Lactone de vin - Wine lactone

Lactone de vin
Structure chimique de la lactone du vin
Noms
Nom IUPAC
(3 S ,3a S ,7a R )-3,6-Diméthyl-3a,4,5,7a-tétrahydro-3 H -1-benzofurane-2-one
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-9(8)5-6/h5,7-9H,3-4H2,1-2H3/t7- ,8-,9-/m0/s1
    Clé : NQWBFQXRASPNLB-CIUDSAMLSA-N
  • O=C1O[C@H]2/C=C(\CC[C@H]2[C@@H]1C)C
Propriétés
C 10 H 14 O 2
Masse molaire 166,220  g·mol -1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

La lactone de vin est un composé à l'odeur agréable que l'on trouve naturellement dans les pommes , le jus d'orange , le jus de pamplemousse , l'huile essentielle d'orange, l'huile d' écorce de clémentine et divers vins de raisin . Il a été découvert pour la première fois comme métabolite d'huile essentielle dans l'urine de koala par Southwell en 1975. Il a été découvert plusieurs années plus tard par Guth dans les vins blancs et a été nommé "lactone de vin". Ce monoterpène confère au vin des odeurs « coco, boisées et sucrées ». Il existe 8 isomères possibles de la lactone du vin , l' isomère (3 S , 3a S , 7a R ) étant le seul à avoir été trouvé dans le vin. Cet isomère est également le plus puissant des huit avec un seuil de détection des odeurs de 10 ng/L dans le vin modèle.

Le seuil olfactif du stéréoisomère (3 S ,3a S ,7a R )-vin lactone est de 0,00001-0,00004 ng/l dans l'air.

Les références

Liens externes

  • Le site Leffingwell répertorie un certain nombre de variantes de lactone de vin, notamment la version 0,00001-0,00004 ng/l avec des structures animées