2,4,6-Trichloroanisole - 2,4,6-Trichloroanisole
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
1,3,5-Trichloro-2-méthoxybenzène |
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| Autres noms
2,4,6-Trichloroanisole
TCA 2,4,6-Trichlorométhoxybenzène |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.001.585 
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| Numéro CE | |
| KEGG | |
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |
| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 7 H 5 Cl 3 O | |
| Masse molaire | 211,47 g·mol -1 |
| Point de fusion | 60 à 62 °C (140 à 144 °F ; 333 à 335 K) |
| Point d'ébullition | 140 °C (284 °F; 413 K) à 28 torr |
| Dangers | |
| Pictogrammes SGH |
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| Mention d'avertissement SGH | Avertissement |
| H302 , H319 , H413 | |
| P264 , P270 , P273 , P280 , P301+312 , P305+351+338 , P330 , P337+313 , P501 | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le 2,4,6-Trichloroanisole ( TCA ) est un composé chimique qui est un dérivé chloré de l' anisole . Le TCA est un métabolite fongique du 2,4,6-trichlorophénol utilisé comme fongicide. On le retrouve en traces infimes sur les matériaux d'emballage stockés en présence de panneaux de fibres traités au trichlorophénol.
Le TCA est le produit chimique principalement responsable du goût de liège dans les vins. Le TCA a également été impliqué en tant que composant majeur du « défaut Rio » dans les cafés d'Amérique centrale et du Sud, qui fait référence à un goût décrit comme médicinal, phénolique ou iodé.
Le TCA est généralement produit lorsque des champignons et des bactéries naturellement présents dans l'air (généralement Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes , Botrytis cinerea , Rhizobium sp. ou Streptomyces ) sont présentés avec des composés phénoliques chlorés , qu'ils transforment ensuite en dérivés d' anisole chlorés . Les chlorophénols peuvent provenir de divers contaminants tels que ceux que l'on trouve dans certains pesticides et produits de préservation du bois . Les chlorophénols peuvent également être un produit du processus de blanchiment au chlore utilisé pour stériliser ou blanchir le bois, le papier et d'autres matériaux ; ils peuvent être synthétisés par réaction d' hypochlorites avec la lignine . Ils peuvent également migrer depuis d'autres objets comme les palettes d'expédition traitées par les chlorophénols.
L'odeur du TCA n'est pas directement perçue. Au lieu de cela, la molécule déforme la perception de l'odorat en supprimant la transduction du signal olfactif . L'effet se produit à de très faibles concentrations (parties simples par billion), de sorte que même des quantités très infimes de TCA peuvent être détectées. Il provoque des arômes désagréables de terre, de moisi et de moisi.