Acrylonitrile - Acrylonitrile
|
|||
|
|||
Des noms | |||
---|---|---|---|
Nom IUPAC préféré
Prop-2-ènenitrile |
|||
Autres noms | |||
Identifiants | |||
Modèle 3D ( JSmol )
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Carte d'information de l'ECHA | 100.003.152 | ||
Numéro CE | |||
KEGG | |||
CID PubChem
|
|||
Numéro RTECS | |||
UNII | |||
Numéro ONU | 1093 | ||
Tableau de bord CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Propriétés | |||
C 3 H 3 N | |||
Masse molaire | 53,064 g·mol -1 | ||
Apparence | Liquide incolore | ||
Densité | 0,81 g / cm 3 | ||
Point de fusion | −84 °C (−119 °F; 189 K) | ||
Point d'ébullition | 77 °C (171 °F; 350 K) | ||
70g/L | |||
log P | 0,19 | ||
La pression de vapeur | 83 mmHg | ||
Dangers | |||
Principaux dangers |
inflammable réactif toxique potentiel carcinogène professionnel |
||
Fiche de données de sécurité | ICSC 0092 | ||
NFPA 704 (diamant de feu) | |||
point de rupture | -1 °C ; 30 °F; 272 Ko | ||
471 °C (880 °F; 744 K) | |||
Limites d'explosivité | 3–17% | ||
Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |||
CL 50 ( concentration médiane )
|
500 ppm (rat, 4 h) 313 ppm (souris, 4 h) 425 ppm (rat, 4 h) |
||
LC Lo (le plus bas publié )
|
260 ppm (lapin, 4 h) 575 ppm (cochon d'Inde, 4 h) 636 ppm (rat, 4 h) 452 ppm (humain, 1 h) |
||
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |||
PEL (Autorisé)
|
TWA 2 ppm C 10 ppm [15 minutes] [peau] | ||
REL (recommandé)
|
Ca TWA 1 ppm C 10 ppm [15 minutes] [peau] | ||
IDLH (Danger immédiat)
|
85 ppm | ||
Composés apparentés | |||
Nitriles apparentés
|
acétonitrile propionitrile |
||
Composés apparentés
|
acide acrylique acroléine |
||
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |||
Références de l'infobox | |||
L'acrylonitrile est un composé organique de formule CH 2 CHCN. C'est un liquide volatil incolore bien que les échantillons commerciaux puissent être jaunes en raison des impuretés. Il a une odeur piquante d'ail ou d'oignons. Du point de vue de sa structure moléculaire , il est constitué d'un groupe vinyle lié à un nitrile . C'est un monomère important pour la fabrication de matières plastiques utiles telles que le polyacrylonitrile . Il est réactif et toxique à faible dose. L'acrylonitrile a été synthétisé pour la première fois par le chimiste français Charles Moureu (1863-1929) en 1893.
Occurrence
L'acrylonitrile ne se forme pas naturellement dans l'atmosphère terrestre. Cependant, il peut se produire à des niveaux allant jusqu'à 0,11 ppm sur les sites industriels. Il persiste dans l'air jusqu'à une semaine. Il se décompose en réagissant avec l'oxygène et le radical hydroxyle pour former du cyanure de formyle et du formaldéhyde . L'acrylonitrile est nocif pour la vie aquatique .
L'acrylonitrile a été détecté dans l'atmosphère de Titan , une lune de Saturne . Des simulations informatiques suggèrent que sur Titan, des conditions existent telles que le composé pourrait former des structures similaires aux membranes cellulaires et aux vésicules sur Terre, appelées azotosomes.
Production
L'acrylonitrile est produit par ammoxydation catalytique du propylène , également connu sous le nom de procédé SOHIO . En 2002, la capacité de production mondiale était estimée à 5 millions de tonnes par an. L'acétonitrile et le cyanure d'hydrogène sont des sous-produits importants qui sont récupérés pour la vente. En fait, la pénurie d'acétonitrile de 2008-2009 a été causée par une diminution de la demande d'acrylonitrile.
- 2 CH 3 −CH=CH 2 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 CH 2 =CH–C≡N + 6 H 2 O
Dans le procédé SOHIO, le propylène , l' ammoniac et l'air (oxydant) sont passés à travers un réacteur à lit fluidisé contenant le catalyseur à 400-510 °C et 50-200 kPa g . Les réactifs ne traversent le réacteur qu'une seule fois, avant d'être trempés dans de l'acide sulfurique aqueux. Les excès de propylène, de monoxyde de carbone, de dioxyde de carbone et de diazote qui ne se dissolvent pas sont évacués directement dans l'atmosphère ou sont incinérés. La solution aqueuse se compose d'acrylonitrile, d'acétonitrile, d' acide cyanhydrique et de sulfate d'ammonium (provenant d'un excès d'ammoniac). Une colonne de récupération élimine la masse d'eau et l'acrylonitrile et l'acétonitrile sont séparés par distillation. Historiquement, l'un des premiers catalyseurs réussis était le phosphomolybdate de bismuth (Bi 9 PMo 12 O 52 ) supporté sur silice en tant que catalyseur hétérogène. D'autres améliorations ont été apportées depuis.
Routes industrielles émergentes
Différentes voies de chimie verte sont développées pour la synthèse d'acrylonitrile à partir de matières premières renouvelables, comme la biomasse lignocellulosique , le glycérol (issu de la production de biodiesel ), ou l'acide glutamique (qui peut lui-même être produit à partir de matières premières renouvelables). La voie lignocellulosique implique la fermentation de la biomasse en acide propionique et acide 3-hydroxypropionique qui sont ensuite convertis en acrylonitrile par déshydratation et ammoxydation . La voie du glycérol commence par la pyrolyse en acroléine , qui subit une ammoxydation pour donner l'acrylonitrile. La voie de l'acide glutamique utilise une décarboxylation oxydative en acide 3-cyanopropanoïque, suivie d'une décarbonylation-élimination en acrylonitrile. Parmi celles-ci, la voie du glycérol est largement considérée comme la plus viable, bien que les méthodes actuelles ne soient toujours pas en mesure de rivaliser avec le procédé SOHIO en termes de coût.
Les usages
L'acrylonitrile est principalement utilisé comme monomère pour préparer le polyacrylonitrile , un homopolymère ou plusieurs copolymères importants , tels que le styrène-acrylonitrile (SAN), l' acrylonitrile butadiène styrène (ABS), l' acrylonitrile styrène acrylate (ASA) et d'autres caoutchoucs synthétiques tels que l' acrylonitrile butadiène (NBR). L'hydrodimérisation de l'acrylonitrile donne l' adiponitrile , utilisé dans la synthèse de certains nylons :
- 2 CH 2 =CHCN + 2 e − + 2 H + → NCCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CN
De petites quantités sont également utilisées comme fumigant . L'acrylonitrile et ses dérivés, tels que le 2-chloroacrylonitrile, sont des diénophiles dans les réactions de Diels-Alder . L'acrylonitrile est également un précurseur dans la fabrication industrielle d' acrylamide et d' acide acrylique .
Effets sur la santé
L'acrylonitrile est hautement inflammable et toxique à faible dose. Il subit une polymérisation explosive . Le matériau en combustion dégage des fumées de cyanure d'hydrogène et d' oxydes d'azote . Il est classé comme cancérogène de classe 2B (peut-être cancérigène) par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC), et les travailleurs exposés à des niveaux élevés d'acrylonitrile en suspension dans l'air sont diagnostiqués plus fréquemment avec un cancer du poumon que le reste de la population. L'acrylonitrile augmente le cancer dans des tests à haute dose chez les rats et les souris mâles et femelles et induit l'apoptose dans les cellules souches mésenchymateuses du cordon ombilical humain .
Il s'évapore rapidement à température ambiante (20 °C) pour atteindre des concentrations dangereuses ; irritation de la peau, irritation des voies respiratoires et irritation des yeux sont les effets immédiats de cette exposition. Les voies d'exposition pour les humains comprennent les émissions , les gaz d'échappement et la fumée de cigarette qui peuvent exposer directement le sujet humain s'il inhale ou fume. Les voies d'exposition comprennent l'inhalation, l'absorption orale et, dans une certaine mesure, l'absorption cutanée (testée sur des volontaires humains et dans des études sur le rat). L'exposition répétée provoque une sensibilisation de la peau et peut causer des dommages au système nerveux central et au foie .
Il existe deux principaux processus d'excrétion de l'acrylonitrile. La méthode principale est l'excrétion dans l'urine lorsque l'acrylonitrile est métabolisé en étant directement conjugué au glutathion . L'autre méthode est lorsque l'acrylonitrile est converti enzymatiquement en oxyde de 2-cyanoéthylène qui produira des produits finaux de cyanure qui formeront finalement du thiocyanate , qui est excrété par l'urine. L'exposition peut ainsi être détectée par des prises de sang et des prélèvements d'urine.
Les références
Liens externes
- Inventaire national des polluants – Acrylonitrile
- Comparaison des risques de cancer possibles liés à l'exposition humaine à des rongeurs cancérigènes
- Acrylonitrile – Système intégré d'information sur les risques , Agence de protection de l'environnement des États-Unis
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Acrylonitrile
- Tableau OSHA Z-1 pour les contaminants atmosphériques