β-Cryptoxanthine - β-Cryptoxanthin

β-Cryptoxanthine
Cryptoxanthine
Boule et bâton de cryptoxanthine.png
Noms
Nom IUPAC préféré
(1 R )-3,5,5-Triméthyl-4-[(3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E )-3,7,12,16-tétraméthyl-18 -(2,6,6-triméthylcyclohex-1-én-1-yl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyclohex-3-en- 1-ol
Autres noms
(3 R ) -β, β-carotène-3-ol
Cryptoxanthol
Caricaxanthin
( R ) -tous- trans -β-carotène-3-ol
hydroxy-β-carotène
kryptoxanthin
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
numéro E E161c (couleurs)
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37,7)8)16-11-12- 17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40(38,9)10/h11-14,16-21, 23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+,25-23+,26-24+,30-16+, 31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1 ChèqueOui
    Clé : DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37,7)8)16-11-12- 17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40(38,9)10/h11-14,16-21, 23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+,25-23+,26-24+,30-16+, 31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1
    Clé : DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPBQ
  • O[C@@H]2C/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C( /C=C/C1=C(\C)CCCC1(C)C)C)C)C)C)C(C)(C)C2)C
Propriétés
C 40 H 56 O
Masse molaire 552,85 g/mol
Point de fusion 169 °C (336 °F; 442 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

La β-cryptoxanthine est un pigment caroténoïde naturel. Il a été isolé à partir de diverses sources, y compris le fruit de plantes du genre Physalis , le zeste d'orange, la papaye, le jaune d'œuf, le beurre, les pommes et le sérum sanguin bovin.

Chimie

En termes de structure, la -cryptoxanthine est étroitement liée au β-carotène , avec seulement l'ajout d'un groupe hydroxyle . C'est un membre de la classe des caroténoïdes connus sous le nom de xanthophylles .

Sous une forme pure, la -cryptoxanthine est un solide cristallin rouge avec un éclat métallique. Il est librement soluble dans le chloroforme , le benzène , la pyridine et le sulfure de carbone .

Biologie et médecine

Dans le corps humain, la -cryptoxanthine est convertie en vitamine A ( rétinol ) et est donc considérée comme une provitamine A . Comme les autres caroténoïdes, la -cryptoxanthine est un antioxydant et peut aider à prévenir les dommages causés par les radicaux libres aux cellules et à l'ADN, ainsi qu'à stimuler la réparation des dommages oxydatifs de l'ADN.

Des découvertes récentes d'une association inverse entre la -cryptoxanthine et le risque de cancer du poumon dans plusieurs études épidémiologiques observationnelles suggèrent que la -cryptoxanthine pourrait potentiellement agir comme agent chimiopréventif contre le cancer du poumon. D'autre part, dans le groupe histologique de grade IV de patients adultes diagnostiqués avec un gliome malin , une consommation modérée à élevée de -cryptoxanthine (pour le deuxième tertile et pour le tertile le plus élevé par rapport au tertile le plus bas, dans tous les cas) était associée à une survie plus faible.

Autres utilisations

La β-cryptoxanthine est également utilisée comme substance pour colorer les produits alimentaires ( numéro SIN 161c). Il n'est pas approuvé pour une utilisation dans l'UE ou aux États-Unis ; cependant, il est approuvé pour une utilisation en Australie et en Nouvelle-Zélande.

Les références