-Alanine - β-Alanine
Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Acide 3-aminopropanoïque |
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Autres noms
Acide β-alanine 3-aminopropionique |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Banque de médicaments | |
Carte d'information de l'ECHA | 100.003.215 |
Numéro CE | |
KEGG | |
CID PubChem
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 3 H 7 N O 2 | |
Masse molaire | 89,093 g/mol |
Apparence | cristaux bipyramidaux blancs |
Odeur | inodore |
Densité | 1,437 g / cm 3 (19 ° C) |
Point de fusion | 207 °C (405 °F; 480 K) (se décompose) |
54,5 g/100 ml | |
Solubilité | soluble dans le méthanol . Insoluble dans l'éther diéthylique , l' acétone |
log P | -3.05 |
Acidité (p K a ) | |
Dangers | |
Principaux dangers | Irritant |
Fiche de données de sécurité | [1] |
NFPA 704 (diamant de feu) | |
Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |
DL 50 ( dose médiane )
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1000 mg/kg (rat, orale) |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références de l'infobox | |
La -alanine (ou bêta-alanine ) est un acide aminé bêta naturel , qui est un acide aminé dans lequel le groupe amino est attaché au carbone (c'est -à- dire le carbone à deux atomes du groupe carboxylate ) au lieu du plus -carbone habituel pour l' alanine (α-alanine). Le nom IUPAC de la -alanine est acide 3-aminopropanoïque . Contrairement à son homologue α-alanine, la -alanine n'a pas de stéréocentre .
Biosynthèse et voie industrielle
Au niveau de sa biosynthèse , il est formé par la dégradation du dihydrouracile et de la carnosine . L'ester éthylique de la -alanine est l' ester éthylique qui s'hydrolyse dans le corps pour former la β-alanine. Il est produit industriellement par réaction de l'ammoniac avec la -propiolactone .
Les sources de β-alanine comprennent le catabolisme pyrimidique de la cytosine et de l'uracile.
Fonction biochimique
Les résidus -alanine sont rares. C'est un composant des peptides carnosine et ansérine ainsi que de l'acide pantothénique (vitamine B 5 ), qui est lui-même un composant de la coenzyme A . La β-alanine est métabolisée en acide acétique .
La -alanine est le précurseur limitant la vitesse de la carnosine , c'est-à-dire que les niveaux de carnosine sont limités par la quantité de β-alanine disponible, et non par l'histidine. Il a été démontré que la supplémentation en β-alanine augmente la concentration de carnosine dans les muscles, diminue la fatigue chez les athlètes et augmente le travail musculaire total effectué. La simple supplémentation en carnosine n'est pas aussi efficace que la supplémentation en -alanine seule, car la carnosine, lorsqu'elle est prise par voie orale, est décomposée pendant la digestion en ses composants, l'histidine et la -alanine. Par conséquent, en poids, seulement environ 40 % de la dose est disponible sous forme de -alanine.
Dans la carnosine, le pK a du groupe imidazolium est de 6,83.
Étant donné que les dipeptides -alanine ne sont pas incorporés dans les protéines, ils peuvent être stockés à des concentrations relativement élevées (millimolaires). Présente à 17-25 mmol/kg (muscle sec), la carnosine (β-alanyl- L- histidine) est un important tampon intramusculaire, constituant 10-20% de la capacité tampon totale dans les fibres musculaires de type I et II.
Bien que beaucoup plus faible que la glycine (et, par conséquent, avec un rôle débattu en tant que transmetteur physiologique), la β-alanine est un agoniste suivant en activité le ligand apparenté glycine lui-même, pour les récepteurs inhibiteurs de la glycine sensibles à la strychnine (GlyR) (l'agoniste ordre : glycine β-alanine > taurine ≫ alanine, L- sérine > proline).
La β-alanine possède cinq sites récepteurs connus, dont le GABA-A, le GABA-C et un site co-agoniste (avec la glycine) sur les récepteurs NMDA , ce qui en fait un « neurotransmetteur à petite molécule » putatif.
Amélioration des performances athlétiques
Il existe des preuves que la supplémentation en β-alanine peut augmenter l'exercice et les performances cognitives, pour certaines modalités sportives, et les exercices dans un délai de 0,5 à 10 minutes. La β-alanine est convertie dans les cellules musculaires en carnosine , qui agit comme un tampon pour l' acide lactique produit lors d'exercices de haute intensité et aide à retarder l'apparition de la fatigue neuromusculaire.
L'ingestion de -alanine peut provoquer une paresthésie , signalée comme une sensation de picotement, de manière dose-dépendante. En dehors de cela, aucun effet indésirable important de la -alanine n'a été rapporté, cependant, il n'y a pas non plus d'informations sur les effets de son utilisation à long terme ou sa sécurité en combinaison avec d'autres suppléments, et la prudence sur son utilisation a été conseillée. En outre, de nombreuses études n'ont pas réussi à tester la pureté des suppléments utilisés et à vérifier la présence de substances interdites.
Métabolisme
La β-alanine peut subir une réaction de transamination avec le pyruvate pour former du malonate-semialdéhyde et de la L -alanine . Le malonate semialdéhyde peut ensuite être converti en malonate via la malonate-semialdéhyde déshydrogénase . Le malonate est ensuite transformé en malonyl-CoA et entre dans la biosynthèse des acides gras .
Alternativement, la β-alanine peut être détournée en acide pantothénique et en biosynthèse de coenzyme A.