β-Cryptoxanthine - β-Cryptoxanthin
Noms | |
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Nom IUPAC préféré
(1 R )-3,5,5-Triméthyl-4-[(3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E )-3,7,12,16-tétraméthyl-18 -(2,6,6-triméthylcyclohex-1-én-1-yl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyclohex-3-en- 1-ol |
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Autres noms
(3 R ) -β, β-carotène-3-ol
Cryptoxanthol Caricaxanthin ( R ) -tous- trans -β-carotène-3-ol hydroxy-β-carotène kryptoxanthin |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
numéro E | E161c (couleurs) |
CID PubChem
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 40 H 56 O | |
Masse molaire | 552,85 g/mol |
Point de fusion | 169 °C (336 °F; 442 K) |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Références de l'infobox | |
La β-cryptoxanthine est un pigment caroténoïde naturel. Il a été isolé à partir de diverses sources, y compris le fruit de plantes du genre Physalis , le zeste d'orange, la papaye, le jaune d'œuf, le beurre, les pommes et le sérum sanguin bovin.
Chimie
En termes de structure, la -cryptoxanthine est étroitement liée au β-carotène , avec seulement l'ajout d'un groupe hydroxyle . C'est un membre de la classe des caroténoïdes connus sous le nom de xanthophylles .
Sous une forme pure, la -cryptoxanthine est un solide cristallin rouge avec un éclat métallique. Il est librement soluble dans le chloroforme , le benzène , la pyridine et le sulfure de carbone .
Biologie et médecine
Dans le corps humain, la -cryptoxanthine est convertie en vitamine A ( rétinol ) et est donc considérée comme une provitamine A . Comme les autres caroténoïdes, la -cryptoxanthine est un antioxydant et peut aider à prévenir les dommages causés par les radicaux libres aux cellules et à l'ADN, ainsi qu'à stimuler la réparation des dommages oxydatifs de l'ADN.
Des découvertes récentes d'une association inverse entre la -cryptoxanthine et le risque de cancer du poumon dans plusieurs études épidémiologiques observationnelles suggèrent que la -cryptoxanthine pourrait potentiellement agir comme agent chimiopréventif contre le cancer du poumon. D'autre part, dans le groupe histologique de grade IV de patients adultes diagnostiqués avec un gliome malin , une consommation modérée à élevée de -cryptoxanthine (pour le deuxième tertile et pour le tertile le plus élevé par rapport au tertile le plus bas, dans tous les cas) était associée à une survie plus faible.
Autres utilisations
La β-cryptoxanthine est également utilisée comme substance pour colorer les produits alimentaires ( numéro SIN 161c). Il n'est pas approuvé pour une utilisation dans l'UE ou aux États-Unis ; cependant, il est approuvé pour une utilisation en Australie et en Nouvelle-Zélande.