. Lors de l' hydrolyse , la partie glucose de la molécule est séparée, ce qui entraîne une réduction de la divinine. La divinité est alors absorbée dans le sang par l' épithélium intestinal .
Effets indésirables
Les effets indésirables se produisent presque uniquement chez les humains qui souffrent d'un déficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase . Cette carence provoque une pénurie de glutathion dans les érythrocytes et le glutathion est nécessaire à la neutralisation des ROS ( espèces réactives de l'oxygène ) créées par l' agent fortement réducteur divinine.
Les indications
Les personnes présentant un déficit en G6PD sont asymptomatiques. Une crise d'anémie hémolytique aiguë peut apparaître de nulle part et peut être très grave et mettre la vie en danger. Les indications d'une telle attaque soudaine de favisme sont une urine foncée, une pâleur , une jaunisse , des douleurs abdominales et dans la plupart des cas de la fièvre.
Toxicité
La liaison β-glycosidique entre le glucose et le groupe hydroxyle en C5 sur le cycle pyrimidine est hydrolysée pour donner l' aglycone de la vicine, la divinine (2,6-diamino-4,5-dihydroxypyrimidine). Ces aglycones ont un fort pouvoir oxydant pour le glutathion . Chez les individus en bonne santé, ce n'est pas un problème, car le glutathion peut être réduit assez rapidement pour le régénérer. Cependant, chez les personnes présentant un déficit en glucose 6-phosphate déshydrogénase (G6PD), cela entraîne une anémie hémolytique .
Effets sur les animaux
Une alimentation de 10 g de vicine/kg chez les poules pondeuses a entraîné une réduction de la prise alimentaire, du poids des œufs, des taux d'hémoglobine et de la fertilité et une augmentation du poids du foie, des taux de glutathion hépatique et des taux de lipides plasmatiques. Un régime avec des niveaux comparables de vicine par kg chez les porcs n'a montré que de faibles effets sur la digestibilité des protéines et de l'énergie.
Dans une autre étude, des poules pondeuses et à griller ont été nourries avec des grains qui ont été trempés pendant différentes périodes de temps, ce qui a éliminé partiellement ou totalement la vicine. Les poules qui avaient eu des grains contenant encore de la vicine présentaient une diminution significative de l'hémoglobine corpusculaire, tandis que les autres n'en avaient pas.
Une étude in vivo chez le rat a montré que l'administration orale de vicine n'a entraîné que de faibles réductions des concentrations de glutathion et aucune mortalité. Cependant, l'administration intrapéritonéale a conduit à une diminution rapide du glutathion suivie de la mort à cause de l' anoxie .
Les références
Liens externes
-
Médias liés à Vicine sur Wikimedia Commons - Cornell U. page sur vicine
