Carbaryl - Carbaryl

Carbaryl
Carbaryl-2D-squelettique.png
Carbaryl-3D-balls.png
Noms
Nom IUPAC préféré
Naphtalén-1-yl méthylcarbamate
Autres noms
Sevin ( Marque générique )
α- Naphtyl N -methylcarbamate
1- Naphtyl methylcarbamate
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 1000.505 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
Numéro ONU 2757
  • InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 ,14) ChèqueOui
    Clé : CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 ,14)
    Clé : CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ
  • CNC(=O)Oc1c2ccccc2ccc1
Propriétés
C 12 H 11 N O 2
Masse molaire 201,225  g·mol -1
Apparence Solide cristallin incolore
Densité 1,2 g / cm 3
Point de fusion 142 °C (288 °F; 415 K)
Point d'ébullition se décompose
très faible (0,01 % à 20°C)
Pharmacologie
QP53AE01 ( OMS )
Dangers
Fiche de données de sécurité ICSC 0121
Pictogrammes SGH GHS06 : ToxiqueGHS07 : NocifGHS08 : Danger pour la santéGHS09 : Risque environnemental
Mention d'avertissement SGH Danger
H301 , H302 , H332 , H351 , H400 , H410
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301+310 , P301+312 , P304+312 , P304+340 , P308+313 , P312 , P321 , P330 , P391 , P405 , P501
point de rupture 193-202
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
 710 mg/kg (lapin, oral)
250 mg/kg (cobaye, oral)
850 mg/kg (rat, oral)
759 mg/kg (chien, oral)
500 mg/kg (rat, oral)
150 mg/kg (chat, oral)
128 mg/kg (souris, oral)
230 mg/kg (rat, oral)
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé)
 TWA 5 mg/m 3
REL (recommandé)
 TWA 5 mg/m 3
IDLH (Danger immédiat)
 100 mg/ m3
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox
Pulvérisation de carbaryl sur les pins

Le carbaryl (1-naphtyl methylcarbamate) est un produit chimique de la famille des carbamates utilisé principalement comme insecticide . Il s'agit d'un solide cristallin blanc vendu auparavant sous le nom de marque Sevin , qui était une marque déposée de la société Bayer . La marque Sevin a depuis été acquise par GardenTech , qui a éliminé le carbaryl de la plupart des formulations Sevin. Union Carbide a découvert le carbaryl et l'a introduit commercialement en 1958. Bayer a acheté Aventis CropScience en 2002, une société qui comprenait les opérations de pesticides d'Union Carbide. Le carbaryl était le troisième insecticide le plus utilisé aux États-Unis pour les jardins familiaux , l'agriculture commerciale, la foresterie et la protection des parcours. En tant que médicament vétérinaire , il est connu sous le nom de carbaril ( DCI ).

Production

Le carbaryl est souvent produit à peu de frais par réaction directe de l'isocyanate de méthyle avec le 1-naphtol .

C 10 H 7 OH + CH 3 NCO → C 10 H 7 OC(O)NHCH 3

Alternativement, le 1-naphtol peut être traité avec un excès de phosgène pour produire du chloroformiate de 1- naphtyle , qui est ensuite converti en carbaryl par réaction avec la méthylamine . Le premier processus a été réalisé à Bhopal . En comparaison, cette dernière synthèse utilise exactement les mêmes réactifs, mais dans un ordre différent. Cette procédure évite les dangers potentiels de l'isocyanate de méthyle.

Biochimie

Les insecticides à base de carbamate sont des inhibiteurs lentement réversibles de l'enzyme acétylcholinestérase . Ils ressemblent à l' acétylcholine , mais l'enzyme carbamoylée subit l'étape d'hydrolyse finale très lentement (minutes) par rapport à l'enzyme acétylée générée par l'acétylcholine (microsecondes). Ils interfèrent avec le système nerveux cholinergique et provoquent la mort car les effets du neurotransmetteur acétylcholine ne peuvent pas être interrompus par l'acétylcholinestérase carbamoylée.

Applications

Le développement des insecticides à base de carbamate a été qualifié de percée majeure dans le domaine des pesticides . Les carbamates n'ont pas la persistance des pesticides chlorés. Bien que toxique pour les insectes, le carbaryl est détoxifié et éliminé rapidement chez les vertébrés. Il n'est ni concentré en graisse ni sécrété dans le lait, il est donc privilégié pour les cultures vivrières, du moins aux États-Unis. C'est l'ingrédient actif du shampooing Carylderm utilisé pour lutter contre les poux de tête jusqu'à élimination de l'infestation.

Écologie

Le carbaryl tue à la fois les insectes ciblés (par exemple, les moustiques vecteurs du paludisme) et bénéfiques (par exemple, les abeilles ), ainsi que les crustacés.

Il est approuvé pour plus de 100 cultures aux États-Unis. Le carbaryl est illégal en Autriche, en Suède, en Allemagne et en Angola.

Sécurité

Le carbaryl est un inhibiteur de la cholinestérase et est toxique pour l'homme. Il est classé comme cancérogène probable pour l' homme par l' Environmental Protection Agency (EPA) des États-Unis . La DL 50 orale est de 250 à 850 mg/kg pour les rats et de 100 à 650 mg/kg pour les souris.

Le carbaryl peut être produit en utilisant l'isocyanate de méthyle (MIC) comme intermédiaire. Une fuite de MIC utilisé dans la production de carbaryl a provoqué la catastrophe de Bhopal , l'accident industriel le plus meurtrier de l'histoire.

Les références

Liens externes