bêta -Propiolactone - beta-Propiolactone
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Oxétan-2-one |
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| Autres noms
Propiolactone
β-Propiolactone 2-Oxétanone Acide 3-hydroxypropanoïque lactone |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Banque de médicaments | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.000.309 
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| Numéro CE | |
| KEGG | |
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |
| UNII | |
| Numéro ONU | 2810 |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 3 H 4 O 2 | |
| Masse molaire | 72,063 g·mol -1 |
| Apparence | Liquide incolore |
| Odeur | légèrement sucré |
| Densité | 1,1460 g / cm 3 |
| Point de fusion | −33,4 °C (−28,1 °F; 239,8 K) |
| Point d'ébullition | 162 °C (324 °F; 435 K) (se décompose) |
| 37 g/100 ml | |
| Solubilité dans les solvants organiques | Miscible |
| La pression de vapeur | 3 mmHg (25°C) |
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Indice de réfraction ( n D )
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1.4131 |
| Dangers | |
| Pictogrammes SGH |
  
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| Mention d'avertissement SGH | Danger |
| H315 , H319 , H330 , H350 | |
| P201 , P202 , P260 , P264 , P271 , P280 , P281 , P284 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P320 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403+233 , P405 , P501 | |
| point de rupture | 74 °C ; 165 °F ; 347 K |
| Limites d'explosivité | 2,9 % - ? |
| NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |
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PEL (Autorisé)
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Cancérogène réglementé par l'OSHA |
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REL (recommandé)
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Californie |
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IDLH (Danger immédiat)
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Ca [ND] |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
La β-propiolactone est un composé organique de la famille des lactones , avec un cycle à quatre chaînons. C'est un liquide incolore à l'odeur légèrement sucrée, très soluble dans l'eau et miscible à l' éthanol , à l' acétone , à l'éther diéthylique et au chloroforme . Le mot propiolactone fait généralement référence à ce composé, bien qu'il puisse également faire référence à la -propiolactone .
Production
La β-propiolactone est préparée industriellement par réaction de formaldéhyde et de cétène en présence de chlorure d' aluminium ou de zinc comme catalyseur :
Au laboratoire de recherche, des propiolactones ont été produites par carbonylation d' époxydes .
Réactions et applications
La β-propiolactone polymérise facilement même à température ambiante.
Il réagit avec de nombreux nucléophiles dans des réactions d'ouverture de cycle. Avec l'eau, l' hydrolyse se produit pour produire de l' acide 3-hydroxypropionique (acide hydracryclique). L'ammoniac donne la β-alanine , qui est un procédé commercial.
La propiolactone était autrefois largement produite comme intermédiaire dans la production d' acide acrylique et de ses esters . Cette application a été largement déplacée au profit d'alternatives plus sûres et moins coûteuses. La β-propiolactone est un excellent agent stérilisant et sporicide, mais sa cancérogénicité exclut cette utilisation. Il est utilisé pour inactiver une grande variété de virus, par exemple comme étape de la production de vaccins. La principale utilisation de la propiolactone est un intermédiaire dans la synthèse d'autres composés chimiques.
Sécurité
Il est « raisonnablement prévu que la β-propiolactone soit un cancérogène pour l'homme » ( CIRC , 1999). C'est l'un des 13 « cancérigènes réglementés par l'OSHA », des produits chimiques considérés comme cancérigènes professionnels par l' Occupational Safety and Health Administration , bien qu'il n'ait pas de limite d'exposition admissible établie .
Biodégradation
Acidovorax sp., Variovorax paradoxus , Sphingomonas paucimobilis , Rhizopus delemar et Streptomyces thermophilessp. peut dégrader la β-propiolactone.
Voir également
- 3-Oxetanone , un isomère de la -propiolactone
- Anhydride malonique (2,4-oxétanone)
- α-Propiolactone